tert-butyl ((diethylcarbamoyl)oxy)(phenethyl)carbamate | 1590361-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((diethylcarbamoyl)oxy)(phenethyl)carbamate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-O-diethylcarbamoyl-N-phenethylhydroxylamine
• CAS: 1590361-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: WOTJAAGFGKIDCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((diethylcarbamoyl)oxy)(phenethyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-(tert-butyl)-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  水性条件下酰基硅烷和羟胺之间的化学选择性形成酰胺的连接

  摘要：

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202012459
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (benzoyloxy)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 tert-butyl ((diethylcarbamoyl)oxy)(phenethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用等摩尔反应物在水中与酰基三氟硼酸钾 (KAT) 酰胺形成的快速连接

  摘要：

  快速的化学选择性成键反应的鉴定是当代化学中的主要挑战之一。我们表明，在所有未受保护的官能团存在的情况下，酰三氟硼酸钾 (KAT) 和 O-氨基甲酰羟胺的化学选择性酰胺形成连接继续进行，二阶速率常数为 20 M(-1) s(-1)。PEG 链、脂质、生物素和染料被引入到未受保护的 31 聚体肽（GLP-1 类似物）上，反应物的摩尔比为 1 mM，几分钟内，100 μM 在 1 小时内，即使使用 Mw 20,000 PEG。这种偶联反应为合成蛋白质-蛋白质和蛋白质-聚合物偶联物等分子提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1021/ja5018442

文献信息

• Programmable Amine Synthesis via Iterative Boron Homologation
  作者：Qiqiang Xie、Rui Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202307118

  日期：2023.8.28

  Programmable amine synthesis is realized through sequential insertion of nitrogen and carbon atoms into boronate C−B bonds. This strategy is enabled by a new nitrenoid reagent, which allows for direct formation of aminoboranes from aryl or alkyl boronates via N-insertion.

  可编程胺合成是通过将氮和碳原子顺序插入硼酸CB键来实现的。这一策略是通过一种新的氮烯类试剂实现的，该试剂允许通过N-插入从芳基或烷基硼酸酯直接形成氨基硼烷。
• Ru-Catalyzed Synthesis of α,β-Unsaturated Acylsilanes and Its Applications in C–N Bond Formation
  作者：Yongli Li、Hao Zhang、Jiawei Li、Dalong Shen、Zhenxing Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04024

  日期：2022.12.16

  α,β-Unsaturated acylsilanes have multifunctional sites and can be used in many transformations. However, the existing methods for preparing them generally suffer from problems, such as low atom and step economy, a narrow substrate scope, etc. Herein, an efficient and general method for accessing α,β-unsaturated acylsilanes through Ru-catalyzed cross-metathesis has been developed. This method is applied

  α,β-不饱和酰基硅烷具有多功能位点，可用于多种转化。然而，现有制备它们的方法普遍存在原子和步骤经济性低、底物范围窄等问题。本文提出了一种通过Ru催化交叉复分解制备α,β-不饱和酰基硅烷的高效通用方法。已经被开发出来。该方法适用于各种酰基硅烷，尤其是经典方法难以制备的β-烷基-α,β-不饱和酰基硅烷。此外，产品的效用已通过两个不同的 C-N 键形成反应得到证明。