(3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl hydrogen sulfate | 1379076-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl hydrogen sulfate
• 英文别名: [(3R,5S)-5-methoxycarbonylpyrrolidin-1-ium-3-yl] sulfate
• CAS: 1379076-94-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₆S
• 分子量: 225.222
• InChiKey: OKIOUYAPGFXZMQ-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl hydrogen sulfate 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到(3R,5S)-5-carbamoylpyrrolidin-3-yl hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  离子液体阴离子催化的不对称羟醛反应

  摘要：

  本文中，我们报道了衍生自反式-1-羟基脯氨酸的手性咪唑盐的合成及其作为不对称羟醛反应的催化剂的应用。通过在[Bmim] NTf 2中作为溶剂进行羟醛反应，我们报告了羟醛产物的优良分离产率（高达99％），以及中等至优异的选择性（dr优于99：1 ee高达89） ％）。基于两种具有不同氢键电势的​​催化咪唑盐获得的结果，讨论了机械学见解和醛醇缩合反应选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jo300737u
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 氯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidin-3-yl hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  离子液体阴离子催化的不对称羟醛反应

  摘要：

  本文中，我们报道了衍生自反式-1-羟基脯氨酸的手性咪唑盐的合成及其作为不对称羟醛反应的催化剂的应用。通过在[Bmim] NTf 2中作为溶剂进行羟醛反应，我们报告了羟醛产物的优良分离产率（高达99％），以及中等至优异的选择性（dr优于99：1 ee高达89） ％）。基于两种具有不同氢键电势的​​催化咪唑盐获得的结果，讨论了机械学见解和醛醇缩合反应选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jo300737u

文献信息

• Asymmetric Michael Addition Induced by the Anion of an Imidazolium Salt
  作者：Vincent Gauchot、Julien Gravel、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1002/ejoc.201201068

  日期：2012.11

  We describe the application of a chiral catalytic imidazolium salt derived from trans-L-hydroxyproline, the anion being the catalytic entity, as a catalyst for the asymmetric Michael addition. We report the first example of a catalytic Michael addition using this type of catalyst, leading to excellent yields (up to 99 %) and good selectivities (up to 99:1 dr, up to 82 % ee).

  我们描述了衍生自反式-L-羟脯氨酸的手性催化咪唑盐的应用，阴离子是催化实体，作为不对称迈克尔加成的催化剂。我们报告了使用此类催化剂的催化迈克尔加成的第一个例子，导致优异的产率（高达 99%）和良好的选择性（高达 99:1 dr，高达 82% ee）。
• Catalytic Anions Embedded into Avidin: Importance of Their Chirality and the Chiral Environment on the Stereocontrol of the Aldol Reaction
  作者：Vincent Gauchot、Andreea R. Schmitzer

  DOI：10.1021/jo5002406

  日期：2014.3.21

  Several catalytic anions bearing a pseudo-dipeptide scaffold, in combination with a biotinylated imidazolium cation, were prepared. The assembly of these salts with avidin resulted in the formation of stable biohybrid catalysts, active in ionic liquid/aqueous media for the aldol reaction. By using natural and non-natural amino alcohols as “side chains” for the proline derivative anion, we studied the

  制备了带有伪二肽支架的几种催化阴离子，并结合了生物素化的咪唑鎓阳离子。这些盐与抗生物素蛋白的组装导致形成稳定的生物杂交催化剂，该催化剂在离子液体/水性介质中对醛醇缩合反应具有活性。通过使用天然和非天然氨基醇作为脯氨酸衍生物阴离子的“侧链”，我们研究了阴离子与其在亲和素中的位置之间的协同作用。利用阴离子在抗生物素蛋白内部的较大移动自由度，我们还研究了这种类型的生物杂交催化剂的底物范围。