(2RS)-2-(2-hydroxymethylphenyl)-2-methoxy-N-methylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS)-2-(2-hydroxymethylphenyl)-2-methoxy-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-(2-hydroxymethylphenyl)-2-methoxy-N-methylacetamide；2-hydroxymethyl-alpha-methoxy-N-methyl-phenylacetamide；2-[2-(hydroxymethyl)phenyl]-2-methoxy-N-methylacetamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: APGMTECKBWXGBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基水杨酸甲酯 、 (2RS)-2-(2-hydroxymethylphenyl)-2-methoxy-N-methylacetamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  麦角球果霉素杀菌剂Mandestrobin在小麦中的代谢

  摘要：

  在小麦中以300 g / ha的单次喷洒后，检查了在苯氧基或苄基环上标记有14 C的新型杀菌剂扁桃体素的代谢命运。随着时间的流逝，Mandestrobin渗透到树叶中，两种放射性标记显示相似的14在最终收获时，小麦中的碳分布以及总放射性残留物中的2.8–3.3％残留在秸秆表面。在叶子中，Mandestrobin主要在苯氧基环上进行单氧化，以生成4-羟基或2- / 5-羟甲基衍生物，然后随后形成丙二酰葡萄糖缀合物。在谷物中，其苄基苯基醚键的裂解是主要的代谢反应，释放出相应的醇衍生物，而未检测到对应的2,5-二甲基苯酚。槲皮素的恒定RS对映体比率表明其对映体选择性代谢在小麦上/小麦中不太可能发生。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b03639
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxy-N-methylacetamide 在 5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)-21H,23H-porphyrin iron(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2RS)-2-(2-hydroxymethylphenyl)-2-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  水中Strobilurin杀菌剂Mandestrobin的光降解

  摘要：

  在连续不断的人工阳光（λ> 290 nm）照射下，在缓冲水溶液和合成腐殖水（SHW）中研究了一种新的嗜球果伞素类杀菌剂，Mandestrobin的光降解作用。在两种水介质中，直接光解均优先通过在苄基苯基醚上的均裂键断裂进行，随后在溶剂笼中的gemate自由基重组产生了光-Claisen重排产物。自由基捕获技术通过使用新型氮氧化物自旋标记结合电子自旋共振（ESR）和液相色谱-质谱（LC-MS）分析的自由基捕获技术得到了强有力的支持。SHW中羟基自由基的光敏生成可能显着有助于增强苄醇衍生物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b03610

文献信息

• &agr;-substituted phenylacetic acid derivative, its production and agricultural fungicide containing it
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06313150B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  An &agr;-substituted phenylacetic acid derivative useful as an agricultural fungicide, represented by general formula (I), or a salt thereof, a process for producing the same, an intermediate for the production thereof, and an agricultural fungicide containing the same as the active ingredient, wherein R1 represents halogen, alkyl, OH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, amino or nitro; Q represents aryl, heterocycle, mono- or disubstituted methyleneamino, (substituted amino-)methyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted carbonyl or substituted sulfonyl; X represents hydrogen, halogen, alkyl or OH; Y represents OH, alkylthio or amino; Z represents oxygen or sulfur; M represents oxygen, S(O)i (i being 0, 1 or 2), NR2 (R2 being hydrogen, alkyl or acyl) or a single bond; and n represents 0, 1 or 2.

  一种 &agr;-取代苯乙酸衍生物，可用作农业杀菌剂，其通式表示为 (I)，或其盐，制备该化合物的方法，制备该化合物的中间体，以及含有其作为活性成分的农业杀菌剂，其中 R1 代表卤素、烷基、羟基、烷硫基、烷基亚砜基、烷基磺酰基、氨基或硝基；Q 代表芳基、杂环、单取代或双取代亚甲基氨基、(取代氨基-)甲基、烷基、烯基、炔基、取代羰基或取代磺酰基；X 代表氢、卤素、烷基或羟基；Y 代表羟基、烷硫基或氨基；Z 代表氧或硫；M 代表氧、S(O)i (i 为 0、1 或 2)、NR2 (R2 为氢、烷基或酰基) 或单键；n 代表 0、1 或 2。
• .alpha.-substituted phenylacetic acid derivative, its production and
  申请人：Shionogi & Co., Ltd

  公开号：US05948819A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  An .alpha.-substituted phenylacetic acid derivative useful as an agricultural fungicide, represented by general formula (I), or a salt thereof, a process for producing the same, an intermediate for the production thereof, and an agricultural fungicide containing the same as the active ingredient, wherein R.sup.1 represents halogen, alkyl, OH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, amino or nitro; Q represents aryl, heterocycle, mono- or disubstituted methyleneamino, (substituted amino-)methyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted carbonyl or substituted sulfonyl; X represents hydrogen, halogen, alkyl or OH; Y represents OH, alkylthio or amino; Z represents oxygen or sulfur; M represents oxygen, S(O)i (i being 0, 1 or 2), NR.sup.2 (R.sup.2 being hydrogen, alkyl or acyl) or a single bond; and n represents 0, 1 or 2. ##STR1##

  一种α-取代苯乙酸衍生物，可用作农业杀菌剂，由通式（I）或其盐表示，其制备方法，用于其制备的中间体以及含有其作为活性成分的农业杀菌剂，其中R.sup.1代表卤素，烷基，OH，烷硫基，烷基亚砜基，烷基磺酰基，氨基或硝基；Q代表芳基，杂环，单取代或双取代亚甲基氨基，（取代氨基）甲基，烷基，烯基，炔基，取代羰基或取代磺酰基；X代表氢，卤素，烷基或OH；Y代表OH，烷硫基或氨基；Z代表氧或硫；M代表氧，S（O）i（i为0、1或2），NR.sup.2（R.sup.2为氢，烷基或酰基）或单键；n代表0、1或2。 ## STR1 ##
• Efficient synthesis of carbon‐14 labeled metabolites of the strobilurin fungicide mandestrobin using biomimetic iron‐porphyrin catalyzed oxidation
  作者：Shuichi Murata、Motohiro Kurosawa、Takuo Fujisawa

  DOI：10.1002/jlcr.4044

  日期：2023.8

  uniformly labeled with carbon-14 at the benzyl ring, to produce the corresponding radiolabeled metabolite 1. This reaction mechanism was investigated by identifying chemical structures of intermediate 5 and p-xyloquinone derivatives 6 and 7, as by-products. Optimization of reaction factors based on the mechanism improved the yield of 1 from mandestrobin up to 87%. Finally, various carbon-14 labeled metabolites

  使用合成铁卟啉 (F 20 TPPFeCl) 作为催化剂进行仿生氧化，消除了杀菌剂 mandestrobin 的二甲苯部分，在苄基环上均匀标记有碳 14，产生相应的放射性标记代谢物1。通过鉴定副产物中间体5和对二甲苯醌衍生物6和7的化学结构来研究该反应机理。基于该机理优化反应因素，将曼甲肟酯1的收率提高至87%。最后，由1制备了不同碳 14 标记的 mandestrobin 代谢物。
• GAMMA-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACID DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND AGRICULTURAL BACTERICIDE CONTAINING THE SAME
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0754672A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  An α-substituted phenylacetic acid derivative useful as an agricultural fungicide, represented by general formula (I), or a salt thereof, a process for producing the same, an intermediate for the production thereof, and an agricultural fungicide containing the same as the active ingredient, wherein R1 represents halogen, alkyl, OH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, amino or nitro; Q represents aryl, heterocycle, mono- or disubstituted methyleneamino, (substituted amino-)methyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted carbonyl or substituted sulfonyl; X represents hydrogen, halogen, alkyl or OH; Y represents OH, alkylthio or amino; Z represents oxygen or sulfur; M represents oxygen, S(O)i (i being 0, 1 or 2), NR2 (R2 being hydrogen, alkyl or acyl) or a single bond; and n represents 0, 1 or 2.

  通式(I)代表的可用作农用杀真菌剂的α-取代的苯乙酸衍生物或其盐、生产该衍生物的工艺、生产该衍生物的中间体以及含有该衍生物作为活性成分的农用杀真菌剂，其中R1代表卤素、烷基、OH、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、氨基或硝基；Q 代表芳基、杂环、单或二取代亚甲基氨基、（取代氨基-）甲基、烷基、烯基、炔基、取代羰基或取代磺基； X 代表氢、卤素、烷基或 OH； Y 代表 OH、烷硫基或氨基； Z 代表氧或硫； M 代表氧、S(O)i（i 为 0、1 或 2）、NR2（R2 为氢、烷基或酰基）或单键；以及 n 代表 0、1 或 2。
• US5948819A
  申请人：——

  公开号：US5948819A

  公开（公告）日：1999-09-07