1-(1-Adamantylmethyl)-3-[3-(N,N-dimethylamino)phenyloxycarbonyl]amino-2, 4-dioxo-5-(3-methylbut-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-(1-Adamantylmethyl)-3-[3-(N,N-dimethylamino)phenyloxycarbonyl]amino-2, 4-dioxo-5-(3-methylbut-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 1-(1-Adamantylmethyl)-3-[3-(N,N-dimethylamino)phenyloxycarbonyl]amino-2,4-dioxo-5-(3-methylbut-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine；[3-(dimethylamino)phenyl] N-[5-(1-adamantylmethyl)-1-(3-methylbutyl)-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepin-3-yl]carbamate
• 化学式: C₃₄H₄₄N₄O₄
• 分子量: 572.748
• InChiKey: WKFJSGFIIPHEIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Adamantan-1-ylmethyl-5-(3-methyl-butyl)-3-(phenyl-hydrazono)-1,5-dihydro-benzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione 在 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-(1-Adamantylmethyl)-3-[3-(N,N-dimethylamino)phenyloxycarbonyl]amino-2, 4-dioxo-5-(3-methylbut-1-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel 1,5-Benzodiazepines as potent and selective CCK-B ligands. Effect of the substitution of the N-5 phenyl with alkyl groups

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of both 3-ureido and 3-carbamate derivatives of 1,5-benzodiazepines bearing bulky alkyl substituents at N-1 and N-5 positions is reported. Their activity as CCK-B receptor antagonists is discussed and compared with the related N-5-phenyl derivatives. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00544-6

文献信息

• 1,5-BENZODIAZEPINES USEFUL AS GASTRIN OR CCK-ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO S.p.A.

  公开号：EP0695297A1

  公开（公告）日：1996-02-07
• JPH08509237A
  申请人：——

  公开号：JPH08509237A

  公开（公告）日：1996-10-01
• US5686449A
  申请人：——

  公开号：US5686449A

  公开（公告）日：1997-11-11
• [EN] 1,5-BENZODIAZEPINES USEFUL AS GASTRIN OR CCK-ANTAGONISTS<br/>[FR] 1,5-BENZODIAZEPINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA GASTRINE OU DE CCK
  申请人：GLAXO S.P.A.

  公开号：WO1994025445A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 represents a C3-7cycloalkyl, C7-11 bridged cycloalkyl or C1-6alkyl group which alkyl group may be substituted by a hydroxy, C1-4alkoxy, phenyl, C1-6alkoxycarbonyl, C3-7cycloalkyl, or C7-11 bridged cycloalkyl group; R2 represents a substituted or unsubstituted phenyl group wherein the substituents may be 1 or 2 of halo, C1-4alkyl, nitro, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, C1-4alkylthio or (CH2)nR4 wherein R4 is hydroxy, C1-4alkoxy, CO2R5, NR5R6, SO2NR5COR7, CONR5SO2R7, or R4 represents a tetrazole, carboxamidotetrazole or 3-trifluoromethyl-1,2-4-triazole group, which groups may be substituted on one of the nitrogen atoms by a C1-4alkyl group; R3 represents C3-7cycloalkyl, C7-11 bridged cycloalkyl or C1-6alkyl which alkyl group may be substituted by a phenyl, C3-7cycloalkyl or C7-11 bridged cycloalkyl group; R5 represents hydrogen or a C1-4alkyl group; R6 independently represents hydrogen or a C1-4alkyl group or the group SO2CF3; R7 represents C1-4alkyl; R8 represents hydrogen or a halogen atom; m is zero, 1 or 2; X represents oxygen or NH; n is zero or 1; and pharmaceutically acceptable salts thereof having gastrin and/or CCK-B antagonist activity.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle R1 représente un groupe cycloalkyle C3-7, cycloalkyle ponté C7-11 ou alkyle C1-6, ledit groupe alkyle pouvant être substitué par un groupe hydroxy, alcoxy C1-4, phényle, alcoxycarbonyle C1-6, cycloalkyle C3-7, cycloalkyle ponté C7-11; R2 représente un groupe phényle substitué ou non substitué dans lequel les substituants peuvent être 1 ou 2 des éléments ci-après halo, alkyle C1-4, nitro, cyano, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, alkylthio C1-4 ou (CH2)nR4, R4 représentant hydroxy, alcoxy C1-4, CO2R5, NR5R6, SO2NR5COR7, CONR5SO2R7, ou R4 représente un groupe tétrazole, carboxamidotétrazole ou 3-trifluorométhyle-1,2,4-triazole, lesdits groupes pouvant être substitués sur un des atomes d'azote par un groupe alkyle C1-4; R?3 représente un groupe cycloalkyle C3-7, cycloalkyle ponté C7-11 ou alkyle C1-6, lequel groupe alkyle pouvant être substitué par un groupe phényle, cycloalkyle C3-7 ou cycloalkyle ponté C7-11?; R5 représente hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; R6 représente indépendamment hydrogène ou un groupe alkyle C1-4 ou le groupe SO2CF3; R7 représente alkyle C1-4; R8 représente hydrogène ou un atome d'halogène; m correspond à 0, 1 ou 2; X représente hydrogène ou NH; n correspond à 0 ou 1. L'invention porte également sur des sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés présentant une activité d'antagoniste de la gastrine et de la CCK-B.
• Synthesis and evaluation of novel 1,5-Benzodiazepines as potent and selective CCK-B ligands. Effect of the substitution of the N-5 phenyl with alkyl groups
  作者：Gabriella Finizia、Daniele Donati、Beatrice Oliosi、Maria Elvira Tranquillini、Antonella Ursini

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00544-6

  日期：1996.12

  The synthesis and biological evaluation of both 3-ureido and 3-carbamate derivatives of 1,5-benzodiazepines bearing bulky alkyl substituents at N-1 and N-5 positions is reported. Their activity as CCK-B receptor antagonists is discussed and compared with the related N-5-phenyl derivatives. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd