N1,N4-dimethylfumaramide | 86240-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N1,N4-dimethylfumaramide
• 英文别名: Fumarsaeure-bis-methylamid；N,N'-dimethyl-fumaramide；N,N'-Dimethyl-fumaramid；(E)-N,N'-dimethylbut-2-enediamide
• CAS: 86240-98-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: UAZWJFZZYAUSSW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N4-dimethylfumaramide 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 meso-2,3-dibromo-succinic acid bis-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Ascoli Marchetti; Stein, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 816,822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 甲胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N1,N4-dimethylfumaramide
  参考文献：
  名称：

  富马酰胺和炔烃的钌催化双C（sp2）-H官能化，用于吡啶酮和萘啶酮的不同合成

  摘要：

  带有炔烃的芳族仲酰胺的过渡金属催化CH功能化主要经历CH / NH环化反应，但很少经历邻烯基化反应。在过渡金属催化中，选择性地同时实现芳族仲酰胺的氧化环化和芳族仲酰胺的邻烯基化特别具有挑战性。在本文中，我们通过C（sp 2合成了完全取代的2-吡啶酮和2,6-萘啶-1,5-二酮）-富马酰胺的H官能化首次。在Ru催化下，富马酰胺和1,2-二芳基乙炔首先经历CH / NH环化反应，生成带有环外仲酰胺的中间2-吡啶酮，然后经历意想不到的立体选择性CH烯基化，以实现完全带有环外反烯基的取代2-吡啶酮。关于K 2 CO 3的添加但是，用1,2-二烷基乙炔进行的富马酰胺的转化经历了两次常规的CH / NH环化反应，从而以高收率提供了2,6-萘啶-1,5-二酮。可以成功地将这两个过程放大到克级，而不会影响产量。另外，一些2-吡啶酮和2,6-萘啶-1,5-二酮发出清晰的紫外线和荧光，表明这项工作在有机发光材料中的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902160

文献信息

• Continuous Method for Producing Amides of Ethylenically Unsaturated Carboxylic Acids
  申请人：Krull Matthias

  公开号：US20110089020A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to a continuous method for producing amides, according to which at least one carboxylic acid of formula (I) R 3 -COON (I), wherein R 3 is an optionally substituted alkenyl group comprising between 2 and 4 carbon atoms, is reacted with at least one amine of formula (II) HNR 1 R 2 (II), wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen or a hydrocarbon radical comprising between 1 and 100 C atoms, to form an ammonium salt and/or a Michael adduct, and said ammonium salt is then reacted to form a carboxylic acid amide. under microwave irradiation in a reaction pipe, the longitudinal axis of the pipe being oriented in the direction of propagation of the microwaves of a monomode microwave applicator.

  该发明涉及一种连续生产酰胺的方法，根据该方法，至少一个具有化学式（I）R3-COON（I）的羧酸发生反应，其中R3是一个由2至4个碳原子组成的可选择取代的烯基基团，与至少一个具有化学式（II）HNR1R2（II）的胺发生反应，其中R1和R2独立地是氢或包含1至100个碳原子的烃基团，形成铵盐和/或迈克尔加合物，然后将所述铵盐反应形成羧酸酰胺，在微波辐射下在反应管内进行，管的纵轴朝向单模微波应用器的微波传播方向。
• Prodrugs of Peptide Epoxy Ketone Protease Inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140105921A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  本公开涉及一些化合物，这些化合物可用作环氧酮蛋白酶抑制剂的前药。
• PRODRUGS OF PEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160263234A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  本公开涉及一类作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药有用的化合物。
• Über alkylierte Amide bicyclischer Dicarbonsäuren, 4. Mitt.:
  作者：H. Koch、J. Kotlan

  DOI：10.1007/bf01185918

  日期：1965.11
• IAP bir domain binding compounds
  申请人：Boudreault Alain

  公开号：US20080069812A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Disclosed is an isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound represented by Formula I or II or a salt thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 100 , R 200 , R 300 , A, A 1 , BG, Q and Q 1 are substituents described herein. Also disclosed is the use of compounds of Formula I and II to treat proliferative disorders such as cancer.