methyl 2-(5-hydroxypyridin-2-yl)acetate | 1256818-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(5-hydroxypyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-hydroxypyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1256818-36-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: XNLAMZJZCZRMNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-hydroxypyridin-2-yl)acetate 在 PyBOP 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正庚烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的VEGFR-2抑制剂的核心替代及其对效能，溶解度和hERG的影响

  摘要：

  抗VEGF治疗已成为年龄相关性黄斑变性（AMD）的临床验证治疗方法。我们最近报道了基于吲哚的口服VEGFR-2抑制剂的发现，该抑制剂可在湿性AMD模型中提供持续的眼部保留和功效。我们在此公开了一系列新颖的核心替代物的合成和生物学评估，以作为已报道的基于吲哚的VEGFR-2抑制剂系列的扩展。在现有的核上添加杂原子和/或在6-5双环结构周围重新排列杂原子，产生了一系列化合物，这些化合物通常保留了良好的靶向作用力并改善了溶解度。已证明hERG亲和力不依赖于通过核心结构改变的亲脂性变化。这类化合物的体外/体内特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00018
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 2-(5-hydroxypyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的VEGFR-2抑制剂的核心替代及其对效能，溶解度和hERG的影响

  摘要：

  抗VEGF治疗已成为年龄相关性黄斑变性（AMD）的临床验证治疗方法。我们最近报道了基于吲哚的口服VEGFR-2抑制剂的发现，该抑制剂可在湿性AMD模型中提供持续的眼部保留和功效。我们在此公开了一系列新颖的核心替代物的合成和生物学评估，以作为已报道的基于吲哚的VEGFR-2抑制剂系列的扩展。在现有的核上添加杂原子和/或在6-5双环结构周围重新排列杂原子，产生了一系列化合物，这些化合物通常保留了良好的靶向作用力并改善了溶解度。已证明hERG亲和力不依赖于通过核心结构改变的亲脂性变化。这类化合物的体外/体内特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00018

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014079150A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Provided are compounds of formula (I), which can inhibit glutaminase. Pharmaceutical compositions comprising these compounds and uses as glutaminase inhibitors for treating cancers thereof are also provided.

  提供了化合物的化学式(I)，可以抑制谷氨酸酶。还提供了包含这些化合物的药物组合物，并用作抑制谷氨酸酶以治疗相关癌症的用途。
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES AS GLUTAMINASE INHIBITORS FOR TREATING CANCERS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS DES COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE GLUTAMINASE POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS ASSOCIÉS
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014079136A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Provided are compounds of formula (I), wherein X, Y, Z, W, m, n, o, p, R1, R2 and R6 are defined as in the description. Pharmaceutical compositions and uses as glutaminase inhibitors for treating cancers thereof are also provided.

  提供了化合物的结构式（I），其中X、Y、Z、W、m、n、o、p、R1、R2和R6的定义如描述中所述。还提供了作为谷氨酰胺酶抑制剂用于治疗癌症的药物组合物和用途。
• COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US20140142081A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了含有抑制谷氨酸酶的化合物和组合物。本文还描述了利用这些抑制谷氨酸酶的化合物治疗癌症的方法。
• 一种谷氨酰酶抑制剂及其组合物和用途
  申请人：北京赛林泰医药技术有限公司

  公开号：CN107474024B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提供了式I表示的一系列含杂环化合物，其具有谷氨酰胺酶抑制活性，并可用于治疗与谷氨酰胺酶功能异常或谷氨酰胺酶活性升高相关的疾病和病状。
• Compounds and their methods of use
  申请人：Lemieux Rene M.

  公开号：US09029531B2

  公开（公告）日：2015-05-12

  Compounds and compositions comprising compounds that inhibit glutaminase are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that inhibit glutaminase in the treatment of cancer.

  本文描述了抑制谷氨酰胺酶的化合物和组合物。本文还描述了使用抑制谷氨酰胺酶的化合物治疗癌症的方法。