2-methyldibenzo[c,e][1,2]oxaborinin-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-methyldibenzo[c,e][1,2]oxaborinin-6-ol
• 英文别名: 6-hydroxy-2-methyl-6H-dibenz[c,e][1,2]oxaborin；2-methyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaborinin-6-ol；6-Hydroxy-2-methylbenzo[c][1,2]benzoxaborinine
• 化学式: C₁₃H₁₁BO₂
• 分子量: 210.04
• InChiKey: QLKORSGRNGSCCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldibenzo[c,e][1,2]oxaborinin-6-ol 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88.4%的产率得到2-甲基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二苯并黄素的脱硼环缩合反应合成二苯并呋喃。

  摘要：

  使用铜催化剂，在温和的条件下，通过脱硼基环收缩将二苯并黄素有效转化为二苯并呋喃。该方法显示了广泛的底物范围，能够制备各种二苯并呋喃，包括带有官能团的二苯并呋喃。如二苯并呋喃的区域发散性合成所证明的，各种二苯并黄素的现成可用性增强了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02584
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲醚 在 正丁基锂 、 tripotassium phosphate "n" hydrate 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyldibenzo[c,e][1,2]oxaborinin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Boron-Selective Biaryl Coupling Approach to Versatile Dibenzoxaborins and Application to Concise Synthesis of Defucogilvocarcin M

  摘要：

  An efficient synthetic method for versatile dibenzoxaborins based on boron-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling between o-borylphenols and aryl halides or triflates bearing a 1,8-diaminonaphthalene-protected o-boryl group is reported. A short synthesis of defucogilvocarcin M was achieved using the proposed method in combination with several other boron-mediated transformations.

  DOI：

  10.1021/ol5031734

文献信息

• 10-Hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes:  Versatile Synthetic Intermediates to 3,4-Benzocoumarins and Triaryls
  作者：Q. Jean Zhou、Karin Worm、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/jo049343w

  日期：2004.7.1

  proceeds via intramolecular electrophilic aromatic cyclization of a reactive dibromoaryloxyborane intermediate. Essentially quantitative yields of 10-hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes were also obtained from 2-hydroxybiaryl and BCl3/AlCl3 with use of a modified literature procedure. As synthetic intermediates, 10-hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes were efficiently converted to 3,4-benzocoumarins and triaryls

  在BBr 3介导的2-甲氧基联芳基的O-去甲基化作用下，获得了作为预料不到的主要产物的10-羟基-10,9-环杂芳基菲。该形成可能通过反应性二溴芳基氧基硼烷中间体的分子内亲电芳族环化而进行。使用改良的文献方法，还从2-羟基联芳基和BCl 3 / AlCl 3获得了基本定量的10-羟基-10,9-环硼氧杂菲的产率。作为合成中间体，通过Pd催化的CO插入和Suzuki反应，可将10-羟基-10,9-硼氧杂菲并有效地转化为3,4-苯并香豆素和三芳基。
• Synthesis of Spirocyclohexadienones via Palladium-Catalyzed Dearomatization of Dibenzoxaborins
  作者：Yuyao Zhao、Lincong Sun、Junbiao Chang、Bingxian Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04244

  日期：2024.2.9

  transmetalation from boron to palladium has been achieved, leading to the synthesis of spirocyclohexadienones, an important skeleton demonstrating potential biomedical utility. The [3 + 2] spiroannulation exhibits remarkable regioselectivity and broad substrate scope under mild reaction conditions. This methodology employs dibenzoxaborin as a substrate to establish the formal dearomatization of 2-phenylphenol, which

  已经实现了 Pd(II) 催化的二苯并硼杂硼烷与炔烃的脱芳构化转化，该转化由硼到钯的金属转移引发，从而合成了螺环己二烯酮，这是一种具有潜在生物医学用途的重要骨架。 [3+2]螺环化在温和的反应条件下表现出显着的区域选择性和广泛的底物范围。该方法采用二苯并硼杂硼烷作为底物来建立 2-苯基苯酚的正式脱芳构化，这对芳香性的破坏构成了强大的能量障​​碍。
• Synthesis of Dibenzofurans by Cu-Catalyzed Deborylative Ring Contraction of Dibenzoxaborins
  作者：Yuto Sumida、Ryu Harada、Tomoe Sumida、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02584

  日期：2020.8.21

  dibenzoxaborins to dibenzofurans by deborylative ring contraction was achieved under mild conditions using a copper catalyst. The method showed a broad substrate scope enabling the preparation of various dibenzofurans, including those bearing a functional group. The ready availability of various dibenzoxaborins enhances the utility of this method, as demonstrated by the regiodivergent synthesis of dibenzofurans

  使用铜催化剂，在温和的条件下，通过脱硼基环收缩将二苯并黄素有效转化为二苯并呋喃。该方法显示了广泛的底物范围，能够制备各种二苯并呋喃，包括带有官能团的二苯并呋喃。如二苯并呋喃的区域发散性合成所证明的，各种二苯并黄素的现成可用性增强了该方法的实用性。
• Boron-Selective Biaryl Coupling Approach to Versatile Dibenzoxaborins and Application to Concise Synthesis of Defucogilvocarcin M
  作者：Yuto Sumida、Ryu Harada、Tomoe Kato-Sumida、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/ol5031734

  日期：2014.12.5

  An efficient synthetic method for versatile dibenzoxaborins based on boron-selective Suzuki-Miyaura cross-coupling between o-borylphenols and aryl halides or triflates bearing a 1,8-diaminonaphthalene-protected o-boryl group is reported. A short synthesis of defucogilvocarcin M was achieved using the proposed method in combination with several other boron-mediated transformations.