2-甲氧基-5-(3-苯基-2-丙烯-1-基)-1,4-苯二醇 | 24126-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-甲氧基-5-(3-苯基-2-丙烯-1-基)-1,4-苯二醇
• 英文名称: 2-(trans-Cinnamyl)-5-methoxy-hydrochinon
• 英文别名: 5-Cinnamyl-2-methoxychinol；2-Methoxy-5-(3-phenylprop-2-en-1-yl)benzene-1,4-diol；2-methoxy-5-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene-1,4-diol
• CAS: 24126-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: TYLBZWHASGWFPF-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-5-(3-苯基-2-丙烯-1-基)-1,4-苯二醇 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-2-methoxy-5-(1-methoxy-3-phenylallyl)-1,4-phenylene dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  醌和醌甲基化物-II：2-肉桂基-5-甲氧基-1,4-苯醌的环化和水合反应

  摘要：

  尽管属于基本成分，但在碱性介质中可定量地环化成达美四氢萘，尽管它是Dalbergia物种的一种成分4-甲氧基达美百尼，在中性溶剂中是稳定的。异构体2-肉桂基-5-甲氧基苯醌非常不稳定。它在沸腾的苯中环化为7-甲氧基-6-羟基黄酮3-烯，在丙酮中缓慢二聚，并在水性溶剂中分解为至少十三种未确定的单体和低聚产物。在弱碱性介质中，它会形成黄酮和两种不稳定的喹诺醇，它们已经被分离出来，并在结构上被确定为它们的结晶苯甲酸酯。建议在黄檀中不存在肉桂基醌或可识别的衍生物 种类是由于它们容易聚合，并且它们可能是这些种类中缩合单宁的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88036-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基对苯二酚 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 柠檬酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基-5-(3-苯基-2-丙烯-1-基)-1,4-苯二醇
  参考文献：
  名称：

  盐酸奥布他喹醇和相关的3,3-二芳基丙烯的酸催化和热重排

  摘要：

  天然新黄酮类化合物（±）-奥布他喹醇的热重排产生（±）-奥布他呋喃。在含水酸性介质中，奥他沙喹醇，latifolin和相关的酚类3,3-二芳基丙烯重排为异构的2-肉桂基酚。酸催化的转化涉及肉桂基阳离子的初始消除。3-肉桂黄酮在这些反应中作为次要产物形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93361-7

文献信息

• Quinonoid constituents of Dalbergia retusa heartwood
  作者：L. Jurd、K. Stevens、G. Manners

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86391-8

  日期：1972.11
• US3865748A
  申请人：——

  公开号：US3865748A

  公开（公告）日：1975-02-11
• US3936393A
  申请人：——

  公开号：US3936393A

  公开（公告）日：1976-02-03
• US3951820A
  申请人：——

  公开号：US3951820A

  公开（公告）日：1976-04-20