5-(tert-butyldimethylsiloxy)-isophthaloyl dichloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-isophthaloyl dichloride
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsiloxy)isophthaloyl dichloride；5-(tert-butyldimethylsilyloxy)isophthaloyl chloride；5-(tert.butyldimethylsiloxy)isophthaloyl dichloride；1,3-Benzenedicarbonyl chloride, 5-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]-；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzene-1,3-dicarbonyl chloride
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₂O₃Si
• 分子量: 333.287
• InChiKey: LSYGNNSBAAJOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsiloxy)-isophthaloyl dichloride 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Bis[[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aryl ester dendrimers incorporating tetrathiafulvalene units: convergent synthesis, electrochemistry and charge-transfer properties

  摘要：

  据报道，一系列具有外围四硫富瓦烯（TTF）单元的芳基酯树枝状大分子的聚合合成。采用4-（羟甲基）-TTF和4,5-（2-羟甲基丙烷-1,3-二亚磺基）-TTF作为起始TTF试剂。核心试剂为苯-1,3,5-三羰基三氯化物、对苯二甲酰氯、联苯-4-4'-二羰基氯和4,4'-氧双（苯甲酰氯）。通过元素分析、等离子体解吸质谱、1H NMR波谱学和溶液电化学对包含多达12个TTF单元的树枝状大分子进行了表征。循环伏安法（CV）和超微电极CV研究表明，TTF树枝状大分子显示TTF系统的近理想氧化还原行为，TTF单元之间没有显著相互作用。薄层循环伏安法研究表明，这些系统中的所有TTF单元都经历两次单电子氧化。树枝状大分子在溶液中与碘反应形成电荷转移络合物。在一些氧化衍生物的紫外-可见光谱中观察到TTF自由基阳离子的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/a800225h
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 咪唑 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-isophthaloyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  作为组织蛋白酶L有效和选择性抑制剂的苯甲酰基二苯甲酮硫半脲酮类似物的合成和生化评估

  摘要：

  组织蛋白酶L在多种肿瘤中的上调及其通过降解细胞外基质促进癌细胞侵袭和迁移的能力表明，组织蛋白酶L是开发抗转移剂的有希望的生物学靶标。基于从鼓励上二苯甲酮缩氨基硫脲组织蛋白酶抑制剂，一系列14个benzoylbenzophenone缩氨基硫脲类似物的研究结果进行了设计，合成，和它们对组织蛋白酶L和B.缩氨基硫脲酶抑制剂的抑制活性3- benzoylbenzophenone缩氨基硫脲评价1，1,3-双（ 4-氟苯甲酰基）苯硫代半碳酸盐8和1,3-双（2-氟苯甲酰基）-5-溴苯硫代半碳酸盐32分别以9.9 nM，14.4 nM和8.1 nM的低IC 50值显示出对组织蛋白酶L的最大效价。与组织蛋白酶B相比，所评估的苯甲酰基二苯甲酮硫半碳酰胺类似物在抑制组织蛋白酶L方面具有选择性。硫磺半碳酮类似物32在10μM浓度下可抑制基质胶对MDA-MB-231乳腺癌细胞的基质胶侵袭。硫代氨基脲类似物8在5μ

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.036

文献信息

• Highly-charged organic nanoparticles: redox-active dendrimers incorporating 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene unitsMolecular Saddles Part 8: For part 7 of this series see: C. A. Christensen, A. S. Batsanov, M. R. Bryce and J. A. K. Howard, J. Org. Chem., 2001, 66, 3313.Electronic supplementary information (ESI) available: molecular models of 10 and 1012+ viewed along the plane of the benzene core (Fig. S1) and 18 and 1824+ viewed perpendicular to the plane of the benzene core (Fig. S2). See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b106010b/
  作者：Godbert, Nicolas、Bryce, Martin R.

  DOI：10.1039/b106010b

  日期：2002.12.10

  The incorporation of 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene units into dendritic structures has been achieved by convergent routes. The key starting material is the 4-(hydroxymethyl) derivative 3. The branches contain aryl ester and aryl ether groups and the core reagent is benzene-1,3,5-tricarbonyl chloride. Dendrimers 10, 15 and 18 with 6 and 12 redox units at the periphery have been characterised by 1H NMR spectroscopy, elemental analysis, mass spectrometry, UV-vis spectroscopy and solution electrochemistry. The 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene redox chemistry is retained in the dendrimer structures: clean formation of hexa(dication) and dodeca(dication) species is observed upon electrochemical oxidation. These highly-charged species enjoy remarkable electrochemical stability as their reduction to the neutral species is thwarted by the loss of aromaticity and the marked conformational change which accompanies this process. Molecular modelling studies were performed on 10, 1012+, 18 and 1824+ by molecular mechanics.

  通过收敛合成路线，已经实现了将9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚甲基)-9,10-二氢蒽单元并入树枝状结构中。关键的起始材料是4-(羟甲基)衍生物3。分支包含芳基酯和芳基醚基团，核心试剂是苯-1,3,5-三羰基氯。具有6和12个氧化还原单元在表面的树枝状分子10、15和18已通过1H NMR光谱、元素分析、质谱、紫外-可见光谱和溶液电化学进行了表征。9,10-双(1,3-二硫醇-2-亚甲基)-9,10-二氢蒽的氧化还原化学在树枝状结构中得以保留：通过电化学氧化，观察到形成了六(二阳离子)和十二(二阳离子)物种。这些高度带电的物种具有显著的电化学稳定性，因为它们还原为中性物种的过程受到了失去芳香性和伴随该过程的显著构象变化的影响。通过分子力学对10、1012+、18和1824+进行了分子建模研究。
• Synthesis, characterization, and application in asymmetric catalysis of dendrimers containing chiral ferrocenyl diphosphines
  作者：Christoph Köllner、Antonio Togni

  DOI：10.1139/v01-145

  日期：2001.11.1

  ferrocenyl diphosphine units were prepared. Dendrimer cores are based on benzene 1,3,5-tricarboxylic acid and 1,3,5,7-adaman tanetetracarboxylic acid, with 5-substituted isophthalic acid derivatives constituting the branching units. The dendrimers have been used in three different asymmetric catalytic reactions: Rh-catalyzed hydrogenation of dimethyl itaconate, Pd-catalyzed allylic substitution, and

  从官能化的 Josiphos 衍生物 (R)-1-[(S)-2-(二苯基膦)-1'-(二甲基-3''-氨基丙基甲硅烷基)-二茂铁基]乙基二环己基膦((R)-(S)-3)开始、(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)-1'-(羟甲基)二茂铁基]乙基二环己基膦((R)-(S)-4)和(R)-1-[(S )-2-(二苯基膦)-1'-(3''-羟基丙基)二茂铁基]乙基二环己基膦((R)-(S)-5)，制备了一系列含有多达16个二茂铁基二膦单元的树枝状聚合物。树枝状聚合物核基于苯 1,3,5-三羧酸和 1,3,5,7-金刚烷四羧酸，其中 5-取代的间苯二甲酸衍生物构成支化单元。树枝状大分子已用于三种不同的不对称催化反应：Rh 催化的衣康酸二甲酯的氢化，Pd 催化的烯丙基取代和 Rh 催化的苯乙烯与儿茶酚硼烷的硼氢化反应。在所有三个反应中，用树枝状聚合物获得的选择性与用母体获得的选择性非常相似……
• Synthesis and chiroptical properties of chiral azoaromatic dendrimers with a C₃-symmetrical core
  作者：Luigi Angiolini、Tiziana Benelli、Loris Giorgini

  DOI：10.1002/chir.20712

  日期：2010.1

  with particular attention to the effects induced by changing the electron‐withdrawing group in the chromophoric moiety and to their optical activity. A strong nonlinear enhancement of chiroptical properties related to the number of chiral units linked to the symmetrical core is observed in these derivatives, which indicates the presence of conformationally chiral substructures. Chirality, 2010. © 2009

  从1,3,5-三氯三羰基苯为核心分子开始合成了新的手性偶氮芳族树枝状大分子体系。（S的同时存在）-3-羟基吡咯烷基环作为光学活性部分，偶氮苯供体-受体共轭系统作为具有永久偶极矩的光致变色基团，使得这些系统可能成为纳米技术中先进应用的材料。表征所有获得的化合物时，应特别注意改变发色基团中的吸电子基团所引起的作用及其光学活性。在这些衍生物中观察到与连接到对称核的手性单元数目有关的手性的强烈非线性增强，这表明存在构象手性亚结构。《手性》，2010年。©2009 Wiley-Liss，Inc.。
• Dethreading of Tetraalkylsuccinamide-Based [2]Rotaxanes for Preparing Benzylic Amide Macrocycles
  作者：Alberto Martinez-Cuezva、Leticia V. Rodrigues、Cristian Navarro、Fernando Carro-Guillen、Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Marcos A. P. Martins、Mateo Alajarin、Jose Berna

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01651

  日期：2015.10.16

  formation and its further dethreading, has been exploited for preparing benzylic amide macrocycles enhancing, in most cases, the results of the classical (2 + 2) condensation and other reported stepwise syntheses. The kinetics of the dethreading process is fairly sensitive to the electronic effects of the substituents on the isophthalamide unit or to the electronic nature of the pyridine rings through

  本文报道了一系列带有苄基酰胺大环的基于琥珀酰胺的[2]轮烷的脱螺纹。在快速真空热解，常规加热或微波辐照下，这些转化定量进行。研究螺纹末端和大环腔内的塞子的大小互补性，使我们能够建立最佳的取代基，以实现从互锁前体中挤出螺纹。多种1为了评估脱线过程的速率常数，轮烷的半衰期以及温度和溶剂对这些过程的影响，进行了1 H NMR动力学实验。使用二丁基氨基基团作为塞子，可以合理的收率得到轮烷的前体，并允许轮烷的定量脱脂。已经开发了包括轮烷形成及其进一步脱线在内的整个过程，用于制备苄基酰胺大环化合物，在大多数情况下，这些化合物可增强经典（2 + 2）缩合反应和其他报道的逐步合成的结果。
• Dendrimers based on cyclophosphazene units and containing chiral ferrocenyl ligands for asymmetric catalysis†
  作者：Raoul Schneider、Christoph Köllner、Immo Weber、Antonio Togni

  DOI：10.1039/a907931i

  日期：——

  A simple and efficient synthesis and characterization of a series of first generation dendrimers based on cyclophosphazene cores and containing up to 16 peripheral chiral ferrocenyl ligands is described.

  本文介绍了一系列基于环磷氮烯核心并含有多达 16 个手性二茂铁配体的第一代树枝状聚合物的简单高效合成和表征方法。