(4aR,7aS)-1-Acetyltetrahydro-6-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-dione | 1169974-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aR,7aS)-1-Acetyltetrahydro-6-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-dione
• 英文别名: (4aR,7aS)-1-acetyl-6-benzyl-3,4,4a,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 1169974-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: JPGPBTQNQKMRDX-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7aS)-1-Acetyltetrahydro-6-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S,s)-6-苄基-八氢吡咯并[3,4-b]吡啶双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (4aS,7aS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-b]PYRIDINE
  [FR] SYNTHÈSE DE LA (4AS, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-B]PYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及对(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的立体选择性合成，以及其转化为莫西沙星的方法。特别地，本发明涉及一种合成式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的方法，包括：(a)通过酶解反应对中间体二烷基-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯外消旋体(II)进行光学分辨，得到分离后的式(I)中的二烷基-(2S,3R)-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯(III)，其中AIk为直链或支链的C1-C5烷基；(b)将中间体(III)转化为式(I)中的(4aR,7aS)-1-烷基羰基六氢呋喃[3,4-b]吡啶-5,7-二酮(IV)，其中AIk具有上述含义；(c)将中间体(IV)转化为光学纯度高于99%的式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶。

  公开号：

  WO2010100215A1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7aS)-1-methylcarbonylhexahydrofuro [3,4-b] pyridine-5,7-dione 在 苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4aR,7aS)-1-Acetyltetrahydro-6-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF (4aS,7aS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-b]PYRIDINE
  [FR] SYNTHÈSE DE LA (4AS, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-B]PYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及对(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的立体选择性合成，以及其转化为莫西沙星的方法。特别地，本发明涉及一种合成式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的方法，包括：(a)通过酶解反应对中间体二烷基-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯外消旋体(II)进行光学分辨，得到分离后的式(I)中的二烷基-(2S,3R)-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯(III)，其中AIk为直链或支链的C1-C5烷基；(b)将中间体(III)转化为式(I)中的(4aR,7aS)-1-烷基羰基六氢呋喃[3,4-b]吡啶-5,7-二酮(IV)，其中AIk具有上述含义；(c)将中间体(IV)转化为光学纯度高于99%的式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶。

  公开号：

  WO2010100215A1

文献信息

• SYNTHESIS OF (4aS,7aS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-b]PYRIDINE
  申请人：Motterle Riccardo

  公开号：US20110137036A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to the stereoselective synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine, as well as the conversion thereof, to give Moxifloxacin. Particularly, the present invention relates to a method for the synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine of formula (I) comprising: (a) the optical resolution by enzymatic hydrolysis of the intermediate dialkyl-1-alkylcarbonylpiperidine-2,3-dicarboxylate racemate of formula (II) to give, following isolation, the intermediate dialkyl-(2S,3R)-1-alkylcarbonyl-piperidine-2,3-dicarboxylate of formula (III) in which AIk is a straight or branched C1-C5 alkyl group; (b) the conversion of the intermediate (III) to (4aR,7aS)-1-alkylcarbonylhexahydrofuro[3,4-b]pyridine-5,7-dione of formula (IV) in which AIk has the meanings set forth above; (c) the conversion of the intermediate (IV) to (4aS,7as)-octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine of formula (I) with an optical purity above 99%.
• [EN] SYNTHESIS OF (4aS,7aS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-b]PYRIDINE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA (4AS, 7AS)-OCTAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-B]PYRIDINE
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2010100215A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to the stereoselective synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo [3, 4-b]pyridine, as well as the conversion thereof, to give Moxifloxacin. Particularly, the present invention relates to a method for the synthesis of (4aS,7aS)-octahydro-1H-pyrrolo[3, 4-b]pyridine of formula (I) comprising : (a) the optical resolution by enzymatic hydrolysis of the intermediate dialkyl-1-alkylcarbonylpiperidine-2,3-dicarboxylate racemate of formula (II) to give, following isolation, the intermediate dialkyl-(2S,3R)-1-alkylcarbonyl-piperidine-2,3-dicarboxylate of formula (III) in which AIk is a straight or branched C1-C5 alkyl group; (b) the conversion of the intermediate (III) to (4aR,7aS)-1-alkylcarbonylhexahydrofuro[3, 4-b]pyridine-5,7-dione of formula (IV) in which AIk has the meanings set forth above; (c) the conversion of the intermediate (IV) to (4aS,7as)-octahydro-1H-pyrrolo[3, 4-b]pyridine of formula (I) with an optical purity above 99%.

  本发明涉及对(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的立体选择性合成，以及其转化为莫西沙星的方法。特别地，本发明涉及一种合成式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶的方法，包括：(a)通过酶解反应对中间体二烷基-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯外消旋体(II)进行光学分辨，得到分离后的式(I)中的二烷基-(2S,3R)-1-烷基羰基哌啶-2,3-二羧酸酯(III)，其中AIk为直链或支链的C1-C5烷基；(b)将中间体(III)转化为式(I)中的(4aR,7aS)-1-烷基羰基六氢呋喃[3,4-b]吡啶-5,7-二酮(IV)，其中AIk具有上述含义；(c)将中间体(IV)转化为光学纯度高于99%的式(I)中的(4aS,7aS)-八氢-1H-吡咯[3,4-b]吡啶。