(R)-tert-butyl-p-methoxyphenylsulfoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl-p-methoxyphenylsulfoxide
• 英文别名: 1-(R)-(+)-(tert-butylsulfinyl)-4-methoxybenzene；(R)-1-(tert-butylsulfinyl)-4-methoxybenzene；1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂S
• 分子量: 212.313
• InChiKey: IDOYUHQXRROZJI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-O-二甲苯氯化磷 、 (R)-tert-butyl-p-methoxyphenylsulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到(R)-(2-(tert-butylsulfinyl)-5-methoxyphenyl)di-o-tolylphosphine
  参考文献：
  名称：

  Chiral SO/P hybrid ligands: an enantioselective switch in palladium-catalyzed asymmetric allylic etherifications

  摘要：

  A variety of chiral tert-butanesulfinylphosphine ligands were prepared and applied to the palladium-catalyzed asymmetric allylic etherification of 1,3-diphenylpropenyl acetate with alcohols. Excellent yields and moderate enantioselectivities were obtained. The absolute configuration of the etherification products was evidently switched only through the position change of the substituent on the P-aryl groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.022
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 R-(+)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(R)-tert-butyl-p-methoxyphenylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Aryl tert-butyl sulfoxide-promoted highly enantioselective addition of allyltrichlorosilane to aldehydes

  摘要：

  一系列手性纯的单和双芳基叔丁基亚砜被合成出来，以促进醛与烯丙基三氯硅烷的非对映选择性烯丙基化反应。实现了中等至良好的产率和适中至高的非对映选择性。非线性效应、间隔效应、促进剂加载和浓度效应的缺失表明，在决定立体化学的步骤中，只有一分子芳基叔丁基亚砜参与其中。

  DOI：

  10.1039/b909850j

文献信息

• tert-Butanesulfinylphosphines: Simple Chiral Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Electron-Deficient Olefins
  作者：Feng Lang、Dong Li、Junmin Chen、Jun Chen、Liangchun Li、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Jian Liao

  DOI：10.1002/adsc.200900792

  日期：2010.3.22

  An efficient rhodium complex catalyst system was developed by using a class of simple tert‐butanesulfinylphosphines as bidentate ligands, which solely bear sulfur chirality and combine the advantages of both sulfoxide and phosphine ligands. Excellent activities (in 0.5 hour, up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 98% ee) were displayed in Rh‐catalyzed asymmetric 1,4‐additions under mild conditions

  通过使用一类简单的叔丁烷亚磺酰基膦作为二齿配体开发了一种有效的铑配合物催化剂体系，该体系仅具有硫手性，并结合了亚砜和膦配体的优点。在温和条件下，Rh催化的不对称1,4加成物表现出出色的活性（0.5小时内，产率高达99％）和对映体选择性（产率高达98％ee）。
• A General and Expeditious One-Pot Synthesis of Sulfoxides in High Optical Purity from Norephedrine-Derived Sulfamidites
  作者：José L. García Ruano、Carlos Alemparte、M. Teresa Aranda、María M. Zarzuelo

  DOI：10.1021/ol027232i

  日期：2003.1.1

  A general and simple procedure for preparing any kind of enantiomerically enriched sulfoxide starting from norephedrine-derived N-benzyloxycarbonylsulfamidite 3a is reported. After one-pot reaction of 3a with RMgX, HBF(4), and R'MgX, a variety of sulfoxides 6 are obtained in ee usually higher than 93% and isolated yields ranging between 50 and 78%. The obtained configuration is tunable by simply electing

  报道了一种从降麻黄碱衍生的N-苄氧基羰基亚磺酰胺3a开始制备任何种类的对映体富集的亚砜的通用且简单的方法。3a与RMgX，HBF（4）和R'MgX进行一锅反应后，在ee中获得的多种亚砜6通常高于93％，分离出的产率在50％至78％之间。通过简单地选择试剂的添加顺序就可以调整获得的配置。[反应-见文字]
• Chiral Brønsted-Acid-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfenamide by Using H₂O₂: A Versatile Access to Sulfinamide and Sulfoxide with High Enantioselectivity
  作者：Long-jun Ma、Shu-sen Chen、Guang-xun Li、Jin Zhu、Qi-wei Wang、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04850

  日期：2019.2.1

  Herein, we describe an example of catalytic asymmetric synthesis of sulfinamides. Aromatic sulfenamides were chosen as useful substrates, because of the indispensable N–H bond, which could form an efficient hydrogen bond with chiral phosphoric acid. H2O2 (35%) was used as the terminal oxidant for preparation of sulfinamides in high yields and enantioselectivities, which could be easily derivatized

  在本文中，我们描述了亚磺酰胺催化不对称合成的一个例子。选择芳香亚磺酰胺作为有用的底物，因为它不可缺少的NH键可以与手性磷酸形成有效的氢键。H 2 O 2（35％）被用作末端氧化剂，以高收率和对映选择性制备亚磺酰胺，可以很容易地衍生为亚砜和其他亚磺酰胺，而不会损失对映选择性。