5-methoxyisophthaloyl chloride | 35227-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxyisophthaloyl chloride
• 英文别名: 5-methoxyisophthaloyl dichloride；1,3-Benzenedicarbonyl dichloride, 5-methoxy-；5-methoxybenzene-1,3-dicarbonyl chloride
• CAS: 35227-77-1
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₃
• 分子量: 233.051
• InChiKey: CGXXBHCRXCEKCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyisophthaloyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,5-bis[(4-methoxyphenyl)hydroxymethyl]anisole
  参考文献：
  名称：

  具有增强的段灵活性和出色的热化学稳定性的聚氰尿酸酯网络

  摘要：

  对于完全固化时玻璃化转变温度为320°C的氰酸酯网络，其相对较低。当在210°C下固化24小时时，网络的干玻璃转变温度范围为245至285°C，而湿玻璃转变温度范围为225至240°C。玻璃化转变温度的相似性是由于具有更刚性链段的网络中较低的固化程度所致。本质上，对于完全固化时玻璃化转变温度非常高的网络，工艺条件而不是网络的刚性决定了可达到的玻璃化转变温度。由于固化程度较高的网络往往表现出较慢的长期降解，因此在这种情况下，尽管在完全固化时表现出较低的玻璃化转变温度，但具有更大片段柔性的网络仍可实现出色的性能。这些结果说明，与用于改善高温热固性聚合物网络性能的流行试探法相反，在完全固化时具有较低玻璃化转变温度的更灵活的网络可以提供热机械性能和热化学性能的最佳组合。

  DOI：

  10.1021/ma302300g
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-methoxyisophthaloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有增强的段灵活性和出色的热化学稳定性的聚氰尿酸酯网络

  摘要：

  对于完全固化时玻璃化转变温度为320°C的氰酸酯网络，其相对较低。当在210°C下固化24小时时，网络的干玻璃转变温度范围为245至285°C，而湿玻璃转变温度范围为225至240°C。玻璃化转变温度的相似性是由于具有更刚性链段的网络中较低的固化程度所致。本质上，对于完全固化时玻璃化转变温度非常高的网络，工艺条件而不是网络的刚性决定了可达到的玻璃化转变温度。由于固化程度较高的网络往往表现出较慢的长期降解，因此在这种情况下，尽管在完全固化时表现出较低的玻璃化转变温度，但具有更大片段柔性的网络仍可实现出色的性能。这些结果说明，与用于改善高温热固性聚合物网络性能的流行试探法相反，在完全固化时具有较低玻璃化转变温度的更灵活的网络可以提供热机械性能和热化学性能的最佳组合。

  DOI：

  10.1021/ma302300g

文献信息

• Identification and SAR Evaluation of Hemozoin-Inhibiting Benzamides Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Kathryn J. Wicht、Jill M. Combrinck、Peter J. Smith、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00719

  日期：2016.7.14

  Only derivatives containing an electron deficient aromatic ring and capable of adopting flat conformations, optimal for π–π interactions with Fe(III)PPIX, inhibited β-hematin formation. The two most potent analogues showed nanomolar parasite activity, with little CQ cross-resistance, low cytotoxicity, and high in vitro microsomal stability. Selected analogues inhibited hemozoin formation in Plasmodium

  喹啉类抗疟药靶向血凝素形成，从而引起铁原卟啉IX（Fe（III）PPIX）的细胞毒性蓄积。对于该化合物类别，存在完善的针对β-血红素抑制作用，寄生虫活性和细胞机制的SAR模型，但没有其他类似的抑制血zo素化学型的详细研究。在这里，已经购买或合成了基于先前HTS命中的苯甲酰胺类似物。只有含有缺乏电子的芳香环并能够采用平面构型（对于与Fe（III）PPIX进行π-π相互作用最合适）的衍生物才能抑制β-血红素的形成。两种最有效的类似物显示出纳摩尔寄生虫活性，几乎没有CQ交叉耐药性，细胞毒性低，并且体外微粒体稳定性高。选定的类似物抑制小鼠中的血zo素形成。恶性疟原虫引起高水平的游离血红素。与喹啉相反，引入胺侧链不会导致苯甲酰胺在寄生虫中积累。这些数据揭示了血红素结合，游离血红素水平，细胞蓄积和潜在的新型抗疟药的体外活性之间的复杂关系。
• Bispyrrolylbenzene Anion Receptor: From Supramolecular Switch to Molecular Logic Gate
  作者：Jarosław M. Granda、Olga Staszewska-Krajewska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.201403116

  日期：2014.9.26

  designed anion receptor 4 based on a conformationally labile bispyrrolylbenzene framework, the conformation of which can be changed by appropriate anionic stimuli. In the absence of fluoride anion, the pyrrole moieties rotate freely at room temperature. However, when the concentration of fluoride anion exceeds 2 equivalents, the rotation of the pyrrole units slows down and the conformation of the receptor

  我们设计了基于构象不稳定的双吡咯基苯骨架的阴离子受体4，其构象可以通过适当的阴离子刺激来改变。在不存在氟阴离子的情况下，吡咯部分在室温下自由旋转。但是，当氟阴离子的浓度超过2个当量时，吡咯单元的旋转变慢，受体的构型变为anti - anti。DFT计算表明，这种变化是由于第三个氟化物阴离子通过CH相互作用而引起的。阴离子受体4也可以用作分子逻辑门。阴离子输入（例如氟化物和磷酸二氢盐）允许实现INHIBIT和NAND逻辑门功能，分别以吸收和荧光作为读数。
• Highly Selective Carbon Dioxide Capture and Cooperative Catalysis of a Water‐Stable Acylamide‐Functionalized Metal–Organic Framework
  作者：Zhaoxu Wang、Xin Luo、Baishu Zheng、Lu Huang、Cheng Hang、Yinchun Jiao、Xiyang Cao、Wenjiang Zeng、Ruirui Yun

  DOI：10.1002/ejic.201701404

  日期：2018.3.22

  area of 1093 m2 g–1 and high CO2 adsorption capacity (111 cm3 g–1 at 1 bar), with good selectivity for CO2 over CH4 (6.6) and N2 (30.3) at 273 K. Remarkably, this MOF material exhibits excellent water stability and its framework structure is retained after being immersed in boiling water. In addition, HNUST‐6 demonstrates efficient catalytic activity as a cooperative catalyst in a tandem one‐pot deacetalization

  在框架中纳入特定功能为生产高性能气体存储/分离和催化MOF材料提供了重要的机会。在这项工作中，包括疏水性甲氧基，极性酰胺基官能团和开放的铜（II）位点在内的多功能已成功整合到双重互穿的微孔MOF中（HNUST-6，HNUST代表湖南科技大学）。HNUST-6具有永久的孔隙率，BET表面积适中为1093 m 2  g –1，并且具有很高的CO 2吸附能力（111 bar 3  g –1，1 bar），对CH 2的选择性优于CH 4（6.6）和N熔点为2（30.3）在273K。值得注意的是，这种MOF材料表现出出色的水稳定性，并且其骨架结构在浸入沸水中后得以保留。此外，HNUST-6在串联式一锅脱缩醛化Knoevenagel缩合反应中显示出作为协同催化剂的有效催化活性。
• DABCO-Directed Self-Assembly of Bisporphyrins (DABCO=1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane)
  作者：Pablo Ballester、Antoni Costa、Ana M. Castilla、Pere M. Deyà、Antonio Frontera、Rosa M. Gomila、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1002/chem.200400772

  日期：2005.3.18

  of the complexes formed with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in chloroform. The ortho- and meta-substituted bisporphyrins form 1:1 intramolecular sandwich complexes. The para-substituted bisporphyrin cannot adopt the cofacial conformation required for this type of complex and forms a higher order 2:2 intermolecular assembly, which is stable over a wide range of DABCO concentrations.

  通过将两个氨基卟啉与间苯二甲酸衍生物共价连接在一起，制备了三种同型双卟啉锌。卟啉在内消旋苯基上的取代方式不同，即邻位，间位或对位。通过紫外可见光谱和1H NMR光谱进行的滴定已用于绘制氯仿中1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）形成的配合物的稳定性和化学计量。邻和间取代的双卟啉形成1：1的分子内夹心复合物。对位取代的双卟啉不能采用这类配合物所需的界面构象，并形成较高阶的2：2分子间组装体，该组装体在很宽的DABCO浓度范围内都是稳定的。
• 5-Substituted isophthalate-based organic electrochromic materials
  作者：W. Sharmoukh、Kyoung Chul Ko、Ju Hong Ko、Hye Jin Nam、Duk-Young Jung、Changho Noh、Jin Yong Lee、Seung Uk Son

  DOI：10.1039/b808638a

  日期：——

  A new series of isophthalate-based electrochromic materials were prepared. The functional groups at the 5-position of isophthalate have a significant influence on the observed color. In particular, an electrochemically active nitro group induced a multi-color display, indicating that further electrochromic properties could be manipulated using more diverse 5-substituted isophthalate derivatives.

  制备了一系列新的间苯二甲酸酯基电致变色材料。间苯二甲酸酯 5 位上的官能团对观察到的颜色有显著影响。特别是，电化学活性硝基诱导了多色显示，这表明可以使用更多样化的 5-取代间苯二甲酸酯衍生物进一步操纵电致变色特性。