tert-butyl (2-((4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-((4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: [4-[[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]phenyl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate；[4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]phenyl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₈
• 分子量: 445.429
• InChiKey: NZXOYAQRNSSKPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-((4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(2-aminoacetamido)benzyl ((5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)yl)methyl)carbonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of hybrid of ubenimex-fluorouracil for hepatocellular carcinoma therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105343
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2-((4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of hybrid of ubenimex-fluorouracil for hepatocellular carcinoma therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105343

文献信息

• METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20200040372A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  An objective of the present invention is to provide methods of synthesizing peptides containing structurally diverse amino acids using cell-free translation systems, which can accomplish excellent translational efficiency as compared to conventional techniques (the conventional techniques being methods which involve preparing aminoacyl-tRNAs which do not have protecting groups outside the translation systems without using ARS, and then adding the prepared aminoacyl-tRNAs into translation systems). In the present invention, it was found that amino acid-containing peptides can be synthesized efficiently by protecting an amino acid linked to tRNA with an appropriate protecting group, and then performing the step of deprotecting the protecting group of the amino acid linked to tRNA and the step of peptide translation from a template nucleic acid in a cell-free translation system in parallel.

  本发明的一个目标是提供使用无细胞翻译系统合成含有结构多样的氨基酸的肽的方法，这些方法可以实现与传统技术相比出色的翻译效率（传统技术是指涉及在翻译系统外部准备没有保护基的氨酰-tRNA而不使用ARS的方法，然后将准备好的氨酰-tRNA添加到翻译系统中）。在本发明中，发现通过用适当的保护基保护与tRNA连接的氨基酸，然后并行进行去保护氨基酸与tRNA连接的保护基的步骤和从模板核酸进行肽翻译的步骤，可以高效地合成含有氨基酸的肽。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING PEPTIDES IN CELL-FREE TRANSLATION SYSTEM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PEPTIDES DANS UN SYSTÈME DE TRADUCTION SANS CELLULE<br/>[JA] 無細胞翻訳系におけるペプチドの合成方法
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2018143145A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  本発明は、無細胞翻訳系を用いて、従来の手法（ＡＲＳを使用せずに、翻訳系外で保護基を有しないアミノアシルｔＲＮＡを調製した後に翻訳系内に添加する手法）と比較して優れた翻訳効率を達成することが可能な、多様な構造を持つアミノ酸を含むペプチドの合成方法を提供することを課題とする。本発明において、ｔＲＮＡに結合しているアミノ酸を適切な保護基で保護することにより、無細胞翻訳系においてｔＲＮＡに結合しているアミノ酸の保護基を脱保護する工程と、鋳型核酸からペプチドを翻訳する工程を並行して行い、アミノ酸を含むペプチドを効率的に合成できることが見出された。
• Design, synthesis and biological evaluation of hybrid of ubenimex-fluorouracil for hepatocellular carcinoma therapy
  作者：Kairui Yue、Xiaohan Hou、Geng Jia、Liang Zhang、Jian Zhang、Leqiao Tan、Xuejian Wang、Zhaolin Zhang、Peixia Li、Wenfang Xu、Xiaoyang Li、Yuqi Jiang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105343

  日期：2021.11