1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 219692-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 219692-88-3
• 化学式: C₃₅H₄₃N₄O₁₁PSSi
• 分子量: 786.872
• InChiKey: XHKCMLAGFPFZNT-MBPWADFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 甲胺 作用下， 以99%的产率得到dithymidylyl-3',5'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  Improved Deproteciton Procedure for DPSE Protected Phosphorothioates

  摘要：

  Deprotection of 2-(diphenylmethylsilyl)ethyl (DPSE) protected (O,O,O)-and (O,O,S)-trialkyl phosphorothioates with tetrabutylammonium fluoride affords the corresponding phosphorothioate. Formation of phosphodiester linkages is not observed.

  DOI：

  10.1080/07328319808004321
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-levulinoylthymidine 在 四氮唑 、 二氯乙酸 、 苯基二硫化物 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphinothioyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基乙基保护的O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的合成与脱保护

  摘要：

  在低聚硫代磷酸酯合成中使用的条件下，官能化的2-（二苯基甲基甲硅烷基）乙基保护的硫代磷酸胸苷-二聚体易于获得和稳定。氢氧化铵的脱保护作用是通过β片段化来实现的。甲胺和四丁基氟化铵可快速选择性地除去O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的DPSE保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00228-6