5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(2-diphenylmethylsilylethyl N,N-diisopropyl phosphoramidite) | 158852-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(2-diphenylmethylsilylethyl N,N-diisopropyl phosphoramidite)
• 英文别名: 5'-O-dimethoxytritylthymidine-3'-O-(2-diphenylmethylsilylethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite；1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-[2-[methyl(diphenyl)silyl]ethoxy]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 158852-07-4；155398-46-2；155398-47-3
• 化学式: C₅₂H₆₂N₃O₈PSi
• 分子量: 916.139
• InChiKey: QTLWWQKEGVKPKO-IKYHEQCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(2-diphenylmethylsilylethyl N,N-diisopropyl phosphoramidite) 在 四氮唑 、 二氯乙酸 、 ammonium hydroxide 、 苯基二硫化物 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 生成 胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  β-甲硅烷基乙基保护的O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的合成与脱保护

  摘要：

  在低聚硫代磷酸酯合成中使用的条件下，官能化的2-（二苯基甲基甲硅烷基）乙基保护的硫代磷酸胸苷-二聚体易于获得和稳定。氢氧化铵的脱保护作用是通过β片段化来实现的。甲胺和四丁基氟化铵可快速选择性地除去O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的DPSE保护基。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00228-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基二苯基硅基)乙醇 在 四氮唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-O-(2-diphenylmethylsilylethyl N,N-diisopropyl phosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  Krotz, Achim H.; Wheeler, Patrick; Ravikumar, Vasulinga T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2584 - 2587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of preparing phosphoramidites
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06335439B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Improved methods for preparation of phosphoramidite compounds are disclosed. The phosphoramidites are useful, for example, for the preparation of oligonucleotides by solid state oligonucleotide synthetic regimes.

  揭示了改进的磷酰胺酰胺化合物制备方法。这些磷酰胺酰胺化合物可用于固相寡核苷酸合成方案的制备，例如。
• Sulfurization Efficiency in the Solution Phase Synthesis of Deoxyribonucleoside Phosphorothioates - Comparison of Sulfur Triethylamine with Various Sulfurizing Agents¹
  作者：Zacharia S. Cheruvallath、Douglas L. Cole、Vasulinga T. Ravikumar

  DOI：10.1080/07328319608002445

  日期：1996.9

  Efficient solution-phase synthesis of nucleoside phosphorothioates utilizing phosphoramidite approach is described. Elemental sulfur in combination with triethylamine is the prefered choice for sulfurization of phosphite triester to phosphorothioates.
• Krotz, Achim H.; Wheeler, Patrick; Ravikumar, Vasulinga T., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2584 - 2587
  作者：Krotz, Achim H.、Wheeler, Patrick、Ravikumar, Vasulinga T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and deprotection of β-silylethyl protected O,O,O- and O,O,S-trialkylphosphorothioates
  作者：Achim H. Krotz、Douglas L. Cole、Vasulinga T. Ravikumar

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00228-6

  日期：1996.3

  2-(diphenylmethylsilyl)ethyl protected thymidyl-thymidine phosphorothioate dimers are easily accessible and stable under conditions used in oligophosphorothioate synthesis. Deprotection with ammonium hydroxide occurs through β-fragmentation. Methylamine and tetrabutyl-ammonium fluoride rapidly and selectively remove the DPSE protecting group of O,O,O- and O,O,S-trialkylphosphorothioates.

  在低聚硫代磷酸酯合成中使用的条件下，官能化的2-（二苯基甲基甲硅烷基）乙基保护的硫代磷酸胸苷-二聚体易于获得和稳定。氢氧化铵的脱保护作用是通过β片段化来实现的。甲胺和四丁基氟化铵可快速选择性地除去O，O，O-和O，O，S-三烷基硫代磷酸酯的DPSE保护基。