o-allyloxyacetophenone oxime | 201659-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-allyloxyacetophenone oxime
• 英文别名: 1-(2-Allyloxyphenyl)ethanone oxime；(NE)-N-[1-(2-prop-2-enoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 201659-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZVGHSDURWLOGNP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-allyloxyacetophenone oxime 在 silica gel 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 0.5h， 生成 (3aRS,9bSR)-1,9b-dimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助分子内 1,3-偶极环加成反应，肟和 N-甲基硝酮衍生自邻烯基甲氧基苯乙酮

  摘要：

  与文献报道相反，邻烯丙氧基和巴豆氧基苯乙酮肟（2a，2b）转化为硝酮，在无溶剂条件下微波加热和回流下，硝酮进行区域和立体选择性分子内 1,3-偶极环加成在甲苯中，得到新的环加合物 (5a, 5b)；据报道，以 98% 的产率形成的氧氮杂-N-氧化物 (3a) 仅作为次要产物 (~10%) 获得。然而，邻肉桂氧基-苯乙酮-肟 (2c) 在类似条件下进行分子内 N-烷基化以提供硝酮 (3c)。在微波辐射下进行的反应更清洁，反应时间更短，产率更高。N-甲基硝酮 (B) 的相应分子内 1,3-偶极环加成，

  DOI：

  10.1139/v05-049
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(烯丙氧基)苯基)乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到o-allyloxyacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助分子内 1,3-偶极环加成反应，肟和 N-甲基硝酮衍生自邻烯基甲氧基苯乙酮

  摘要：

  与文献报道相反，邻烯丙氧基和巴豆氧基苯乙酮肟（2a，2b）转化为硝酮，在无溶剂条件下微波加热和回流下，硝酮进行区域和立体选择性分子内 1,3-偶极环加成在甲苯中，得到新的环加合物 (5a, 5b)；据报道，以 98% 的产率形成的氧氮杂-N-氧化物 (3a) 仅作为次要产物 (~10%) 获得。然而，邻肉桂氧基-苯乙酮-肟 (2c) 在类似条件下进行分子内 N-烷基化以提供硝酮 (3c)。在微波辐射下进行的反应更清洁，反应时间更短，产率更高。N-甲基硝酮 (B) 的相应分子内 1,3-偶极环加成，

  DOI：

  10.1139/v05-049

文献信息

• Heaney, Frances; O'Mahony, Colm, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 341 - 349
  作者：Heaney, Frances、O'Mahony, Colm

  DOI：——

  日期：——
• OKAMOTO, TADASHI;KOBAYASHI, KENJI;OKA, SHINZABURO;TANIMOTO, SHIGEO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4897-4901
  作者：OKAMOTO, TADASHI、KOBAYASHI, KENJI、OKA, SHINZABURO、TANIMOTO, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical control–-nitrones from oximes by 1,3-azaprotio cyclotransfer or 1,2-prototropy
  作者：Colm O'Mahony、Frances Heaney

  DOI：10.1039/cc9960000167

  日期：——

  Oximes 1a,b and 10 are configurationally stable at elevated temperatures, the (E)-oximes react exclusively via a concerted 1,3-azaprotio cyclotransfer reaction to give 6- and 7-membered cyclic dipoles, respectively, whilst their Z-isomers react via a 1,2-prototropy-cycloaddition sequence furnishing fused isoxazolidines.