(3aRS,9bSR)-1,9b-dimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole | 102869-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aRS,9bSR)-1,9b-dimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
• 英文别名: 3a,4-dihydro-1-methyl-9b-(1H)-methyl-3H-<1>-benzopyrano<4,3-c>isoxazole；(3aS,9bR)-1,9b-dimethyl-3a,4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c][1,2]oxazole
• CAS: 102869-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OZVZBMXGZHWSBO-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,9bSR)-1,9b-dimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(4-methyl-4-(methylamino)chroman-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of constrained aromatic β^2,3,3-amino alcohol scaffolds — Precursors of non-proteinogenic phenylalanine for peptidomimetics

  摘要：

  通过还原性裂解分子内 1,3-二极环化反应生成的异噁唑烷（10a-10e）的 N-O 键，合成了具有不同取代模式的新型受限 β2,3,3-氨基醇支架（11a-11e）。研究人员尝试了多种还原裂解方法，但与锌/乙酸相比，在 Pd/C 或 Zn 存在下使用甲酸铵能获得更好的效果。所获得的支架（11a-11e）可作为拟肽物的重要构建基块。关键词：β2,3,3-氨基醇，拟肽物，构建基块，异噁唑烷，还原裂解，甲酸铵。

  DOI：

  10.1139/v08-042
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 甲基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (3aRS,9bSR)-1,9b-dimethyl-1,3a,4,9b-tetrahydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones derived from the reaction of acetylenes with hydroxylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a009

文献信息

• Efficient, microwave-assisted intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of oximes and <i>N</i>-methylnitrones derived from <i>o</i>-alkenylmethoxy-acetophenones
  作者：Surinderjit Singh、M PS Ishar、Gajendra Singh、Rajinder Singh

  DOI：10.1139/v05-049

  日期：2005.3.1

  stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions, both on microwave heating under solvent free conditions and refluxing in toluene, to afford novel cycloadducts (5a, 5b); the oxazepine-N-oxide (3a) reported to be formed in 98% yield was obtained only as a minor product (~10%). However, o-cinnamyloxy-acetophenone-oxime (2c) under similar conditions undergoes intramolecular N-alkylation to afford

  与文献报道相反，邻烯丙氧基和巴豆氧基苯乙酮肟（2a，2b）转化为硝酮，在无溶剂条件下微波加热和回流下，硝酮进行区域和立体选择性分子内 1,3-偶极环加成在甲苯中，得到新的环加合物 (5a, 5b)；据报道，以 98% 的产率形成的氧氮杂-N-氧化物 (3a) 仅作为次要产物 (~10%) 获得。然而，邻肉桂氧基-苯乙酮-肟 (2c) 在类似条件下进行分子内 N-烷基化以提供硝酮 (3c)。在微波辐射下进行的反应更清洁，反应时间更短，产率更高。N-甲基硝酮 (B) 的相应分子内 1,3-偶极环加成，