5-(4-Formylphenyl)-2-hydroxybenzoic acid | 893734-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Formylphenyl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 893734-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: CYHWTWXTSXYLST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Formylphenyl)-2-hydroxybenzoic acid 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以101 mg的产率得到4,4'-dihydroxybiphenyl-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯-4-羧酸及其衍生物（即4-苯基水杨酸和5-苯基水杨酸）的光芬顿选择性和光催化羟基化反应

  摘要：

  使用部分TiO 2介导的光催化降解和光芬顿条件，确定了4-苯基苯甲酸，4-苯基水杨酸和5-苯基水杨酸的远端羟基化的选择性。结合位点与被羟基化的苯基的这种分离可以减少偏倚的评估。假定4-羧基苯基是一个略微吸电子的取代基，则羟基化区域化学反应的性质与亲电反应的定性一致。由于电子需求的逆转，同时吸附到TiO 2上，使4-和5-苯基水杨酸中远端苯基的羟化选择性逆转假定这两个结构的表面相似。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1839
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 、 4-甲酰基苯硼酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-Formylphenyl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯-4-羧酸及其衍生物（即4-苯基水杨酸和5-苯基水杨酸）的光芬顿选择性和光催化羟基化反应

  摘要：

  使用部分TiO 2介导的光催化降解和光芬顿条件，确定了4-苯基苯甲酸，4-苯基水杨酸和5-苯基水杨酸的远端羟基化的选择性。结合位点与被羟基化的苯基的这种分离可以减少偏倚的评估。假定4-羧基苯基是一个略微吸电子的取代基，则羟基化区域化学反应的性质与亲电反应的定性一致。由于电子需求的逆转，同时吸附到TiO 2上，使4-和5-苯基水杨酸中远端苯基的羟化选择性逆转假定这两个结构的表面相似。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1839

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of potent thiazolidinedione salicylic acid inhibitors against glyoxalase-I as potential anticancer agents
  作者：Banan O. Alomari、Lara I. Fakhouri、Nizar A. Al‑Shar’i、Qosay Albalas

  DOI：10.1007/s00044-024-03247-7

  日期：2024.9

  One such target is glyoxalase 1 (GLO-I), a key player in methylglyoxal detoxification and a factor in the proliferation and prognosis of numerous cancers. Recent studies led by Al-Shar’i et al. utilized computer-aided drug design to identify potential inhibitors of GLO-I. The second most potent hit, (Z)-5-(5-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)-2-hydroxybenzoic acid, (IC50 = 4.24 µM)

  全球癌症发病率和死亡率的上升促使人们寻找与癌症发生和进展有关的新途径。其中一个靶标是乙二醛酶 1 (GLO-I)，它是甲基乙二醛解毒的关键参与者，也是多种癌症增殖和预后的一个因素。 Al-Shar'i 等人最近领导的研究。利用计算机辅助药物设计来识别 GLO-I 的潜在抑制剂。第二个最有效的命中是 ( Z )-5-(5-((2,4-二氧噻唑烷-5-亚基)甲基)呋喃-2-基)-2-羟基苯甲酸，(IC 50 = 4.24 µM) 是被选为进一步优化的先导。通过分子对接，设计了 27 种类似物并评估了结合亲和力，合成了得分最高的 14 种类似物并测试了它们对 GLO-I 的抑制活性。相对于先导化合物，这些类似物中的大多数显示出增强的活性，其中最有效的 IC 50为 150 nM。这些发现为持续开发高效的 GLO-I 抑制剂铺平了道路。