ethyl (8,9-dihydro-6,8,8-trimethyl-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one)-9-butanoate | 1419182-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (8,9-dihydro-6,8,8-trimethyl-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one)-9-butanoate
• CAS: 1419182-78-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: QKKHHBFRXYPTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (8,9-dihydro-6,8,8-trimethyl-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one)-9-butanoate 在 四氮唑 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 溴 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [9-carboxypropyl-8,9-dihydro-8,8-dimethyl-3-(pyridin-2-yl)-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one]-6-methyl phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的3-杂芳基香豆素及其在荧光显微镜和纳米显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的光稳定和明亮的荧光染料在远场光学显微镜中被广泛用作标记，但有用染料的种类有限。本研究介绍了新的3-杂芳基香豆素，其装饰有与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段中的C-4附有初级磷酸基团（OP（O）（OH）2） 。一般的合成路线是基于3-溴香豆素与杂芳基硼酸的Suzuki反应，然后用SeO 2将CC键处的甲基氧化成醛，然后用NaBH 4还原（转化为醇），然后转化为伯磷酸盐。香豆素体系中的4位可以是未取代的或带有甲基。发现磷酸化的香豆素在游离态和与蛋白质结合后（在水性缓冲液中）具有较高的荧光量子产率。在具有激发发射损耗（STED）的超高分辨率光学显微镜中，新型香豆素染料可提供40–60 nm的光学分辨率，且背景信号低。由于其大的斯托克斯位移和高的光稳定性，磷酸化的香豆素能够将多标签成像（使用一个检测器和多个激发源）与无限衍射的光学分辨率结合起来。

  DOI：

  10.1002/chem.201202382
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[7-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-1-yl]butanoate 在 四丁基氟化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl (8,9-dihydro-6,8,8-trimethyl-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one)-9-butanoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的3-杂芳基香豆素及其在荧光显微镜和纳米显微镜中的应用

  摘要：

  具有大斯托克斯位移的光稳定和明亮的荧光染料在远场光学显微镜中被广泛用作标记，但有用染料的种类有限。本研究介绍了新的3-杂芳基香豆素，其装饰有与香豆素荧光团融合的2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉片段中的C-4附有初级磷酸基团（OP（O）（OH）2） 。一般的合成路线是基于3-溴香豆素与杂芳基硼酸的Suzuki反应，然后用SeO 2将CC键处的甲基氧化成醛，然后用NaBH 4还原（转化为醇），然后转化为伯磷酸盐。香豆素体系中的4位可以是未取代的或带有甲基。发现磷酸化的香豆素在游离态和与蛋白质结合后（在水性缓冲液中）具有较高的荧光量子产率。在具有激发发射损耗（STED）的超高分辨率光学显微镜中，新型香豆素染料可提供40–60 nm的光学分辨率，且背景信号低。由于其大的斯托克斯位移和高的光稳定性，磷酸化的香豆素能够将多标签成像（使用一个检测器和多个激发源）与无限衍射的光学分辨率结合起来。

  DOI：

  10.1002/chem.201202382