(2-formylphenyl) phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-formylphenyl) phosphonic acid
• 英文别名: ortho-formylphenylphosphonic acid；Phosphonobenzaldehyde；(2-formylphenyl)phosphonic acid
• 化学式: C₇H₇O₄P
• 分子量: 186.104
• InChiKey: NGOALODLPHBUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-formylphenyl) phosphonic acid 在 四氯苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸去甲罗丹明的温和且可规模化的合成

  摘要：

  自 1887 年被发现以来，罗丹明已成为生物成像中不可或缺的荧光团。最近的研究广泛探索了 10' 位的杂原子取代以及 3',6' 氮上的各种取代模式。尽管3-羧基-和3-磺基-罗丹明在19世纪首次被报道，但3-膦酰基类似物从未被报道过。在这里，我们报告了一种温和的、可扩展的 3-膦去甲罗丹明合成路线。我们探索了底物范围并研究了外源无酸缩合的机理细节。四甲基-3-膦去甲罗丹明 (phosTMR) 衍生物的产量可达 1.5 mmol，收率高达 98%（2 个步骤）。与 3-羧基和 3-磺基罗丹明衍生物相比，phosTMR 的水溶性增加了 12 至 500 倍，并且具有优异的化学稳定性。此外，膦酸盐可以进行化学衍生化； phosTMR 的酯化促进细胞内递送，其定位特征不同于 3-羧基罗丹明。游离膦酸盐可以掺入分子线支架中，以创建膦酸化罗丹明电压报告剂 phonnoRhoVR。 PhosRhoVR

  DOI：

  10.1039/d3sc02590j
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-formylphenyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-formylphenyl) phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定分子五氧化二磷，P2O5L2（L = N-供体碱基），在缩合磷酸盐-有机分子偶联物的合成中

  摘要：

  商用五氧化二磷与一些N-供体碱反应生成加合物 P 2 O 5 L 2和 P 4 O 10 L 3（L = DABCO、吡啶、4-叔丁基吡啶）。DABCO 加合物的结构通过单晶 X 射线衍射进行了表征。提出 P 2 O 5 L 2和 P 4 O 10 L 3通过“磷酸盐行走”机制进行相互转化，该机制使用 DFT 计算进行了评估。P 2 O 5 (吡啶) 2 (1 ) 有效地将单体五氧化二磷转移至磷氧阴离子亲核试剂，产生取代的三偏磷酸盐和环膦酸二磷酸盐 (P 3 O 8 R) 2– (R 1 = 核苷基、磷酰基、烷基、芳基、乙烯基、炔基、H、F) . 这些化合物的水解开环形成线性衍生物[R 1 (PO 3 ) 2 PO 3 H] 3–，亲核开环生成线性双取代的[R 1 (PO 3 ) 2 PO 2 R 2 ] 3–化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00211

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Phosphonofluoresceins: Synthesis, Spectroscopy, and Applications
  作者：Joshua L. Turnbull、Brittany R. Benlian、Ryan P. Golden、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.1c01139

  日期：2021.4.28

  route to functionalized 3-phosphonofluoresceins to enable the synthesis of phosphono-voltage sensitive fluorophores, or phosVF2.1.Cl. Phosphono-VF2.1.Cl shows excellent membrane localization, cellular brightness, and voltage sensitivity (26% ΔF/F per 100 mV), rivaling that of sulfono-based VF dyes. In summary, we develop the first synthesis of 3-phosphonofluoresceins, characterize the spectroscopic properties

  与荧光素一样，呫吨荧光团在化学和生命科学的各个领域都是多功能分子。尽管过去 150 年来 3-羧基和 3-磺基荧光素无处不在，但迄今为止，没有关于 3-膦基荧光素的报道。在这里，我们报告了 3-膦酰基荧光素的合成、光谱表征和应用。3-膦酰基荧光素的吸收和发射相对于母体 3-羧基荧光素保持相对不变。与 3-羧基荧光素相比，3-膦基荧光素显示出更高的水溶性，即使在低 pH 值和低介电介质中也能保持开放的可见光吸收状态，而 3-羧基荧光素倾向于内酯化。相反，3-膦酰基荧光素的螺环化趋势可以通过膦酸的酯化来调节。3-膦酰基荧光素的双乙酰氧基甲酯很容易进入活细胞，表现出优异的积累 (>6x) 和保留 (>11x)，与 3-羧基荧光素相比，细胞亮度提高了近 70 倍。以一种互补的方式，3-膦酰荧光素的游离酸形式不会穿过细胞膜，因此非常适合掺入电压传感支架中。我们开发了一种新的合成路线来功能化 3-膦酰基荧光素，以实现膦酰基电压敏感荧光团或
• 一种含面手性二茂铁的PNO配体及其应用
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN112961194A

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开一种含面手性二茂铁的PNO配体及其应用，为如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所述的含面手性二茂铁和酚的PNO配体；或如通式(Ⅲ)或(Ⅳ)所述的含面手性二茂铁和芳基磷酸的PNO配体；或如通式(Ⅴ)或(Ⅵ)所述的含面手性二茂铁和碳手性酚的PNO配体。本发明提供三齿PNO配体以及其与过渡金属盐或者过渡金属配合物络合的过程；简单易得的水杨醛及其衍生物的引入使该配体具有双官能团化作用，同时该催化剂中‑OH具有更强酸性，有利于与极性双键中N/O结合。因此，此催化剂的双官能团化作用，可以大大提高催化剂与底物之间的相互作用，从而使反应能获得更高的催化活性和立体选择性。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of HIV protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050209197A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有抗HIV蛋白酶活性的膦酸酯取代化合物，可用作治疗剂和其他工业用途。该组合物抑制HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面有用，以及在检测HIV蛋白酶的测定中有用。
• Cellular accumulation of phosphonate analogs of hiv protease inhibitor compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20070010489A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Phosphonate substituted compounds with HIV protease inhibitory properties having use as therapeutics and for other industrial purposes are disclosed. The compositions inhibit 5 HIV protease activity and/or are useful therapeutically for the treatment of AIDS and other antiviral infections, as well as in assays for the detection of HIV protease.

  本发明揭示了具有HIV蛋白酶抑制剂性质的膦酸酯取代化合物，其具有作为治疗剂和其他工业用途的用途。该组合物抑制5型HIV蛋白酶活性和/或在治疗艾滋病和其他抗病毒感染方面具有治疗作用，以及在检测HIV蛋白酶方面的检测中有用。