diethyl (2-formylphenyl)phosphonate | 34595-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-formylphenyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl ortho-formylphenylphosphonate；o-Formylphenylphosphonsaeure-diaethylester；(Diethoxyphosphoryl)benz aldehyde；2-diethoxyphosphorylbenzaldehyde
• CAS: 34595-06-7
• 化学式: C₁₁H₁₅O₄P
• 分子量: 242.211
• InChiKey: KKZDEUPBNMGCDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-formylphenyl)phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-formylphenyl) phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  稳定分子五氧化二磷，P2O5L2（L = N-供体碱基），在缩合磷酸盐-有机分子偶联物的合成中

  摘要：

  商用五氧化二磷与一些N-供体碱反应生成加合物 P 2 O 5 L 2和 P 4 O 10 L 3（L = DABCO、吡啶、4-叔丁基吡啶）。DABCO 加合物的结构通过单晶 X 射线衍射进行了表征。提出 P 2 O 5 L 2和 P 4 O 10 L 3通过“磷酸盐行走”机制进行相互转化，该机制使用 DFT 计算进行了评估。P 2 O 5 (吡啶) 2 (1 ) 有效地将单体五氧化二磷转移至磷氧阴离子亲核试剂，产生取代的三偏磷酸盐和环膦酸二磷酸盐 (P 3 O 8 R) 2– (R 1 = 核苷基、磷酰基、烷基、芳基、乙烯基、炔基、H、F) . 这些化合物的水解开环形成线性衍生物[R 1 (PO 3 ) 2 PO 3 H] 3–，亲核开环生成线性双取代的[R 1 (PO 3 ) 2 PO 2 R 2 ] 3–化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00211
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyanphenylphosphonsaeurediethylester 在 镍 甲酸 作用下， 生成 diethyl (2-formylphenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成。第二十四部分。用邻位取代的芳基卡宾和芳基亚硝烯前体进行环化研究

  摘要：

  邻二烷基氨基取代的苯甲醛的甲苯磺酰的热分解和光分解产生二氢吲哚。已经探索了这种环化的范围和机理。此外，苯甲醛甲苯磺酰腙与ø -烷氧基- ，ø -thioalkyl-，和ø -膦取代基以及相应的重氮烷进行热解和光解。从这些前体的碳烯的产物与来自类似的氮宾的前体[获得的那些进行比较即ARN 3或ARNO 2 +（RO）3 P]。

  DOI：

  10.1039/j39710003693

文献信息

• Phosphonofluoresceins: Synthesis, Spectroscopy, and Applications
  作者：Joshua L. Turnbull、Brittany R. Benlian、Ryan P. Golden、Evan W. Miller

  DOI：10.1021/jacs.1c01139

  日期：2021.4.28

  route to functionalized 3-phosphonofluoresceins to enable the synthesis of phosphono-voltage sensitive fluorophores, or phosVF2.1.Cl. Phosphono-VF2.1.Cl shows excellent membrane localization, cellular brightness, and voltage sensitivity (26% ΔF/F per 100 mV), rivaling that of sulfono-based VF dyes. In summary, we develop the first synthesis of 3-phosphonofluoresceins, characterize the spectroscopic properties

  与荧光素一样，呫吨荧光团在化学和生命科学的各个领域都是多功能分子。尽管过去 150 年来 3-羧基和 3-磺基荧光素无处不在，但迄今为止，没有关于 3-膦基荧光素的报道。在这里，我们报告了 3-膦酰基荧光素的合成、光谱表征和应用。3-膦酰基荧光素的吸收和发射相对于母体 3-羧基荧光素保持相对不变。与 3-羧基荧光素相比，3-膦基荧光素显示出更高的水溶性，即使在低 pH 值和低介电介质中也能保持开放的可见光吸收状态，而 3-羧基荧光素倾向于内酯化。相反，3-膦酰基荧光素的螺环化趋势可以通过膦酸的酯化来调节。3-膦酰基荧光素的双乙酰氧基甲酯很容易进入活细胞，表现出优异的积累 (>6x) 和保留 (>11x)，与 3-羧基荧光素相比，细胞亮度提高了近 70 倍。以一种互补的方式，3-膦酰荧光素的游离酸形式不会穿过细胞膜，因此非常适合掺入电压传感支架中。我们开发了一种新的合成路线来功能化 3-膦酰基荧光素，以实现膦酰基电压敏感荧光团或
• Synthesis of porphyrins designed for attachment to electroactive surfaces via one or more carbon tethers
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20060009638A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Porphyrin compounds having a surface attachment group coupled thereto at the 5 position are described. The surface attachment group has the formula: wherein R is —CHCH 2 or —CCH and Ar is an aromatic group. Methods and intermediates useful for making such compounds are also described.

  描述了在5位点上具有表面附着基团的卟啉化合物。表面附着基团的化学式为：其中R为—CHCH2或—CCH，Ar为芳香基团。还描述了制备这类化合物所用的方法和中间体。
• Scalable synthesis of dipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050038262A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  A (preferably nonaqueous) method of making a dipyrromethane is described. The comprises the steps of: (a) providing a reaction system consisting essentially of an aldehyde or acetal, excess pyrrole and a catalyst; (b) reacting the aldehyde or acetal with the pyrrole in the reaction system to form the dipyrromethane therein; (c) quenching the reaction system by adding a base thereto (preferably without simultaneously or concurrently adding water and/or an organic solvent thereto); (d) separating the catalyst from the reaction system; and then (e) separating the pyrrole from the reaction system to produce the dipyrromethane as a residual

  描述了一种制备二吡咯甲烷的（最好是非水性）方法。该方法包括以下步骤：(a)提供基本上由醛或缩醛、过量吡咯和催化剂组成的反应体系；(b)在反应体系中将醛或缩醛与吡咯反应，形成其中的二吡咯甲烷；(c)通过向反应体系中加入碱来淬灭反应体系（最好不同时或同时向其中加入水和/或有机溶剂）；(d)将催化剂从反应体系中分离；然后(e)将吡咯从反应体系中分离，以产生二吡咯甲烷作为残留物。
• An Improved Procedure for the Synthesis of Aryl Phosphonates by Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Aryl Halides and Diethyl Phosphite in Polyethylene Glycol
  作者：Ping Wang、Jie Lu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13686082295417

  日期：2013.6

  A general and greener protocol for the synthesis of aryl phosphonates by the cross-coupling of aryl halides and diethyl phosphite using tetrakis(triphenylphosphine)palladiume/triethylamine/polyethylene glycol 600 [Pd(PPh3)4/Et3N/PEG 600] as an efficient catalytic system has been developed. This procedure also avoids hazardous solvents and is therefore an eco-friendly alternative to the existing methods

  使用四（三苯基膦）钯/三乙胺/聚乙二醇 600 [Pd(PPh3)4/Et3N/PEG 600] 作为有效催化剂，通过芳基卤化物和亚磷酸二乙酯的交叉偶联合成芳基膦酸酯的通用且更环保的方案系统已经开发。该程序还避免了有害溶剂，因此是现有方法的环保替代品。
• SYNTHESIS OF PORPHYRINS DESIGNED FOR ATTACHMENT TO ELECTROACTIVE SURFACES VIA ONE OR MORE CARBON TETHERS
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20080194839A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Porphyrin compounds having a surface attachment group coupled thereto at the 5 position are described. The surface attachment group has the formula: wherein R is —CHCH 2 or —CCH and Ar is an aromatic group. Methods and intermediates useful for making such compounds are also described.

  本文描述了在5位点上具有表面附着基团的卟啉化合物。该表面附着基团的化学式为：其中R为—CHCH2或—CCH，Ar为芳香族基团。还描述了制备这种化合物所用的方法和中间体。