4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one | 143644-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 2-Buten-1-one, 1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-, (E)-；p-chlorobenzoylacetone
• CAS: 143644-60-4；150444-52-3；64542-34-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: CVGCKCRYTLWORY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-Chloro-phenyl)-(5,8-dichloro-3-methyl-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Archana; Saraswat, Vandana; Gupta, Sunil Kumar, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 101 - 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)(吗啉)甲酮 在 水 、 silica gel 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal allene insertion into amides. Reaction of propargyl magnesium bromide with morpholine amides

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p012.080

文献信息

• SYNTHESIS OF 7-ETHOXY-3-METHYL-4H-1,4-BENZOTHIAZINES
  作者：Thandi Lai Kachhee、Vandana Gupta、Rajani Gupta、D.C. Gautam

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.579

  日期：2002.1

  pharmacological activities'". Result and Discussions In the present work hitherto unknown 4H-l,4-benzothiazines have been synthesized by the condensation and oxidative cyclization of 2-amino-5-ethoxybenzenethiol I and active methylene compounds ΙΠ in DMSO. Under the experimental conditions 2-aminobenzenethiol I is readily oxidized to bis-(2-aminophenyl)disulphide Π. The reaction proceeds through the formation

  4H-1,4-苯并噻嗪的合成是通过 5-乙氧基-2氨基苯硫醇与 β-二酮在 DMSO 中的缩合来报道的。2-氨基苯硫醇很容易被氧化成双-(2氨基苯基)二硫化物，它与β-二酮反应通过中间体烯氨基酮的形成环化成4H-1,4-苯并噻嗪。引言 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物具有广泛的生物活性，类似于吩噻嗪，这是由于沿氮-硫轴存在折叠，这是赋予药理活性的结构特异性。合成迄今未知的苯并噻嗪以使其具有药理活性被认为是值得的”。结果和讨论在目前未知的 4H-l 中，4-苯并噻嗪已通过2-氨基-5-乙氧基苯硫醇I和活性亚甲基化合物III在DMSO中的缩合和氧化环化合成。在实验条件下，2-氨基苯硫醇 I 很容易被氧化成双-（2-氨基苯基）二硫化物 Π。该反应通过中间体烯氨基酮 V 的形成进行。由于烯氨基酮系统 V 的 α 位对亲核攻击的高反应性，它们通过硫-硫键的断裂环化为 4H-1,4-苯并噻嗪 VII。合成苯并噻嗪所需的
• Synthesis of 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol and conversion into 4H-1,4-benzothiazines and their sulfones
  作者：Leby Thomas、Archana Gupta、Vandana Gupta

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00092-7

  日期：2003.8

  The synthesis of 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenethiol was achieved by hydrolytic cleavage of 2-amino-6-chloro-4-(trifluoromethyl)benzothiazole which was prepared by cyclization of 4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenylthiourea by bromine in chloroform, the phenylthiourea was prepared by the reaction of 4-chloro-2-(trifluoromethyl)aniline with ammonium thiocyanate in hydrochloric acid. Condensation

  2-氨基-5-氯-3-（三氟甲基）苯硫酚的合成是通过2-氨基-6-氯-4-（三氟甲基）苯并噻唑的水解裂解而完成的，而2-氨基-6-氯-4-（三氟甲基）苯并噻唑是通过环化4-氯-2-（溴在氯仿中形成三氟甲基）苯硫脲，苯硫脲是由4-氯-2-（三氟甲基）苯胺与硫氰酸铵在盐酸中反应制得的。2-氨基-5-氯-3-（三氟甲基）苯硫醇与β-二酮/β-酮酸酯的缩合和氧化环化反应可提供4H-1,4-苯并噻嗪。通过用30％的过氧化氢在冰醋酸中氧化相应的苯并噻嗪来获得氟化的砜。通过光谱研究证实了新合成的化合物的结构。
• Bis(phenyl-β-diketonato)titanium(IV) ethoxide complexes: Ring-opening polymerization of l-lactide by solvent-free microwave irradiation
  作者：Rianne M. Lord、Felix D. Janeway、Laura Bird、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115520

  日期：2022.1

  A range of functionalized bis(phenyl-β-diketonato)titanium(IV) ethoxide complexes of the type [Ti(L)2(OEt)2], containing two asymmetric or symmetric phenyl-β-diketonate ligands (L), have been synthesized and fully characterized. Single crystal X-ray diffraction has been used to confirm that all structures crystallize with the ethoxide ancillary ligands in a cis arrangement and NMR spectra show characteristic

  一系列 [Ti(L) 2 (OEt) 2 ]类型的官能化双（苯基-β-二酮）钛（IV）乙醇络合物，包含两个不对称或对称的苯基-β-二酮配体（L），已被合成并完全表征。单晶 X 射线衍射已用于确认所有结构都与乙醇盐辅助配体以顺式排列结晶，NMR 光谱显示溶液中的特征配体重排。该配合物已被筛选为l 的开环聚合 (ROP) 中的催化剂-丙交酯 (L-LA) 通过使用微波 (MW) 和常规加热产生聚丙交酯 (PLA)。所得聚合物具有高分子量但高多分散指数 (PDI)，这表明存在酯交换。然而，与传统的加热方法不同，通过 MW 反应进行的聚合导致所得聚合物在显着更短的时间内保留立体化学。
• Synthesis of 6-trifluoromethyl-4h-1,4-benzothiazines as possible anticancer agents
  作者：R.R. Gupta、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85084-8

  日期：1986.2
• Alabdalla; Gupta, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 4, p. 294 - 295
  作者：Alabdalla、Gupta

  DOI：——

  日期：——