2,5-bis(phenylamino)terephthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(phenylamino)terephthalonitrile
• 英文别名: 2,5-Dianilinobenzene-1,4-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: WYBXQMULZNNAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(phenylamino)terephthalonitrile 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以94.8%的产率得到quinolino[2,3-b]acridine-7,14-diamine
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氮杂戊并烷的合成及其性质。

  摘要：

  据报道，通过前体途径有效合成了新型的线性直链二烷基二氨基氮杂戊二烯。合成途径包括通过Buchwald-Hartwig胺化将4-取代的苯胺衍生物偶联至2,5-二溴对苯二甲腈，然后进行酸介导的环化反应，以提供二氮杂戊并酮。这些反应在较短的反应时间（<2小时）内发生，提供高产率（77-99％），并且不需要柱色谱法进行纯化。评估了二氮杂戊酮的电化学和光学性质，这些值表明这些分子是有机电子设备中很有希望的n型材料。这些分子的光稳定性显着大于未取代的苯乙炔。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01628
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-tri-iso-propyl-1,1'-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl]palladium(II) methyl-tert-butylether 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2,5-bis(phenylamino)terephthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,12-二氮杂戊并烷的合成及其性质。

  摘要：

  据报道，通过前体途径有效合成了新型的线性直链二烷基二氨基氮杂戊二烯。合成途径包括通过Buchwald-Hartwig胺化将4-取代的苯胺衍生物偶联至2,5-二溴对苯二甲腈，然后进行酸介导的环化反应，以提供二氮杂戊并酮。这些反应在较短的反应时间（<2小时）内发生，提供高产率（77-99％），并且不需要柱色谱法进行纯化。评估了二氮杂戊酮的电化学和光学性质，这些值表明这些分子是有机电子设备中很有希望的n型材料。这些分子的光稳定性显着大于未取代的苯乙炔。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01628