1-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]pyrrolidine
• 英文别名: 4-(pyrrolidin-1-ylsulfonyl)phenol；1-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-pyrrolidine；4-(pyrrolidinosulfonyl)-phenol；4-(1-Pyrrolidinylsulfonyl)-phenol；4-pyrrolidin-1-ylsulfonylphenol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: MISYZISDEPUMMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]pyrrolidine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4-Pyrrolidin-1-ylsulfonylphenyl) 4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性小分子神经肽Y Y2受体拮抗剂的合成及合成孔径雷达

  摘要：

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.107
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基磺酰)吡咯啉 在 2-丁炔-1-醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[(4-hydroxyphenyl)sulfonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  选择性小分子神经肽Y Y2受体拮抗剂的合成及合成孔径雷达

  摘要：

  报告了高效和选择性的小分子神经肽 Y Y2 受体拮抗剂。从 HTS 鉴定的命中分子N- (4-ethoxyphenyl)-4-[hydroxy(diphenyl)methyl]piperidine-1-carbothioamide的系统 SAR 探索导致发现了高效的 NPY Y2 拮抗剂16 (CYM 9484)和54 (CYM 9552)，IC 50值分别为 19 nM 和 12 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.107

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Alcohols by Tf₂O
  作者：Ting Ting Yu、Lan-Jun Qi、Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Yan Zhao

  DOI：10.1246/bcsj.20150005

  日期：2015.4.15

  N-sulfonylpyrrolidines and N-alkyl sulfonamides were efficiently prepared via alkylation of sulfonamides with 1,4-diols or alcohols by Tf2O. The reaction occurred under mild reaction conditions in moderate to high yields and tolerated aryl and aliphatic sulfonamides.

  N-磺酰吡咯烷和N-烷基磺酰胺通过Tf2O对磺酰胺与1,4-二醇或醇的烷基化反应高效合成。该反应在温和的反应条件下进行，产率中等到高，并且耐受芳香族和脂肪族磺酰胺。
• Angiotensin II antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05401851A1

  公开（公告）日：1995-03-28

  This invention provides novel phenyl and heterocyclic derivatives, their pharmaceutical formulations and their methods of use for antagonizing angiotensin II receptors in mammals.

  本发明提供了新型苯基和杂环衍生物、它们的制药配方以及它们在哺乳动物体内拮抗血管紧张素II受体的使用方法。
• Angiotensin II antagonist intermediates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05556981A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  This invention provides novel heterocyclic derivatives, their pharmaceutical formulations, and their use for antagonizing angiotensin II receptors in mammals.

  这项发明提供了新型杂环衍生物、它们的制药配方以及它们在哺乳动物中拮抗血管紧张素II受体的用途。
• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme
  申请人：Patel R. Jyoti

  公开号：US20060281773A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明进一步涉及使用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶抑制剂治疗非胰岛素依赖性2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征和其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和状况。
• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07855308B2

  公开（公告）日：2010-12-21

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及一类抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明进一步涉及使用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶抑制剂治疗非胰岛素依赖型2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征和其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和情况。