1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine | 335215-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl]pyrrolidine；1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 335215-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00783727
• 分子量: 241.311
• InChiKey: LBMXZZFSJLBRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  378.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine 在 三氟化硼乙醚 、 tetramethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  探索复杂分子后期甲基化的电化学 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  “神奇的甲基”效应，通过掺入单个甲基来显着提高生物活性化合物的效力，为药物化学家在药物发现过程中采用的简单而强大的策略提供了一种简单而强大的策略。尽管取得了重大进展，但能够对结构复杂的药物进行选择性 C(sp 3 )–H 甲基化的方法仍然非常有限。在这项工作中，我们公开了一种通过电化学氧化对受保护胺（即酰胺、氨基甲酸酯和磺酰胺）进行α-甲基化的模块化、高效和选择性策略。机理分析指导我们在经典的Shono氧化反应的基础上开发了一种改进的电化学方案，该反应具有反应范围广、官能团兼容性高、操作简单等特点。重要的是，该反应系统适合于药物活性剂中常见的含有碱性氮基团的复杂靶标的后期功能化。当与有机锌介导的 C-C 键形成相结合时，我们的方案能够实现多种胺衍生物的直接甲基化，包括那些先前已探索过的“神奇甲基”效应。因此，这种合成策略规避了目前获得此类化合物所必需的多步骤从头合成，并且有可能加速药物发现工作。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09412
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxybenzenesulfinate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonamides from methyl sulfinates using ultrasound

  摘要：

  Room temperature ultrasonic irradiation of neat mixtures of methyl sulfinates and primary or secondary amines (1.5 equiv) produced sulfinamides, which on m-CPBA oxidation (in dichloromethane) were converted into the corresponding sulfonamides. The two steps can be accomplished in one pot, in good overall yields, when using secondary amines, but primary amines give better sulfonamide yields when the peracid oxidation is effected on the purified sulfinamide. This constitutes a mild, efficient, and potentially scalable route to sulfonamides, which obviates the use of water sensitive, often lachrymatory sulfonyl chlorides and large reagent excesses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.060

文献信息

• Iodine-catalyzed sulfonylation of sulfonyl hydrazides with <i>tert</i>-amines: a green and efficient protocol for the synthesis of sulfonamides
  作者：Jinyang Chen、Xiaoran Han、Lan Mei、Jinchuan Liu、Kui Du、Tuanwu Cao、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra07361b

  日期：——

  This study provides a direct, sustainable and eco-friendly method for the synthesis of various sulfonamides via the sulfonylation of sulfonyl hydrazides with tert-amines. The method utilizes sulfonyl hydrazides to oxidize and couple with tertiary amines through selective cleavage of C–N bonds. In this reaction, molecular iodine was used as the catalyst and t-butyl hydroperoxide was used as the oxidant

  该研究为通过磺酰肼与叔胺磺酰化合成各种磺胺类药物提供了一种直接、可持续和环保的方法。该方法利用磺酰肼氧化并通过选择性裂解 C-N 键与叔胺偶联。在该反应中，分子碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢用作氧化剂。
• TBAI-catalyzed selective synthesis of sulfonamides and β-aryl sulfonyl enamines: coupling of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates with <i>tert</i>-amines
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Zhihui Xu、Huixian Wang、Kang Han、Xiaolan Yang、Yuanyuan Zhou、Yong-Lai Feng、Xian-Yong Yu、Qingwen Gui

  DOI：10.1039/c8ob02992j

  日期：——

  A simple, practical and metal-free method has been developed for the synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines via the selective cleavage of C–N and C–H bonds through the iodine-catalyzed oxidation of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates with tert-amines. The method uses commercially available inexpensive catalysts and oxidants, and has a wide substrate scope and operational simplicity

  一种简单，实用和不含金属的方法已被开发用于磺酰胺和β-芳基磺酰基的烯胺的合成通过的C-N和C-H键的选择性裂解通过芳烃磺酰基氯化物和钠基亚磺酸盐的碘催化氧化用叔-胺类。该方法使用可商购的廉价催化剂和氧化剂，并且具有广泛的底物范围和操作简便性。
• Hypervalent Iodine Mediated Sulfonamide Synthesis
  作者：Diogo L. Poeira、João Macara、Hélio Faustino、Jaime A. S. Coelho、Pedro M. P. Gois、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1002/ejoc.201900259

  日期：2019.4.24

  A clean and mild transfer of sulfonyl groups to amines and anilines, mediated by a hypervalent iodine reagent is described. With this reaction a total of 25 sulfonamides was synthesised in up to 99 % yield, even on gram scale. The reaction mechanism was investigated by ESI‐MS and DFT calculations.

  描述了由高价碘试剂介导的磺酰基向胺和苯胺的清洁和温和转移。通过该反应，即使以克为单位，也以高达99％的产率合成了总共25种磺酰胺。通过ESI-MS和DFT计算研究了反应机理。
• PROLINE SULFONAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Boss Christoph

  公开号：US20130150424A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to (S)-proline sulfonamide compounds of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as described in the description, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system. The present invention also relates to the use of (S)-proline sulfonamide compounds of formula (II) as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (II), and especially their use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system.

  本发明涉及公式（I）中的（S）-脯氨酸磺酰胺化合物，其中R1和R2如说明书中所述，或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗与促进素系统相关的疾病或障碍。本发明还涉及使用公式（II）中的（S）-脯氨酸磺酰胺化合物作为药物，制备含有公式（II）化合物的药物组合物，特别是它们在预防或治疗与促进素系统相关的疾病或障碍方面的使用。
• Inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme
  申请人：Patel R. Jyoti

  公开号：US20060281773A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to compounds which are inhibitors of the 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme. The present invention further relates to the use of inhibitors of 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase Type 1 enzyme for the treatment of non-insulin dependent type 2 diabetes, insulin resistance, obesity, lipid disorders, metabolic syndrome and other diseases and conditions that are mediated by excessive glucocorticoid action.

  本发明涉及抑制11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的化合物。本发明进一步涉及使用11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶抑制剂治疗非胰岛素依赖性2型糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、脂质代谢紊乱、代谢综合征和其他由过度糖皮质激素作用介导的疾病和状况。