2-戊醇3,5-二硝基苯甲酸酯 | 10574-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-戊醇3,5-二硝基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-Pentanol 3,5-dinitrobenzoate ester
• 英文别名: 3,5-dinitro-benzoic acid-(1-methyl-butyl ester)；3,5-Dinitro-benzoesaeure-(1-methyl-butylester)；Methylpropylcarbinol-(3.5-dinitro-benzoat)；2-Pentyl-<3,5-dinitro-benzoat>；3.5-Dinitro-benzoesaeure-2-pentylester；Pentan-2-yl 3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 10574-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: UJIRDPTTWKRINN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1955;1961;1974;1971.3;1971

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊醇3,5-二硝基苯甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-(+)-2-戊醇 、 (R)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  dominicalure 1 和 2 的立体选择性合成：来自雄性小粒螟Rhyzopertha dominica (F.) 的聚集信息素的成分。

  摘要：

  Dominicalure 1 (9a) 和 dominicalure 2 (9b) 是通过 α,β-不饱和酸 4a 和 4b 与 (S)-(+)-2-戊醇 (8) 酯化合成的。关键步骤是 3-penten-2-one (5) 的不对称还原得到手性中间体 6，在二酰亚胺还原、DNB 衍生化、重结晶和水解后，得到 63% ee 的 8。酸 4a 和 4b 以简单有效的三步合成法制备，总收率分别为 54% 和 62%，呈立体异构纯形式。

  DOI：

  10.1007/bf02033577
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-戊醇 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 生成 2-戊醇3,5-二硝基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Huston; Bostwick, Journal of Organic Chemistry, 1948, vol. 13, p. 334

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Huston; Bostwick, Journal of Organic Chemistry, 1948, vol. 13, p. 334
  作者：Huston、Bostwick

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of dominicalure 1 and 2: Components of aggregation pheromone from male lesser grain borerRhyzopertha dominica (F.)
  作者：J. Razkin、P. Gil、A. Gonzalez

  DOI：10.1007/bf02033577

  日期：1996.4

  Dominicalure 1 (9a) and dominicalure 2 (9b), were synthesized by esterification of alpha,beta-unsaturated acids4a and4b with (S)-(+)-2-pentanol (8). The key step was the asymmetric reduction of 3-penten-2-one (5) to give the chiral intermediate6, which, upon diimide reduction, DNB derivatization, recrystallization, and hydrolysis, yielded8 in 63% ee. Acids4a and4b were prepared in a simple and efficient

  Dominicalure 1 (9a) 和 dominicalure 2 (9b) 是通过 α,β-不饱和酸 4a 和 4b 与 (S)-(+)-2-戊醇 (8) 酯化合成的。关键步骤是 3-penten-2-one (5) 的不对称还原得到手性中间体 6，在二酰亚胺还原、DNB 衍生化、重结晶和水解后，得到 63% ee 的 8。酸 4a 和 4b 以简单有效的三步合成法制备，总收率分别为 54% 和 62%，呈立体异构纯形式。