ethyl 1-(2-chloroacetyl)-4-methyl-3-oxo-2H-pyrido[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate | 187098-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-chloroacetyl)-4-methyl-3-oxo-2H-pyrido[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 187098-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 311.725
• InChiKey: LMHVBXQAVYLSPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-chloroacetyl)-4-methyl-3-oxo-2H-pyrido[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-Benzyl-10-methyl-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-1,4b,7,10-tetraaza-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡嗪并[1,2- a ]吡啶[2,3- e ]吡嗪和2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶[2,3- e ]吡嗪衍生物的合成†

  摘要：

  随着对杂多环结构一个持续的兴趣，其可以示出生物活性，我们合成了其中吡啶并吡嗪骨架稠合吡嗪与新三环衍生物7和8，B中，n = 1。然而，也获得cyclohomologous结构的初始设计乙（ n = 2）代替生成吡喃并吡啶并吡嗪衍生物11。因此，在尝试制备吡啶二氮杂中间体的过程中，除了非常少量的所需产物10之外，还获得了吡啶并吡嗪9。后者化合物与反应氯乙酰氯/ chloroketene，得到4-乙氧羰基-10-（氯乙酰基）-5,10-二氢-5-甲基-2- ħ吡喃并[2,3-b ] pyrido [2,3 - e ] pyrazin-2-one（11）。在研究该衍生物的行为时，获得了化合物12-14。化合物4b，c，5a，b，7、8、9和14已作为CNS抑制剂进行了初步的药理筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330632
• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 ethyl 1-(2-chloroacetyl)-4-methyl-3-oxo-2H-pyrido[2,3-b]pyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1 H-吡嗪并[1,2- a ]吡啶[2,3- e ]吡嗪和2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶[2,3- e ]吡嗪衍生物的合成†

  摘要：

  随着对杂多环结构一个持续的兴趣，其可以示出生物活性，我们合成了其中吡啶并吡嗪骨架稠合吡嗪与新三环衍生物7和8，B中，n = 1。然而，也获得cyclohomologous结构的初始设计乙（ n = 2）代替生成吡喃并吡啶并吡嗪衍生物11。因此，在尝试制备吡啶二氮杂中间体的过程中，除了非常少量的所需产物10之外，还获得了吡啶并吡嗪9。后者化合物与反应氯乙酰氯/ chloroketene，得到4-乙氧羰基-10-（氯乙酰基）-5,10-二氢-5-甲基-2- ħ吡喃并[2,3-b ] pyrido [2,3 - e ] pyrazin-2-one（11）。在研究该衍生物的行为时，获得了化合物12-14。化合物4b，c，5a，b，7、8、9和14已作为CNS抑制剂进行了初步的药理筛选。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330632

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-pyrazino[1,2-<i>a</i>]pyrido[2,3-<i>e</i>]pyrazine and 2<i>H</i>-Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyrido[2,3-<i>e</i>]pyrazine Derivatives
  作者：Francesco Savelli、Alessandro Boido、Gianluca Damonte

  DOI：10.1002/jhet.5570330632

  日期：1996.11

  With a continuing interest on heteropolycyclic structures which may show biological activities, we synthesized new tricyclic derivatives in which the pyridopyrazine skeleton is fused with pyrazine 7 and 8, B, n = 1. However, the initial design of obtaining also the cyclohomologous structure B (n = 2) produced instead a pyranopyridopyrazine derivative 11. Thus during the attempt to prepare a pyridodiazepine

  随着对杂多环结构一个持续的兴趣，其可以示出生物活性，我们合成了其中吡啶并吡嗪骨架稠合吡嗪与新三环衍生物7和8，B中，n = 1。然而，也获得cyclohomologous结构的初始设计乙（ n = 2）代替生成吡喃并吡啶并吡嗪衍生物11。因此，在尝试制备吡啶二氮杂中间体的过程中，除了非常少量的所需产物10之外，还获得了吡啶并吡嗪9。后者化合物与反应氯乙酰氯/ chloroketene，得到4-乙氧羰基-10-（氯乙酰基）-5,10-二氢-5-甲基-2- ħ吡喃并[2,3-b ] pyrido [2,3 - e ] pyrazin-2-one（11）。在研究该衍生物的行为时，获得了化合物12-14。化合物4b，c，5a，b，7、8、9和14已作为CNS抑制剂进行了初步的药理筛选。