1,1-diethyl 2-propargyl ethene-1,1,2-tricarboxylate | 431911-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-diethyl 2-propargyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O,1-O-diethyl 2-O-prop-2-ynyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 431911-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: UBQSZUPNCTWTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethyl 2-propargyl ethene-1,1,2-tricarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 2-[(4Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-oxooxolan-3-ylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes

  摘要：

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。

  DOI：

  10.1039/b008103p
• 作为产物：
  描述：

  propargyl (triphenylphosphoranylidene)acetate 、 酮基丙二酸二乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1,1-diethyl 2-propargyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes

  摘要：

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。

  DOI：

  10.1039/b008103p

文献信息

• TiCl₄-Promoted Cyclization Reactions of Aminoacetals and Ethenetricarboxylates Leading to Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Shoko Yamazaki、Masachika Takebayashi

  DOI：10.1021/jo201011n

  日期：2011.8.5

  3-aminopropionaldehyde diethyl acetal (2a) and 1a in the presence of 1 equiv of TiCl4 at room temperature gave 4-ethoxypiperidine-2,3,3-tricarboxylate 3a in 92% yield with a 2,4-diastereomer ratio of 1:1. The reaction in the presence of 3 equiv of TiCl4 gave 2,4-trans-piperidine derivative 3a in 86% yield predominantly. The reaction of aminoacetaldehyde diethyl/dimethyl acetals 2c,d and 1a with 3 equiv

  已经研究了路易斯酸催化的氨基缩醛2和三乙基三羧酸三乙酯（1a）的环化。3-氨基丙醛二乙基乙缩醛（2a）与1a在1当量TiCl 4的存在下于室温下反应，以92％的收率得到4-乙氧基哌啶-2,3,3-三羧酸3a，2,4-非对映异构体比率1：1 在3当量的TiCl 4的存在下反应，主要以86％的产率得到2，4-反式-哌啶衍生物3a。氨基乙醛二乙基/二甲基缩醛2c，d和1a的反应用3当量的TiCl 4产生2,4-反-4-吡咯烷-2,3,3-三羧酸盐5a，b。
• Zinc halide-promoted cyclization of propargyl amide enynes: novel six-membered ring formation
  作者：Shoko Yamazaki、Sakiko Inaoka、Kuriko Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02852-6

  日期：2003.2

  Highly unusual zinc halide-promoted cyclization of propargyl amide enynes in the presence of an alcohol or a Bronsted acid afforded novel six-membered rings. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lewis Acid Promoted Cyclization of Enyne Triesters and Diesters
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Shinichi Yamabe、Kagetoshi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo016159r

  日期：2002.5.1

  Reactions of enynes with three or two ester groups (1-4) in the presence of halogen-ligand Lewis acids gave cyclized products with halide incorporation (5-8) with high generality. The cyclization process was also analyzed in a theoretical study. Facile isomerization and dehydrohalogenation of five-membered products 5 and 8 by Al(2)O(3) or Et(3)N were also observed; this process introduces conjugated

  在卤素-配体路易斯酸存在下，烯炔与三个或两个酯基（1-4）的反应得到的环化产物具有很高的通用性，其中引入了卤化物（5-8）。在理论研究中还分析了环化过程。还观察到五元产物5和8通过Al（2）O（3）或Et（3）N的容易异构化和脱氢卤化作用；该过程将共轭部分引入产物中。
• A novel Lewis acid-promoted enyne cycloisomerization of triester-substituted alkenes
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Tetsuya Otsubo、Masayo Haruna、Emiko Kutsuwa、Hatsue Tamura

  DOI：10.1039/b008103p

  日期：——

  A novel cycloisomerization reaction of enynes 4 in the presence of ZnBr2 and THF (1 eq.) in CH2Cl2 at −40 °C gave exo-methylenic 1,3-dienes 5 in moderate to good yield.

  在−40°C下，酞烯4在ZnBr2和THF（1当量）存在下，在CH2Cl2中进行了一种新型的环异构化反应，得到的外烯基1,3-二烯5的产率中等到良好。