N-(3-chloro-phenyl)-o-phenylenediamine | 857439-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-phenyl)-o-phenylenediamine
• 英文别名: N-(3-Chlor-phenyl)-o-phenylendiamin；N-(3-chlorophenyl)benzene-1,2-diamine；1,2-Benzenediamine, N1-(3-chlorophenyl)-；2-N-(3-chlorophenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 857439-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: HRJMRFWIASFQGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-phenyl)-o-phenylenediamine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Methoxypyridylamino-Substituted Riminophenazine Derivatives as Antituberculosis Agents

  摘要：

  氯法齐明（Clofazimine）是一种利米诺吩嗪类药物，是少数几种对耐多药结核分枝杆菌（M. tuberculosis）仍有疗效的抗生素之一。然而，由于其不良的理化性质和皮肤色素沉着的可能性，这种药物的临床应用受到了限制。为了在改善理化性质和降低皮肤色素沉着可能性的同时保持强效抗结核活性，我们设计并合成了一系列新型利米诺吩嗪衍生物，这些衍生物在吩嗪核的 C-2 位上含有一个 2-甲氧基吡啶氨基取代基。评估了这些化合物对结核杆菌 H37Rv 的抗结核活性，并进行了细胞毒性筛选。N-5位上带有3-卤素或3,4-二卤素取代苯基的利米诺吩嗪类化合物具有很强的抗结核活性，MIC值在0.25~0.01 μg/mL之间。3,4-二卤素取代的化合物显示出较低的细胞毒性，IC50 值大于 64 μg/mL。在这些利米诺吩嗪类化合物中，化合物 15 对结核杆菌感染的体内疗效与氯噻嗪相当，在实验性小鼠感染模型中的皮肤变色潜力也比氯噻嗪低。与氯唑明相比，化合物 15 还具有更好的理化性质和药代动力学特征，半衰期短，药物组织蓄积少。该化合物正被评估为治疗耐多药结核病的潜在候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules19044380
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N-(3-chloro-phenyl)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型3-苯氧基喹啉衍生物，其含有3-oxo-3,4-二氢喹喔啉部分作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.037

文献信息

• Design, synthesis and antifungal activity of novel fenfuram-diarylamine hybrids
  作者：Hongyu Wang、Xuheng Gao、Xiaoxiao Zhang、Hong Jin、Ke Tao、Taiping Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.026

  日期：2017.1

  Ten novel fenfuram-diarylamine hybrids were designed and synthesized. And their antifungal activities against four phytopathogenic fungi have been evaluated in vitro and most of the compounds demonstrated a significant antifungal activities against Rhizoctonia solani and Sclerotinia sclerotiorum. Compound 5e exhibited the most potent antifungal activity against R. solani with an EC50 value of 0.037mg/L

  设计并合成了十种新型的呋喃喃-二芳基胺杂化物。并已在体外评估了它们对四种植物病原真菌的抗真菌活性，并且大多数化合物均显示出对茄状枯萎病菌和菌核盘菌具有显着的抗真菌活性。化合物5e表现出最强的对茄尼古丁菌的抗真菌活性，EC50值为0.037mg / L，远优于市售的杀菌剂博卡利杀灭剂（EC50 = 1.71mg / L）和杀菌剂芬氟拉姆（EC50 = 6.18mg / L）。 。此外，扫描电子显微镜图像显示，与阴性对照相比，处理过的培养基上的菌丝体异常生长，菌落脆弱，呈干状和重叠。分子对接研究表明，化合物5e对琥珀酸脱氢酶（SDH）的亲和力比芬呋喃高。此外，
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazole carboxamide with diarylamine-modified scaffold as potent antifungal agents
  作者：Xiao-Xiao Zhang、Hong Jin、Yuan-Jie Deng、Xu-Heng Gao、Yong Li、Yong-Tian Zhao、Ke Tao、Tai-Ping Hou

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.021

  日期：2017.8

  Abstract Twenty-seven novel pyrazole carboxamides with diarylamine-modified scaffold were designed, synthesized and characterized in detail via 1H NMR, 13C NMR, IR and ESI-HRMS. Preliminary bioassays showed that some of the target compounds exhibited good antifungal activity against Rhizoctonia solani, Rhizoctonia cerealis and Sclerotinia sclerotiorum. Among them, compound 9c-7 exhibited the highest

  摘要设计，合成并通过1H NMR，13C NMR，IR和ESI-HRMS详细表征了二十七种新型的带有二芳基胺修饰的支架的吡唑甲酰胺。初步的生物测定结果表明，某些目标化合物对茄状枯萎病菌，谷粒状枯萎病菌和菌核盘菌具有良好的抗真菌活性。其中，化合物9c-7表现出最高的对solani solani，R。grainis和S. sclerotiorum的抗真菌活性，IC50值分别为0.013、1.608和1.874μg/ mL。值得注意的是，化合物9c-7仍然在体内具有最高的对茄红假单胞菌的杀真菌活性，IC50值为22.21μg/ mL。分子对接模拟结果表明，化合物9c-7与受体蛋白琥珀酸脱氢酶的疏水口袋结合良好。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Ju Liu、Di Yang、Xiuxiu Yang、Minhua Nie、Guodong Wu、Zhunchao Wang、Wei Li、Yajing Liu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.037

  日期：2017.8

  A series of novel 4-phenoxyquinoline derivatives containing 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline moiety were synthesized and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activity and antiproliferative activity against five cancer cell lines (HT-29, H460, A549, MKN-45 and U87MG) in vitro. Most of the compounds exhibited moderate-to-significant cytotoxicity as compared with foretinib. The most promising compound

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline部分的新颖的4-phenoxyquinoline衍生物，并评估了它们对5种癌细胞系（HT-29，H460，A549，MKN- 45和U87MG）体外。与福替尼相比，大多数化合物表现出中度至显着的细胞毒性。最有前途的化合物41（c-Met IC 50值为0.90 nM）对具有IC 50的HT-29，H460，A549，MKN-45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.06μM，0.05μM，0.18μM，0.023μM和0.66μM，因此其效力比福替尼大1.22至3.50倍。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，末端苯环上的吸电子基团有助于改善抗肿瘤活性。
• Design, synthesis, and structure-activity relationships of novel imidazo[4,5-c]pyridine derivatives as potent non-nucleoside inhibitors of hepatitis C virus NS5B
  作者：Moyi Liu、Qiaoling Xu、Su Guo、Ruixi Zuo、Yue Hong、Yong Luo、Yingxiu Li、Ping Gong、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.029

  日期：2018.5

  The hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase is an attractive target for the development of novel and selective inhibitors of HCV replication. In this paper, the design, synthesis, and preliminary SAR studies of novel inhibitors of HCV NS5B polymerase based on the structure of tegobuvir have been described. The efforts to optimize the antiviral potency and reduce the treatment side effects with respect

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶是开发新型和选择性 HCV 复制抑制剂的有吸引力的靶标。本文介绍了基于替戈布韦结构的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的设计、合成和初步 SAR 研究。针对基因型 1b 优化抗病毒效力和减少治疗副作用的努力导致发现了化合物 3，其 EC 50为 1.163 nM 和 CC 50在基于细胞的 HCV 复制子系统测定中 >200 nM。此外，对 hERG 通道的抑制测试显示出比 tegobuvir 有显着改善，化合物 3 的药代动力学特性表明它作为 HCV NS5B 聚合酶的非核苷抑制剂值得进一步研究。
• Benzimidazolones and indoles as non-thiol farnesyltransferase inhibitors based on tipifarnib scaffold: synthesis and activity
  作者：Qun Li、Tongmei Li、Keith W. Woods、Wen-Zhen Gu、Jerry Cohen、Vincent S. Stoll、Tomas Galicia、Charles Hutchins、David Frost、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.049

  日期：2005.6

  tipifarnib (1) has been synthesized as inhibitors of FTase by substituting the benzimidazolones and indoles for the 2-quinolone of tipifarnib. The novel benzimidazolones are potent and selective FTase inhibitors (FTIs) with IC(50) values of the best compounds close to that of tipifarnib. The current series demonstrate good cellular activity as measured in their inhibiting the Ras processing in NIH-3T3 cells

  通过用苯并咪唑酮和吲哚取代替非法尼的2-喹诺酮，合成了一系列替非法尼（1）的类似物作为FTase抑制剂。新型苯并咪唑酮类是有效的选择性FTase抑制剂（FTI），最佳化合物的IC（50）值接近于Tipifarnib。当前的系列显示出良好的细胞活性，因为它们抑制了NIH-3T3细胞中的Ras加工，化合物2c和2f的EC（50）值分别为18nM和22nM。