(+/-)-methyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 59339-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R*,3S*)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；threo-2-bromo-3-hydroxy-3-phenyl-methylpropanoate；Methyl 2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；methyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 59339-58-1；63031-52-7；90841-69-3；130530-51-7；145438-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: BQQYOGGLSCGZIP-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  352.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 aluminium amalgam 作用下， 以90%的产率得到甲基(R)-3-羟基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Al-Hg促进卤代醇醛醇加合物的化学选择性脱卤

  摘要：

  Al-Hg 介导的 α-卤代羧酸盐的碳-卤键的化学选择性裂解允许卤代醇醛醇加合物轻松、干净地转化为 β-羟基酸衍生物，而没有脱羟基卤化的迹象。

  DOI：

  10.1039/b000335m
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-methyl (2R,3S)-2-bromo-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过氯桥接自由基中间体控制对映选择性 1,2-氯原子迁移的极性效应

  摘要：

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。

  DOI：

  10.1021/ja011129r

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of all isomeric 3-phenylserines and -isoserines
  作者：H. Hönig、P. Seufer-Wasserthal、H. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90519-8

  日期：1990.1

  prepared from cinnamic acid derivatives or via aldol condensations of benzaldehyde and suitable enolates in few steps. These racemates were resolved with lipases from Candida cylindracea (CC) and Pseudomonas fluorescens (P) and the obtained products were hydrogenated to 3-phenylserines and -isoserines. The influence of the acyl group in the enzymatic resolution of erythro-3-azido-2-acyloxy-3-phenylpropionic

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。
• A facile preparation of indium enolates and their Reformatsky- and Darzens-type reactions
  作者：Tsunehisa Hirashita、Kenji Kinoshita、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Shuki Araki

  DOI：10.1039/a907334e

  日期：——

  Indium enolates were readily prepared by transmetalation of lithium enolates with indium trichloride, and were subsequently reacted with aldehydes to give β-hydroxy esters in high yields. Indium α-bromo enolates were also prepared and reacted with carbonyl compounds to give Darzens-type α,β-epoxy carbonyl products.

  铟烯醇盐通过锂烯醇盐与三氯化铟的金属交换反应容易制备，随后与醛反应生成高产率的β-羟基酯。铟α-溴烯醇盐也被制备并与羰基化合物反应，生成Darzens 型α,β-环氧羰基产物。
• Towards the development of oxadiazinanones as chiral auxiliaries: synthesis and application of N3-haloacetyloxadiazinanones
  作者：Trisha R. Hoover、Jonathan A. Groeper、Raleigh W. Parrott、Seshanand P. Chandrashekar、Jennifer M. Finefield、Alexandro Dominguez、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.036

  日期：2006.7

  Oxadiazinanones derived from (1R,2S)-ephedrine and (1R,2S)-norephedrine were employed in the asymmetric alpha-halo aldol reaction. The optimized yields and diastereoselectivities for the ephedrine based oxadiazinanone aldol reaction ranged from fair to good. The ephedrine based aldol adducts were hydrolyzed to afford the alpha-bromo-beta-hydroxycarboxylic acids. The absolute stereochemistry and enantiomeric purity of these products were determined by chiral HPLC and specific rotation measurements. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Polar Effects Controlled Enantioselective 1,2-Chlorine Atom Migration via a Chlorine-Bridged Radical Intermediate
  作者：Eng Wui Tan、Bun Chan、Allan G. Blackman

  DOI：10.1021/ja011129r

  日期：2002.3.1

  An enantioselective 1,2-chlorine atom migration was observed in the tributyltin hydride reduction of various dihalogenated dihydrocinnamic acid derivatives. It is proposed that the reduction involves the formation of a chlorine-bridged radical intermediate, followed by hydrogen atom transfer to either the beta- or the alpha-carbon. The product distribution is affected by electron-withdrawing groups

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。
• Al–Hg promoted chemoselective dehalogenation of halohydrin aldol adducts
  作者：Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1039/b000335m

  日期：——

  Al–Hg mediated chemoselective cleavage of the carbon–halogen bond of α-halocarboxylates allows for a facile and clean transformation of halohydrin aldol adducts into β-hydroxy acid derivatives with no evidence of dehydroxyhalogenation.

  Al-Hg 介导的 α-卤代羧酸盐的碳-卤键的化学选择性裂解允许卤代醇醛醇加合物轻松、干净地转化为 β-羟基酸衍生物，而没有脱羟基卤化的迹象。