ethyl (7-amino-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate | 942420-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl (7-amino-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate
• 英文别名: 7-amino-4-methylcoumarin acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(7-amino-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate；ethyl 2-(7-amino-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)acetate
• CAS: 942420-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: QRVXLIGETLOMHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (7-amino-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[7-[[2-[2-(2,3-Difluoro-4-propylphenyl)phenoxy]acetyl]amino]-4-methyl-2-oxochromen-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶S的选择性，非肽类抑制剂具有前所未有的结合模式的表征和优化。

  摘要：

  底物活性筛选（SAS）方法（一种基于底物的片段鉴定和酶抑制剂开发的优化方法）先前已应用于组织蛋白酶S，以获得新型（2-芳基苯氧基）乙醛抑制剂2，具有0.49 microM Ki （Wood，WJL； Patterson，AW； Truruoka，H； Jain，RK； Ellman，JAJ Am.Chem.Soc.2005，127，15521-15527）。在本文中，我们公开了组织蛋白酶S和抑制剂2之间的复合物的X射线结构，揭示了前所未有的结合模式。基于该结构，设计了具有大大提高的裂解效率的另外的2-联芳氧基底物。将优化的底物转化为相应的醛类抑制剂可得到低分子量（304道尔顿）和有效（9.6 nM）的组织蛋白酶S抑制剂，从100-

  DOI：

  10.1021/jm070111+
• 作为产物：
  描述：

  [7-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl]acetic acid ethyl ester 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以2.19 g的产率得到ethyl (7-amino-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶S的选择性，非肽类抑制剂具有前所未有的结合模式的表征和优化。

  摘要：

  底物活性筛选（SAS）方法（一种基于底物的片段鉴定和酶抑制剂开发的优化方法）先前已应用于组织蛋白酶S，以获得新型（2-芳基苯氧基）乙醛抑制剂2，具有0.49 microM Ki （Wood，WJL； Patterson，AW； Truruoka，H； Jain，RK； Ellman，JAJ Am.Chem.Soc.2005，127，15521-15527）。在本文中，我们公开了组织蛋白酶S和抑制剂2之间的复合物的X射线结构，揭示了前所未有的结合模式。基于该结构，设计了具有大大提高的裂解效率的另外的2-联芳氧基底物。将优化的底物转化为相应的醛类抑制剂可得到低分子量（304道尔顿）和有效（9.6 nM）的组织蛋白酶S抑制剂，从100-

  DOI：

  10.1021/jm070111+

文献信息

• 香豆素衍生物、其制备方法及其作为药物的用途
  申请人：南京大学

  公开号：CN109320483A

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明提供式(I)表示的化合物及其药学上可接受盐、酯，其中各个符号如说明书中所定义。所述化合物或其药学上可接受的盐、酯具有GPR40受体功能调节作用，引起胰岛素释放增加。并且作为胰岛素促分泌素制备预防或治疗糖尿病、代谢综合征、及其相关疾病的药物是有用的。