(-)-(1R,2S,2'R,3'S,4'S)-2-phenylcyclohexyl 2'-allyl-2',3'-dihydroxy-4'-methylhexanoate | 1187159-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2S,2'R,3'S,4'S)-2-phenylcyclohexyl 2'-allyl-2',3'-dihydroxy-4'-methylhexanoate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] (2R,3S,4S)-2,3-dihydroxy-4-methyl-2-prop-2-enylhexanoate
• CAS: 1187159-39-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: VNRPTMAIZVHKHG-HBFRDEGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,2'R,3'S,4'S)-2-phenylcyclohexyl 2'-allyl-2',3'-dihydroxy-4'-methylhexanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以84%的产率得到(1R,1''S,2S,4'R,5'S)-2-phenylcyclohexyl 4'-allyl-5'-sec-butyl-2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolane-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称串联 Wittig 重排/羟醛反应

  摘要：

  描述了一种不对称合成 α-烷基-α，β-二羟基酯的新方法，该方法涉及衍生自 2-苯基环己醇的 O-苄基-或 O-烯丙基乙醇酸酯的串联 Wittig 重排/羟醛反应。该序列构建了两个 CC 键和两个立体中心，其中一个是四元的，以提供具有出色立体控制的合成二醇产品。手性助剂的裂解提供了高达 95% ee 的对映异构体富集产品。还描述了该方法在制备抗真菌剂交链桂酸合成中的关键中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja905930s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 、 (-)-(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 2'-(allyloxy)acetate 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到(-)-(1R,2S,2'R,3'S,4'S)-2-phenylcyclohexyl 2'-allyl-2',3'-dihydroxy-4'-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称串联 Wittig 重排/羟醛反应

  摘要：

  描述了一种不对称合成 α-烷基-α，β-二羟基酯的新方法，该方法涉及衍生自 2-苯基环己醇的 O-苄基-或 O-烯丙基乙醇酸酯的串联 Wittig 重排/羟醛反应。该序列构建了两个 CC 键和两个立体中心，其中一个是四元的，以提供具有出色立体控制的合成二醇产品。手性助剂的裂解提供了高达 95% ee 的对映异构体富集产品。还描述了该方法在制备抗真菌剂交链桂酸合成中的关键中间体中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja905930s

文献信息

• Asymmetric Tandem Wittig Rearrangement/Aldol Reactions
  作者：Natalie C. Giampietro、Jeff W. Kampf、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja905930s

  日期：2009.9.9

  the asymmetric synthesis of alpha-alkyl-alpha,beta-dihydroxy esters that involves tandem Wittig rearrangement/aldol reactions of O-benzyl- or O-allylglycolate esters derived from 2-phenylcyclohexanol is described. This sequence constructs two C-C bonds and two stereocenters, one of which is quaternary, to afford syn diol products with excellent stereocontrol. Cleavage of the chiral auxiliary affords

  描述了一种不对称合成 α-烷基-α，β-二羟基酯的新方法，该方法涉及衍生自 2-苯基环己醇的 O-苄基-或 O-烯丙基乙醇酸酯的串联 Wittig 重排/羟醛反应。该序列构建了两个 CC 键和两个立体中心，其中一个是四元的，以提供具有出色立体控制的合成二醇产品。手性助剂的裂解提供了高达 95% ee 的对映异构体富集产品。还描述了该方法在制备抗真菌剂交链桂酸合成中的关键中间体中的应用。