(S)-undec-3-yn-2-ol | 140461-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-undec-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-undec-3-yn-2-ol
• CAS: 140461-15-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FIZJSLMCPXWLQG-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  184.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-undec-3-yn-2-ol 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 一溴化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-5-methyl-3-n-heptyl-4-iodo-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸和酯的合成路线及其立体特异性转化为丁烯内酯。

  摘要：

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。

  DOI：

  10.1021/jo9618740
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium chloroformate 、 (2R,3R)-4-dimethylamino-3-methyl-1,2-diphenyl-butan-2-ol 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-undec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3] Wittig rearrangement of nonracemic propargyl ethers leading to allenes of high stereochemical integrity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a013

文献信息

• Synthesis of enantioenriched homopropargylic alcohols through diastereoselective SE' additions of chiral allenylstannanes to aldehydes
  作者：James A. Marshall、Xiao Jun Wang

  DOI：10.1021/jo00030a036

  日期：1992.2

  Allenylstannanes (S)-4 and (R)-4, available in ca. 90% ee from alkynones 1 through reduction with the LiAlH4-Darvon alcohol or -ent-Darvon alcohol complex, followed by S(N)2' displacement on the derived mesylates (R)-3 or (S)-3 with Bu3SnLi.CuBr.Me2S, readily add to various aldehydes under Lewis acid catalysis to afford optically active homopropargylic alcohols with good to excellent syn diastereoselectivity. With 2-(benzyloxy)propanal (48), MgBr2-catalyzed reactions are highly stereoselective, affording the syn adduct 49 from the (S)-stannane (S)-4 and the anti adduct 52 from the (R)-stannane (R)-4. BF3-promoted additions give mainly or exclusively the syn adducts 49 and 51. Additions of (S)- and (R)-4 to (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal (61) yield the syn adducts 62 and 64 as major or exclusive products.
• Amination, Aminocarbonylation, and Alkoxycarbonylation of Allenic/Propargylic Pd Intermediates Derived from Nonracemic Propargylic Mesylates:  Synthesis of Nonracemic Propargyl Amines, Allenic Amides, and Butenolides
  作者：James A. Marshall、Mark A. Wolf

  DOI：10.1021/jo960442m

  日期：1996.1.1
• MARSHALL, JAMES A.;WANG, XIAO-JUN, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 960-969
  作者：MARSHALL, JAMES A.、WANG, XIAO-JUN

  DOI：——

  日期：——
• [2,3] Wittig rearrangement of nonracemic propargyl ethers leading to allenes of high stereochemical integrity
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson、Antonio Zapata

  DOI：10.1021/jo00286a013

  日期：1989.12
• Synthetic Routes to Allenic Acids and Esters and Their Stereospecific Conversion to Butenolides
  作者：James A. Marshall、Mark A. Wolf、Eli M. Wallace

  DOI：10.1021/jo9618740

  日期：1997.1.1

  19 and 23 with inversion of configuration through treatment with Pd(Ph(3)P)(4), CO, and the appropriate alcohol in THF. These reactions proceeded with ca. 10% or less of racemization. The allenic esters 23 yielded the iodobutenolides 24 by reaction with IBr. Hydrogenolysis to the butenolide 25 was achieved with Pd(PPh(3))(4) and Bu(3)SnH. Alternatively, the allenic acids 27 could be prepared directly

  已详细研究了烯丙酸和酯的合成及其向丁烯内酯的转化。外消旋的丁烯内酯10可通过用BCl（3）处理并将酯酸9暴露于催化的AgNO（3）在丙酮中的酯8高效地制备。通过锂化和随后用CO（2）羧化将对映体富集的烯丙基锡烷（S）-17转化为酸18，得到外消旋产物。通过用Pd（Ph（3）P）（4），CO和适当的醇在THF中处理，富含对映体的炔丙基甲磺酸酯16和22提供了烯丙基酯19和23，其构型转化。这些反应进行了约。外消旋化的10％或更少。烯丙酸酯23通过与IBr反应产生碘代丁烯内酯24。用Pd（PPh（3））（4）和Bu（3）SnH实现对丁烯内酯25的氢解反应。备选地，可以从甲磺酸盐22与Pd（PPh（3））（4）和CO在THF水溶液中直接制备烯丙酸27。如前所述，通过催化AgNO（3）实现了对丁烯内酯25的环化。