(2S,5R,6S)-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(2-(furan-2-yl)ethyl)-6-methyltetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester | 791839-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,5R,6S)-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(2-(furan-2-yl)ethyl)-6-methyltetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 791839-24-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: AHWDXNUQZMGIHX-JQVVWYNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(2-(furan-2-yl)ethyl)-6-methyltetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester 在 六氟合硅酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R,6S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-(2-hydroxyethyl)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 (3aS)-1-methyl-3, 3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole borane complex 、 碘 、 臭氧 、 magnesium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (2S,5R,6S)-[5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-(2-(furan-2-yl)ethyl)-6-methyltetrahydropyran-2-yl]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal

  摘要：

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.

  DOI：

  10.1021/ol0483955

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Lituarine Tricyclic Spiroacetal
  作者：Jeremy Robertson、Paul Meo、Jonathan W. P. Dallimore、Bryan M. Doyle、Christophe Hoarau

  DOI：10.1021/ol0483955

  日期：2004.10.1

  Oxidative cyclizations of 2-(4-hydroxybutyl)furan derivatives provide spirobutenolide acetals directly; on the basis of this methodology, we describe an asymmetric synthesis of a tricyclic spirobutenolide precursor to the C(7-18) fragment common to lituarines A-C.