(1-adamantyl) 1-adamantanecarboxylate | 16269-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-adamantyl) 1-adamantanecarboxylate
• 英文别名: Tricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-carboxylic acid, tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl ester；1-adamantyl adamantane-1-carboxylate
• CAS: 16269-10-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: QJTBLDVEALXXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 二氟化氢钾 、 四丁基氯化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1-adamantyl) 1-adamantanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰氟的克级制备及其与受阻亲核试剂的反应

  摘要：

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。

  DOI：

  10.1055/a-1649-5460

文献信息

• [EN] 1,1'-DIADAMANTYL CARBOXYLIC ACIDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] ACIDES 1,1'-DIADAMANTYL CARBOXYLIQUES, MÉDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET APPLICATION ASSOCIÉE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010010174A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the group R is defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases.

  本发明涉及由式（I）定义的化合物，其中基团R如权利要求1中所定义，具有有价值的药理活性。特别是这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病。
• Alkylphosphinites as Synthons for Stabilized Carbocations
  作者：Lukas Ochmann、Mika L. Kessler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00042

  日期：2022.2.25

  new acid-free method for the generation of carbocations based on a redox condensation reaction that enables SN1 reactions with a variety of nucleophiles. We utilize readily synthesized phosphinites that are activated by diisopropyl azodicarboxylate to form betaine structures that collapse upon adding a pronucleophile, thereby yielding reactive carbocation intermediates. We also employ this approach

  我们提出了一种基于氧化还原缩合反应的无酸生成碳正离子的新方法，该反应能够与各种亲核试剂发生S N 1 反应。我们利用容易合成的亚膦酸盐，这些亚膦酸盐被偶氮二甲酸二异丙酯活化，形成甜菜碱结构，该结构在添加亲核试剂后坍塌，从而产生反应性碳阳离子中间体。我们还采用这种方法对一些生物活性分子进行烷基化。
• 1,1'-Diadamantyl carboxylic acids, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20110269736A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the group R is defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases.

  本发明涉及具有有价值的药理活性的公式（I）所定义的化合物，其中R基团如权利要求1所定义。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制该酶而受到影响的疾病，例如代谢性疾病。
• Switchable Decarboxylation by Energy- or Electron-Transfer Photocatalysis
  作者：Yota Sakakibara、Kenichiro Itami、Kei Murakami

  DOI：10.1021/jacs.3c11588

  日期：2024.1.17

  1,2-diarylethane from arylacetic acids, whereas the ruthenium photoredox catalyst allows the construction of an ester scaffold with two arylmethyl moieties via the SET pathway. The resulting radical intermediates were coupled to olefins to realize multicomponent reactions. Consequently, four different products were selectively obtained from a simple carboxylic acid. This discovery offers new opportunities

  Kolbe 二聚反应和 Hofer-Moest 反应是经过深入研究的羧酸转化，其中通过电化学脱羧构建新的碳-碳和碳-杂原子键。这些转变可以通过选择允许控制反应中间体（例如碳自由基或碳正离子）的电极来切换。然而，高电流密度的要求降低了官能团与这些电化学反应的相容性。在这里，我们展示了活化羧酸以可切换和官能团兼容的方式进行光催化脱羧转化。我们发现，通过控制反应途径：能量转移（EnT）和单电子转移（SET），可以使用合适的光催化剂来实现 Kolbe 型或 Hofer-Moest 型反应之间的切换。有机光催化剂促进的 EnT 途径从芳基乙酸产生 1,2-二芳基乙烷，而钌光氧化还原催化剂允许通过 SET 途径构建具有两个芳基甲基部分的酯支架。所得自由基中间体与烯烃偶联以实现多组分反应。因此，从简单的羧酸中选择性地获得了四种不同的产物。这一发现为使用相同的底物以最小的成本和精力通过可切换反应选择性合成多种产品提供了新的机会。
• Highly efficient esterification of carboxylic acids with O–H nucleophiles through acid/iodide cooperative catalysis
  作者：Dongxu Zuo、Xiong Xiao、Xinyue Ma、Peng Nie、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d4ob00910j

  日期：——

  The esterification of carboxylic acids is an important reaction for preparing esters which find wide applications in various research fields. In this manuscript, we report an acid/iodide cooperative catalytic method which enables highly efficient esterification of carboxylic acids with a wide range of equivalent O–H nucleophiles including both alcohols and weak nucleophilic phenols. Under the reaction

  羧酸的酯化是制备酯的重要反应，在各个研究领域都有广泛的应用。在这篇手稿中，我们报道了一种酸/碘化物协同催化方法，该方法能够使羧酸与各种等价的O-H亲核试剂（包括醇和弱亲核酚）进行高效酯化。在反应条件下，芳香族和脂肪族羧酸（包括那些带有官能团的羧酸）都能很好地发挥作用，以良好到高的收率提供相应的酯。此外，该反应具有可扩展性，适用于生物活性分子的修饰。这些结果证明了这种新反应在有机合成中的合成价值。