[1,8-¹⁵N₂]-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 40775-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: [1,8-¹⁵N₂]-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-4H,7H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one；5-(Trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol；5-(trifluoromethyl)-1H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 40775-91-5；299918-83-5
• 化学式: C₆H₃F₃N₄O
• mdl: MFCD01926137
• 分子量: 204.111
• InChiKey: QHTMBKSOMNTQJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,8-¹⁵N₂]-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-chloro-5-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  香紫苏醇和 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的新型杂交体在多重耐药胶质母细胞瘤细胞中显示出附带敏感性

  摘要：

  描述了 24 种杂合分子的合成，其中包括天然存在的香紫苏醇 (SCL) 和合成的 1,2,4-三唑并[1,5 -a ]嘧啶 (TP)。设计新化合物的目的是提高母体化合物的细胞毒性、活性和选择性。 6 个类似物 ( 12a-f ) 含有 4-苄基哌嗪键，而 18 个衍生物 ( 12g-r和13a-f ) 中存在 4-苄基二胺键。混合体13a-f由两个 TP 单元组成。纯化后，所有杂交体（ 12a-r和13a-f ）及其前体（ 9a-e和11a-c ）在人胶质母细胞瘤U87细胞上进行了测试。超过一半的测试合成分子（31 个中的 16 个）在 30 µM 浓度下导致 U87 细胞活力显着降低（降低超过 75%）。还在 U87 细胞、P-糖蛋白 (P-gp) 表达和活性增加的相应多药耐药 (MDR) U87-TxR 细胞以及正常肺成纤维细胞 MRC-5 上检查了这 16 种化合物的浓度依赖性细胞毒性。重要的是，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106605
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸乙酯 、 [1,2-¹⁵N₂]-5-amino-1,2,4-triazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以43%的产率得到[1,8-¹⁵N₂]-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  溶液中金刚烷基化氮杂嗪的15N标记和结构测定。

  摘要：

  确定合成化合物的准确化学结构对于生物医学研究和计算机辅助药物设计至关重要。在自然同位素丰度下，很难使用NMR方法明确确定以氢原子密度低为特征的富氮杂环中的N-金刚烷基化或N-芳基化位点。在这些化合物中，杂环部分共价连接至没有键合氢原子的取代基的碳原子上，化合物的两个部分之间的连接无法始终通过常规的1H-1H和1H-13C NMR相关性建立实验（分别是COSY和HMBC）或核Overhauser效应光谱法（NOESY或ROESY）。在杂环核的不同位置选择性掺入15N标记的原子，可以使用1H-15N（JHN）和13C-15N（JCN）耦合常数确定溶液中N-烷基化的含氮杂环的结构。该方法在一系列偶氮-1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶中的N-金刚烷化产物上进行了测试。金刚烷基化氮杂-嗪的合成基于TFA溶液中氮杂-嗪和1-金刚烷醇的相互作用。对于氮杂1,2-，4-三嗪酮，观察到

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.250

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DELTA-5 DESATURASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DELTA-5 DÉSATURASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021108408A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present disclosure provides compounds useful for the inhibition of Delta-5 Desaturase ("D5D"). The compounds have a general Formula (I) wherein the variables of Formula (I) are defined herein. This disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, uses of the compounds, and compositions for treatment of, for example, a metabolic or cardiovascular disorder. Further, the disclosure provides intermediates useful in the synthesis of compounds of Formula (I).

  本公开提供了用于抑制Delta-5 Desaturase ("D5D")的化合物。这些化合物具有一般的化学式（I），其中化学式（I）中的变量在此处被定义。本公开还提供了包括这些化合物的药物组合物，这些化合物的用途，以及用于治疗代谢或心血管疾病的组合物。此外，本公开提供了在合成化合物的中间体中有用的中间体。
• [EN] KDM5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KDM5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018071283A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides a compound of Formula (I) (represented as tautomers Ia and Ib) or the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are KDM5 inhibitors.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)（表示为互变异构体Ia和Ib），或其药用可接受盐，这些化合物是KDM5抑制剂。
• KDM5 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10975084B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) (represented as tautomers Ia and Ib) or the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are KDM5 inhibitors.

  本发明提供了一种式（I）化合物（以同系物 Ia 和 Ib 表示）或其药学上可接受的盐，它们是 KDM5 抑制剂。
• KDM5 INHIBITORS
  申请人：MANSOOR UMAR Faruk

  公开号：US20200048258A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) (represented as tautomers Ia and Ib) or the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are KDM5 inhibitors.
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS DELTA-5 DESATURASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20210188874A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure provides compounds useful for the inhibition of Delta-5 Desaturase (“D5D”). The compounds have a general Formula I wherein the variables of Formula I are defined herein. This disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, uses of the compounds, and compositions for treatment of, for example, a metabolic or cardiovascular disorder. Further, the disclosure provides intermediates useful in the synthesis of compounds of Formula I.