2-{(3S,1E)-3-[(1S,2S)-2-allyl-2-methyl-3-oxocyclopentyl]-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)pent-1-enyl}-(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-octahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide | 1207541-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{(3S,1E)-3-[(1S,2S)-2-allyl-2-methyl-3-oxocyclopentyl]-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)pent-1-enyl}-(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-octahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(E,3S)-1-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)pent-1-en-3-yl]-2-methyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 1207541-77-2
• 化学式: C₂₉H₄₂BrN₂O₃P
• 分子量: 577.542
• InChiKey: ZJMXQBCUEUUZCI-IYQVJIDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(3S,1E)-3-[(1S,2S)-2-allyl-2-methyl-3-oxocyclopentyl]-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)pent-1-enyl}-(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-octahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到C₂₁H₂₈BrO₅P
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，多功能的D→BCD类固醇构建策略，以雌酮的对映选择性全合成为例

  摘要：

  提出了一般的类固醇合成，该合成依赖于在D环模板上预先形成三个立体异构中心（C8，C13和C14），然后进行C和B环环化。通过3-组分共轭加成/烷基化方法实现的关键D环模板的组装允许引入所需的结构变化。该方法通过经由C环闭合复分解和B环Heck环化的雌酮的全合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ol902638w
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 2-[(2Z)-5-(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-pent-2-enyl]-1,3-dimethyloctahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到2-{(3S,1E)-3-[(1S,2S)-2-allyl-2-methyl-3-oxocyclopentyl]-5-(2-bromo-5-methoxyphenyl)pent-1-enyl}-(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-octahydrobenzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的，多功能的D→BCD类固醇构建策略，以雌酮的对映选择性全合成为例

  摘要：

  提出了一般的类固醇合成，该合成依赖于在D环模板上预先形成三个立体异构中心（C8，C13和C14），然后进行C和B环环化。通过3-组分共轭加成/烷基化方法实现的关键D环模板的组装允许引入所需的结构变化。该方法通过经由C环闭合复分解和B环Heck环化的雌酮的全合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ol902638w