3-benzyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-2-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one；3-benzyl-2-(4-methylphenyl)quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: WXEWSZXEKYFIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-benzyl-2-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-one衍生物的高效一锅串联合成和细胞毒性评价

  摘要：

  20 种 2,3-二取代喹唑啉-4(3 H )-one 衍生物1 – 20以中等至良好的产率 (25–82%) 成功合成。他们的合成基于一锅串联开环程序，然后是碘催化的靛红酸酐与醛的氧化环化，在经典和微波辐射条件下使用水作为唯一溶剂。针对三种人癌细胞系（HeLa细胞，MCF-7，和A549）制备的化合物的细胞毒性测定法表明，2，3，和20具有适度的活动对MCF-7细胞（IC 50 = 47.2 μM、43.9 μM 和 44.9 μM，分别）。针对 A549 细胞的良好细胞毒活性观察到3和8，IC 50值分别为 30.7 μM 和 29.8 μM，与阳性对照 5-氟尿嘧啶（5-FU，IC 50  = 27.9 μM）相当。此外，化合物4 对 A549 细胞系表现出比阳性对照 5-FU稍强的活性 (IC 50 = 23.6 μM)。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132426

文献信息

• Metal-free one-pot synthesis of 1,3-diazaheterocyclic compounds via I₂-mediated oxidative C–N bond formation
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Ertong Li、Qiang Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c5ra11262a

  日期：——

  A one-pot I2-mediated annulation reaction of substrates containing diamino groups and aldehydes has been developed via oxidative C–N bond formation. This general and environmentally benign synthetic approach provides facile access to a variety of 1,3-diazaheterocyclic compounds, including quinazolinones, benzimidazoles, and cyclic amidines.

  含二氨基和醛的底物的一锅I 2介导的环化反应是通过氧化C–N键形成的。这种通用且对环境无害的合成方法可轻松获得各种1,3-二氮杂杂环化合物，包括喹唑啉酮，苯并咪唑和环状am。
• Cu/Pd-Catalyzed C-2-H Arylation of ­Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones with (Hetero)aryl Halides
  作者：Julien Godeau、Marine Harari、Sylvain Laclef、Emmanuel Deau、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.1002/ejoc.201501129

  日期：2015.12

  The regiospecific C-2–H arylation of N-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones with a wide range of aryl or (hetero)aryl halides under microwave irradiation was studied. A ligand-dependent palladium/copper bicatalytic system was developed and allowed direct cross-coupling with a variety of (hetero)aryl halides. This useful and scalable procedure promotes the construction of C(sp2)–C(sp2) bonds from arenes

  研究了在微波辐射下，N-3-取代的喹唑啉-4（3H）-酮与多种芳基或（杂）芳基卤化物的区域特异性C-2-H芳基化。开发了一种依赖于配体的钯/铜双催化系统，并允许与各种（杂）芳基卤化物直接交叉偶联。这种有用且可扩展的过程促进了从芳烃或（杂）芳烃和芳基或（杂）芳基溴化物和氯化物以一种省时的策略构建 C(sp2)–C(sp2) 键。还研究了使用碘苯将反应扩展到各种 N-3-取代的喹唑啉-4(3H)-酮以及该方法的范围和局限性。
• Rhodium(II)-Catalyzed Carbenoid Insertion of<i>N</i>-Tosylhydrazones into Amide NH Bonds: An Efficient Approach to<i>N</i>³-Benzyl/Alkyl-2-arylquinazolinones
  作者：Rajaka Lingayya、Mari Vellakkaran、Kommu Nagaiah、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/adsc.201500678

  日期：2016.1.7

  Dirhodium(II) acetate‐catalyzed reactions of N‐tosylhydrazones with dihydroquinazolinones bearing different types of NH bonds that give N3‐benzyl/alkyl‐2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones through Csp3N bond formation by oxidative dehydrogenation and insertion of rhodium‐carbenoid into amide NH bond are reported for the first time. This method features good to excellent yields, good functional group tolerance

  二铑（II），乙酸催化的反应Ñ与dihydroquinazolinones轴承不同类型的N个-tosylhydrazones  H键，给Ñ 3 -苄基/烷基-2- arylquinazolin-4（3 ħ） -酮至C SP 3  N键形成通过氧化脱氢和铑卡宾插入酰胺ñ  H键报道首次。该方法具有良好至优异的产率，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的起始原料的特征。
• One Pot Synthesis of 4(3<i>H</i>)‐Quinazolinones
  作者：Bashir A. Bhat、Devi P. Sahu

  DOI：10.1081/scc-120038496

  日期：2004.12.31

  Anthranilamides undergo cyclocondensation with aldehydes in presence of iodine in a single-pot reaction to afford 2-substituted 4(3H)-quinazolinones in moderate to excellent yield (40-95%). 2,3-Substituted 4(3H)-quinazolinones are synthesized in moderate to good yield by three-component condensation of isotoic anhydride, amine, and aldehyde in presence of iodine.
• Ligand-Free Pd-Catalyzed and Copper-Assisted C–H Arylation of Quinazolin-4-ones with Aryl Iodides under Microwave Heating
  作者：Sylvain Laclef、Marine Harari、Julien Godeau、Isabelle Schmitz-Afonso、Laurent Bischoff、Christophe Hoarau、Vincent Levacher、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00467

  日期：2015.4.3

  A microwave-assisted method for the palladium-catalyzed direct arylation of quinazolin-4-one has been developed under copper-assistance. This method is applicable to a wide range of aryl iodides and substituted (2H)-quinazolin-4-ones. This protocol provides a simple and efficient way to synthesize biologically relevant 2-arylquinazolin-4-one backbones.