3-methylsulfonylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methylsulfonylfuran
• 化学式: C₅H₆O₃S
• 分子量: 146.167
• InChiKey: NCZQABDDTDOBQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R)-2-methyl-8-methylsulfonyl-10-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲基环戊烯醇酮 、 3-methylsulfonylfuran
  参考文献：
  名称：

  环烯酮与 3-甲基硫基呋喃和 3-苯基硫基呋喃之间的高压促进 Diels-Alder 反应

  摘要：

  发现 3-甲基硫基呋喃和 3-苯硫基呋喃在高压下对各种环烯酮进行了简单的、区域选择性和立体选择性的 Diels-Alder (DA) 环加成反应，得到相应的环环化 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯衍生物产量。加合物中的乙烯基硫醚基团被氧化成相对稳定的乙烯基砜，用于合成转化，例如进一步的 DA 环加成和环氧化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2869::aid-ejoc2869>3.0.co;2-h

文献信息

• High-Pressure-Promoted Diels−Alder Reactions between Cycloalkenones and 3-Methylsulfanylfuran and 3-Phenylsulfanylfuran
  作者：H. Surya Prakash Rao、Rajappa Murali、Aldo Taticchi、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2869::aid-ejoc2869>3.0.co;2-h

  日期：2001.8

  3-Methylsulfanylfuran and 3-phenylsulfanylfuran were found to undergo facile, regioselective and stereoselective Diels−Alder (DA) cycloaddition to a variety of cycloalkenones under high pressure to give the corresponding ring-annulated 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene derivatives in good yields. The vinyl sulfide groups in the adducts were oxidized to relatively stable vinylsulfones, which were utilized

  发现 3-甲基硫基呋喃和 3-苯硫基呋喃在高压下对各种环烯酮进行了简单的、区域选择性和立体选择性的 Diels-Alder (DA) 环加成反应，得到相应的环环化 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烯衍生物产量。加合物中的乙烯基硫醚基团被氧化成相对稳定的乙烯基砜，用于合成转化，例如进一步的 DA 环加成和环氧化。