(adamantan-1-yloxy)triethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (adamantan-1-yloxy)triethylsilane
• 英文别名: 1-Adamantyloxy(triethyl)silane；1-adamantyloxy(triethyl)silane
• 化学式: C₁₆H₃₀OSi
• 分子量: 266.499
• InChiKey: COYKGXKJORUPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 三苯基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(adamantan-1-yloxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  B（C（6）F（5））（3）催化的醇硅烷化反应：一种温和的合成甲硅烷基醚的一般方法。

  摘要：

  市售的硼烷三（五氟苯基）硼烷B（C（6）F（5））（3）是使用多种硅烷R（3）SiH，R（2）进行醇脱氢硅烷化的有效催化剂SiH（2）和R（2）R'SiH。通常，反应在室温下使用2摩尔％的硼烷在方便的时间范围内发生，并且清洁且高收率，其中二氢是唯一的副产物。伯脂肪醇干净而缓慢地硅烷化，反应时间为20至144小时。通过将催化剂负载量增加至8 mol％或将反应加热至大约60摄氏度，可以实现更快的反应时间。仲醇和叔醇的反应速度更快，大多数反应在0.5-2小时内完成。该反应可耐受许多官能团，包括C = C，C＆tbd1; C，-Br，脂族酮，C（O）OR，内酯，呋喃，OBn，OMe和NO（2）; 给出每个示例。使用酚醛底物2,4,6-三甲基苯酚，测试了许多不同的硅烷。在这些条件下，只有体积最大的硅烷（Bn（3）SiH和Pr（i）（）（3）SiH）不具有反应性。硅烷化反应的选择性大致取决于醇的相对碱

  DOI：

  10.1021/jo9903003

文献信息

• Amines<i>vs. N</i>-Oxides as Organocatalysts for Acylation, Sulfonylation and Silylation of Alcohols: 1-Methylimidazole<i>N</i>-Oxide as an Efficient Catalyst for Silylation of Tertiary Alcohols
  作者：James I. Murray、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/adsc.201500773

  日期：2015.12.14

  efficiencies of Lewis-basic amines vs. N-oxides for the acylation, sulfonylation and silylation of primary, secondary and tertiary alcohols is reported. Whilst the amines are generally superior to the N-oxides for acylation, the N-oxides are superior for sulfonylation and silylation. In particular, 1-methylimidazole N-oxide (NMI-O) is found to be a highly efficient catalyst for sulfonylation and silylation reactions

  报道了路易斯-伯胺和N-氧化物对伯，仲和叔醇的酰化，磺酰化和甲硅烷基化的相对催化效率的比较。虽然胺通常是优于Ñ -oxides为酰化，所述Ñ -oxides优于用于磺酰化和甲硅烷基化。特别地，发现1-甲基咪唑N-氧化物（NMI-O）是用于磺酰化和甲硅烷基化反应的高效催化剂。据我们所知，NMI-O是第一种胺或N-氧化物路易斯碱性有机催化剂，能够在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量高产率地促进叔醇的高效甲硅烷基化。
• Preparation of 1-methylimidazole-N-oxide (NMI-O)
  作者：James Murray

  DOI：10.15227/orgsyn.093.0331

  日期：——
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Silation of Alcohols:  A Mild, General Method for Synthesis of Silyl Ethers
  作者：James M. Blackwell、Katherine L. Foster、Victoria H. Beck、Warren E. Piers

  DOI：10.1021/jo9903003

  日期：1999.6.1

  The commercially available borane tris(pentafluorophenyl)borane, B(C(6)F(5))(3), is an effective catalyst for the dehydrogenative silation of alcohols using a variety of silanes, R(3)SiH, R(2)SiH(2), and R(2)R'SiH. Generally, the reactions occur in a convenient time frame at room temperature using 2 mol % of the borane and are clean and high yielding, with dihydrogen as the only byproduct. Primary

  市售的硼烷三（五氟苯基）硼烷B（C（6）F（5））（3）是使用多种硅烷R（3）SiH，R（2）进行醇脱氢硅烷化的有效催化剂SiH（2）和R（2）R'SiH。通常，反应在室温下使用2摩尔％的硼烷在方便的时间范围内发生，并且清洁且高收率，其中二氢是唯一的副产物。伯脂肪醇干净而缓慢地硅烷化，反应时间为20至144小时。通过将催化剂负载量增加至8 mol％或将反应加热至大约60摄氏度，可以实现更快的反应时间。仲醇和叔醇的反应速度更快，大多数反应在0.5-2小时内完成。该反应可耐受许多官能团，包括C = C，C＆tbd1; C，-Br，脂族酮，C（O）OR，内酯，呋喃，OBn，OMe和NO（2）; 给出每个示例。使用酚醛底物2,4,6-三甲基苯酚，测试了许多不同的硅烷。在这些条件下，只有体积最大的硅烷（Bn（3）SiH和Pr（i）（）（3）SiH）不具有反应性。硅烷化反应的选择性大致取决于醇的相对碱