3-(p-tolyl)-5-methyl-oxindole | 1426306-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-5-methyl-oxindole
• 英文别名: 5-methyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one；5-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1,3-dihydroindol-2-one；5-methyl-3-(4-methylphenyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1426306-63-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZICUQOMZIAWTBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  400.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-5-methyl-oxindole 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-5-methyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Oxindoles with Aryl Chlorides and Aerobic Oxidation of the Products in a One-Pot Procedure

  摘要：

  NHC-Pd(II)-Im complex 1 was found to be an effective catalyst for the alpha-arylation of unprotected oxindoles with aryl chlorides to give products 4 in 44-98% yields under a N-2 atmosphere. Furthermore, if the reactions were first performed under conditions identical to those for the alpha-arylation reaction for 12 hand then exposed to air for another 3 h, 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles 5 can be obtained in 49-84% yields In a one-pot procedure.

  DOI：

  10.1021/ol400186b
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)-5-methyl-indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(p-tolyl)-5-methyl-oxindole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的非共价活化不对称 SN2 烷基化

  摘要：

  不对称催化领域是通过探索非共价相互作用而发展起来的，特别是在 N-杂环卡宾介导的过程中。尽管由于相容亲电子试剂（主要是 π 受体）数量有限而面临挑战，本研究首次使用 C sp3亲电子试剂对 3-芳基羟吲哚进行不对称 α-烷基化。该创新方案集成了多种羟吲哚和烷基、烯丙基和炔丙基亲电子试剂，实现了高产率和对映选择性。初步的机理探索支持非共价催化机制，增强了构建具有潜在应用的复杂手性分子的工具包。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02082

文献信息

• Chiral Calcium Phosphate-Catalyzed Enantioselective Amination of 3-Aryl-2-oxindoles with Dibenzyl Azodicarboxylate
  作者：Zhenwei Wu、Suvratha Krishnamurthy、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00432

  日期：2022.6.17

  A chiral calcium phosphate-catalyzed enantioselective amination of 2-oxindoles with dibenzyl azodicarboxylate has been developed, affording the products in consistently high yields and excellent enantioselectivity. This synthetic method features low catalyst loading and a high catalytic efficiency. Moreover, the practical value of this process is well demonstrated by a scale-up experiment and a trial

  已经开发了一种手性磷酸钙催化的 2-羟吲哚与偶氮二甲酸二苄酯的对映选择性胺化，以始终如一的高产率和优异的对映选择性提供产物。该合成方法具有催化剂负载量低、催化效率高的特点。此外，该工艺的实用价值通过放大实验和催化剂回收再利用的试验得到了很好的证明。
• Synthesis of ɑ‐Aryl‐oxindoles via Grignard Reaction with Isatin in the Presence of Diphenyl Phosphite
  作者：Xinxin X. Zhang、Pengkai K. Wang、Songlin L. Zhang

  DOI：10.1002/asia.202400297

  日期：2024.7.2

  A protocol has been developed for the synthesis of α-aryl-oxindoles from isatin and Grignard reagents in the presence of diphenyl phosphite for the first time. This reaction was conveniently carried out under mild conditions in a one-pot fashion with moderate to excellent yields.

  首次开发了在亚磷酸二苯酯存在下由靛红和格氏试剂合成 α-芳基-羟吲哚的方案。该反应在温和条件下以一锅方式方便地进行，具有中等至优异的产率。
• 具有抗癌活性的3-芳基吲哚-2-酮类化合物及其在制备治疗癌症药物中的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN118221565A

  公开（公告）日：2024-06-21

  本发明属于药物应用领域，具体公开了一种具有抗癌活性的3‑芳基吲哚‑2‑酮类化合物及其在制备治疗癌症药物中的应用。所述的3‑芳基吲哚‑2‑酮类化合物的结构如式（1）所示，其中R1是苯环上任意位置的氢、烷基、烷氧基、芳基、卤素、烯基、胺基、羟基、硝基、酰基、氰基或三氟甲基中的任意一种或多种。R2是苯环上任意位置的氢、烷基、烷氧基、芳基、卤素、烯基、胺基、羟基、硝基、酰基、氰基或三氟甲基中的任意一种或多种。本发明通过四氮唑盐还原法(MTT)对合成的化合物进行抗癌活性测试，结果显示合成的一系列3‑芳基吲哚‑2‑酮类化合物具有较好的抗癌活性。#imgabs0#