2-(苯基甲基)-2-氨基丙酸甲酯 | 64282-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯基甲基)-2-氨基丙酸甲酯
• 英文名称: α-methylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(phenylmethyl)-2-aminopropionate；Methyl 2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 64282-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DAOFJPZFGBKAMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-154 °C
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯基甲基)-2-氨基丙酸甲酯 在 三氟乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以74%的产率得到methyl 2-amino-2-methyl-3-(2,6-dibromophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  胺导向的钯催化苯丙氨酸衍生物的 C−H 卤化

  摘要：

  由于采用三氟乙酸作为添加剂的合适条件，在一系列季氨基酸 (AA) 衍生物上报道了苯丙氨酸衍生物的有效伯胺导向、钯催化的 C−H 卤化 (X=I, Br, Cl)。这种原始的天然官能团导向的邻位选择性卤化的扩展甚至用更具挑战性的天然苯丙氨酸作为叔 AA 得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.202102411
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(苯基甲基)-2-氨基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硝基羰基催化剂用于烯烃六元环溴化反应和分子间溴化反应

  摘要：

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03546

文献信息

• [EN] SEVEN-MEMBERED SULFONAMIDES AS MODULATORS OF RAR-RELATED ORPHAN RECEPTOR-GAMMA (RORgamma, NR1F3)<br/>[FR] SULFONAMIDES À SEPT CHAÎNONS COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GAMMA ORPHELINS ASSOCIÉS À UN RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RORGamma, NR1F3)
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2013064231A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORγ and methods for treating RORγ mediated diseases by administration of these novel RORγ modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides compounds of Formula (1) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient.

  这项发明提供了孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要治疗RORγ介导疾病的人类或哺乳动物施用这些新型RORγ调节剂的方法。具体而言，本发明提供了式（1）的化合物及其对映体、二对映体、互变异构体、溶剂化合物和药学上可接受的盐，以及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物。
• A lactate-derived chiral aldehyde for determining the enantiopurity of enantioenriched primary amines
  作者：Samantha M. Gibson、Rachel M. Lanigan、Laure Benhamou、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c5ob01398d

  日期：——

  In this paper we describe the use of a chiral aldehyde derived from lactate esters for determining the enantiopurity of primary amines, via the formation of diastereomeric imines.

  在本文中，我们描述了使用从乳酸酯衍生的手性醛来确定主要胺的对映纯度，通过形成二对映异构亚胺。
• Influence of aromatic substituents on metal(II)salen catalysed, asymmetric synthesis of α-methyl α-amino acids
  作者：Thierry Achard、Yuri N Belokon'、Jose A Fuentes、Michael North、Teresa Parsons

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.023

  日期：2004.7

  The influence of substituents on both the aromatic rings of the catalyst, and the benzylidene unit of the substrate are investigated in the (salen)copper(II) catalysed asymmetric benzylation of alanine derivatives. Catalysts with electron-donating, and electron-withdrawing substituents of various sizes and at various locations on the aromatic rings of the salen ligand were prepared, but all exhibited

  在（salen）铜（II）催化的丙氨酸衍生物的不对称苄基化反应中研究了取代基对催化剂芳环和底物亚苄基单元的影响。制备了具有在萨伦配体的芳族环上的各个位置上的各种尺寸的给电子和吸电子取代基的催化剂，但是它们都对母体（salen）铜（II）配合物表现出较差的对映选择性。与此相反，引进卤化取代基到的芳香环Ñ -亚苄基丙氨酸甲酯基底被发现增强烷基化的对映选择性与对位-氯取代基给出最佳结果。据报道，该催化剂制备的新方法避免了在Sephadex LH20上进行色谱分离，发现以这种方式获得的最佳催化剂是钴（salen）配合物。
• Incorporation of unnatural amino acid derivatives into a peptide bond via an oxime ester catalysed by papain or lipase
  作者：Shui-Tein Chen、Chin-Far Tsai、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/cc9960000165

  日期：——

  In the presence of an oxime in the reaction solution, papain and lipase P (Pseudomonas from Amano) catalysed the stereoselective transesterification of an N-protected amino acid or peptide ester to form an active (oxime) ester which in turn underwent peptide bond formation with several natural and unnatural amino acid derivatives (proline, N-methylglycine, N-methylalanine, α-methylphenylalanine).

  在反应溶液中存在肟的情况下，木瓜蛋白酶和脂肪酶 P（天野假单胞菌）催化 N 保护氨基酸或肽酯的立体选择性酯交换反应，形成活性（肟）酯，活性酯又与几种天然和非天然氨基酸衍生物（脯氨酸、N-甲基甘氨酸、N-甲基丙氨酸、α-甲基苯丙氨酸）形成肽键。
• Preparation and Use in Amino Acid Synthesis of a New Chiral Glycine Derivative – (R)- and (S)-tert-Butyl 2-tert-Butyl-4-methoxy-2,5-dihydroimidazole-1-carboxylate (BDI)⋆
  作者：Dieter Seebach、Matthias Hoffmann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t

  日期：1998.7

  contrast to derivatives of previously reported chiral glycine reagents, the products from BDI are converted to methyl esters of amino acids under mild conditions and without concomitant formation (… and the need for recovery or removal) of a chiral auxiliary; the method is compatible with acid-sensitive side chains in the α-amino acids and α-branched α-amino acids to be synthesized (Schemes 4 and 6). The

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI