1-Hydroxy-2-pyridone, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die sie enthalten, sowie bei der Herstellung der 1-Hydroxy-2-pyridone gebildete Zwischenprodukte
申请人:HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
公开号:EP0241918A2
公开(公告)日:1987-10-21
Neue 1-Hydroxy-2-pyridone der allgemeinen Formel I
worin bedeuten
R¹, R² und R³, die gleich oder verschieden sind, Wasserstoff oder niederes Alkyl mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, wobei R¹ und R³ vorzugsweise Wasserstoff sind und R² vorzugsweise Methyl ist,
X S oder vorzugsweise O,
Y Wasserstoff oder bis zu 2 Halogenatome, nämlich Chlor und/oder Brom,
Z eine Einfachbindung oder die zweiwertigen Reste O, S, -CR₂- (R = H oder C₁-C₄-Alkyl) oder andere 2-wertige Reste mit 2 - 10 kettenförmig verknüpften C- und gegebenenfalls O- und/oder S-Atomen, wobei - wenn die Reste 2 oder mehr O- und/oder S-Atome enthalten - letztere durch mindestens 2 C-Atome voneinander getrennt sind und wobei 2 benachbarte C-Atome auch durch eine Doppelbindung miteinander verknüpft sein können und die freien Valenzen der C-Atome durch H und/oder C₁-C₄-Alkylgruppen abgesättigt sind,
Ar ein aromatisches Ringsystem mit bis zu zwei Ringen, das durch bis zu drei Reste aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, C₁-C₄-Alkyl, Trifluormethyl und Trifluormethoxy substituiert sein kann,
werden nach verschiedenen Verfahrensvarianten hergestellt. Die Verbindungen und ihre physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Basen sind hauptsächlich antimykotisch, antibakteriell und antiviral wirksam. Auch die bei der Herstellung der Verbindungen der Formel I auftretenden Verbindungen der Formel V
worin R¹, R², R³, X, Y und Ar die gleiche Bedeutung wie in Formel I haben,
sind neu.
通式 I 的新型 1-
羟基-2-吡啶酮
其中
相同或不同的 R¹、R² 和 R³ 是氢或具有 1 - 4 个碳原子的低级烷基,R¹ 和 R³ 最好是氢,R² 最好是甲基、
X 是 S 或最好是 O、
Y 是氢或最多 2 个卤素原子,即
氯和/或
溴、
Z 是单键或二价自由基 O、S、-CR₂-(R = H 或 C₁-C₄-烷基)或其他具有 2-10 个 C 原子和可选 O 和/或 S 原子的二价自由基链、其中,如果自由基含有 2 个或更多的 O 原子和/或 S 原子,后者之间至少相隔 2 个 C 原子,相邻的 2 个 C 原子之间也可以通过双键相连,且 C 原子的自由价被 H 和/或 C₁-C₄ 烷基饱和、
Ar 是一个最多有两个环的芳香环系统,最多可被来自
氟、
氯、
溴、甲氧基、C₁-C₄-烷基、三
氟甲基和三
氟甲氧基组中的三个基团取代、
根据不同的工艺生产。这些化合物及其与无机或有机碱的生理相容盐主要具有抗真菌、抗细菌和抗病毒作用。在制备式 I 化合物过程中出现的式 V 化合物
其中 R¹、R²、R³、X、Y 和 Ar 的含义与式 I 相同、
为新化合物。