3-<3-(hydroxymethyl)-5-phenylsalicyl>-5-phenyl-2-hydroxybenzyl alcohol | 81535-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-<3-(hydroxymethyl)-5-phenylsalicyl>-5-phenyl-2-hydroxybenzyl alcohol
• 英文别名: 3-[3-(hydroxymethyl)-5-phenylsalicyl]-5-phenyl-2-hydroxybenzyl alcohol；2-hydroxy-3-(3-hydroxymethyl-5-phenylsalicyl)-5-phenylbenzylalcohol；2,6-di-(2-hydroxy-5-phenylbenzyl)-4-phenylphenol；2-[[2-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-phenylphenyl]methyl]-6-(hydroxymethyl)-4-phenylphenol
• CAS: 81535-94-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₄
• 分子量: 412.485
• InChiKey: SPVCVBCWKZVCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-(hydroxymethyl)-5-phenylsalicyl>-5-phenyl-2-hydroxybenzyl alcohol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 5,11-diphenyl-17,23-di-tert-butyl-25,26,27,28-tetraacetoxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Calixarenes. 8. Short, stepwise synthesis of p-phenylcalix[4]arene and p-phenyl-p-tert-butylcalix[4]arene and derived products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a006
• 作为产物：
  描述：

  对羟基联苯 以 水 为溶剂， 生成 3-<3-(hydroxymethyl)-5-phenylsalicyl>-5-phenyl-2-hydroxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Lamartine, Roger; Perrin, Robert; Vicens, Jacques, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1986, vol. 134, p. 219 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Calix[5]arenes with Three Different Upper Rim Substituents
  作者：Kwanghyun No、Kyoung Mee Kwon

  DOI：10.1055/s-1996-4391

  日期：1996.11

  Four calix[5]arenes, which have three different substituents at the upper rim of calix, are synthesized by the ‘3+2’ fragmentation condensation reaction. An equimolar mixture of p-substituted phenol trimer (BCB) and 2,2’-bishydroxymethyl p-substituted phenol dimer (AA) was refluxed for 3.5 days in xylene to produce calix[5]arenes 5a-d in 27-32% isolated yield. The structure of the calix[5]arenes was established by elemental analysis and 1H NMR/13C NMR spectroscopy.

  通过“3+2”碎裂缩合反应合成了四种杯[5]芳烃，它们在杯的上缘具有三种不同的取代基。将等摩尔的p-取代苯酚三聚体（BCB）和2,2’-双羟甲基p-取代苯酚二聚体（AA）在二甲苯中回流3.5天，得到分离产率为27-32%的杯[5]芳烃5a-d。通过元素分析和1H NMR/13C NMR光谱确定了杯[5]芳烃的结构。
• Synthesis and Conformational Study of a Novel Macrocyclic Chiral(Salen) ligand and its Uranyl and Mn Complexes
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano

  DOI：10.3390/molecules15031442

  日期：——

  A novel chiral macrocyclic ligand incorporating a chiral salen moiety into a framework containing two biphenyl units was synthesized. Structural properties and conformational aspects of the free ligand and an UO2 complex were studied by using NMR spectroscopy in solution and MM calculations. The Mn(III) complex was tested as catalyst in enantioselective oxidation of prochiral unfunctionalized olefins

  合成了一种新型手性大环配体，该配体将手性 salen 部分结合到包含两个联苯单元的框架中。通过使用溶液中的 NMR 光谱和 MM 计算来研究游离配体和 UO2 复合物的结构特性和构象方面。在非常温和的条件下，将 Mn(III) 配合物用作将前手性未官能化烯烃对映选择性氧化成相应光学活性环氧化物的催化剂。
• The acidity of calix[5]arenes and their linear analogues
  作者：Christian Schmidt、Manoj Kumar、Walter Vogt、Volker Böhmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00396-8

  日期：1999.6

  lower (ΔpKa > 2) than for the trimer, while no difference has been found in comparison to structurally analogous calix[4]arenes. Rigidification of the calix[5]arene skeleton by introducing a single alkanediyl bridge opposite to the p-nitrophenol unit has no effect on pKal. All values are in agreement with a stabilisation of the monoanion via two chains of consecutive intramolecular hydrogen bonds OH…OH…O(−)

  通过将三聚体与对硝基苯酚在中间与各种双羟甲基化的链烷二基二酚进行（3 + 2）片段缩合，合成了五个含有单个对硝基苯酚单元作为最酸性酚单元的新杯[5]芳烃。它们的第一个酸常数（pK al）已通过光学滴定法在22-℃的2-甲氧基乙醇/水（9：1）中确定。的pK人值明显降低（Δ的pK一> 2）比对于三聚体，而没有任何区别已相比已经发现结构上类似于杯[4]芳烃。通过引入与p相反的单个烷二基桥对杯[5]芳烃骨架进行刚性化-硝基苯酚单元对pK al没有影响。所有值均与通过两个连续的分子内氢键OH…OH…O （-）的单链稳定化有关，如果第一个供体OH基团的酸度为增加。在线性五聚体中也观察到了这种效应，线性五聚体的pK al值仅比杯[5]芳烃高0.8-1个单位。
• NO, KWANG, HYUN;GUTSCHE, C. D., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2713-2719
  作者：NO, KWANG, HYUN、GUTSCHE, C. D.

  DOI：——

  日期：——
• Calixarenes. 8. Short, stepwise synthesis of p-phenylcalix[4]arene and p-phenyl-p-tert-butylcalix[4]arene and derived products
  作者：Hyun No Kwang、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/jo00135a006

  日期：1982.7