ethyl 4-bromo-2-prop-2-enylpent-4-enoate | 780789-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-prop-2-enylpent-4-enoate
• CAS: 780789-73-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: AKNFDXIMNJQAEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-prop-2-enylpent-4-enoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2E)-6-bromo-4-prop-2-enylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Assembly of Tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one and Related Polycyclic Compounds by Tandem Electroreductive Cyclization

  摘要：

  Electroreductive tandem cyclization of 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one to tricyclo[6.2.1.0(1,6)]undecan-4-one has been demonstrated. This protocol represents an attractive alternative to conventional tandem radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol0484660
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 以75%的产率得到ethyl 4-bromo-2-prop-2-enylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Assembly of Tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecan-4-one and Related Polycyclic Compounds by Tandem Electroreductive Cyclization

  摘要：

  Electroreductive tandem cyclization of 4-allyl-4-(2-bromoprop-2-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one to tricyclo[6.2.1.0(1,6)]undecan-4-one has been demonstrated. This protocol represents an attractive alternative to conventional tandem radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol0484660