(E)-3-bromo-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene | 1035421-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-3-bromo-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene
• 英文别名: (1E)-3-bromo-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene
• CAS: 1035421-13-6
• 化学式: C₃H₂BrF₂NO₂
• 分子量: 201.955
• InChiKey: DAQJLYONFXPRAZ-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 (E)-3-bromo-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene 在 R-3,3'-二(三苯基硅基)联萘酚膦酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 以97%的产率得到3-(1-bromo-1,1-difluoro-3-nitropropan-2-yl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与氟烷基化硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  描述了在手性磷酸的催化下，吲哚与氟烷基化硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 氟烷基化反应。氟烷基化硝基烯烃的区域选择性是一个值得讨论的问题，发现与氟烷基相邻的碳原子比与 NO2 相邻的碳原子更具反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100683
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-1,1-difluoro-3-nitropropan-2-ol 在 四磷十氧化物 作用下， 生成 (E)-3-bromo-3,3-difluoro-1-nitroprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吲哚与氟烷基化硝基烯烃的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  描述了在手性磷酸的催化下，吲哚与氟烷基化硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 氟烷基化反应。氟烷基化硝基烯烃的区域选择性是一个值得讨论的问题，发现与氟烷基相邻的碳原子比与 NO2 相邻的碳原子更具反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100683

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Proline Derivatives via Copper(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Xue-Long Hou、Qing Li、Chang-Hua Ding、Xiao-Hui Li、Walter Weissensteiner

  DOI：10.1055/s-0031-1289653

  日期：2012.1

  asymmetric cycloaddition reaction of fluoromethyl-substituted nitroalkenes with azomethine ylides was developed using a catalyst derived from copper(I) perchlorate and a commercially available, chiral Walphos ligand. This method provides a simple approach to optically active exo-3-(fluoromethyl)proline derivatives in high yields, as well as in high diastereo- and enantioselectivities. 1,3-dipolar cycloaddition

  使用衍生自高氯酸铜（I）和市售手性Walphos配体的催化剂，开发了氟甲基取代的硝基烯烃与甲亚胺烷基化物的催化不对称环加成反应。该方法提供了一种简单的方法来以高收率以及高非对映选择性和对映选择性来制备旋光的exo -3-（氟甲基）脯氨酸衍生物。 1,3-偶极环加成-铜-不对称催化-甲亚胺基化物-氟化脯氨酸