O-pivaloylhydroxylamine | 35657-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-pivaloylhydroxylamine
• 英文别名: Amino 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 35657-34-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: RSDAEJUBONORIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  151.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  -0.33±0.70 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-pivaloylhydroxylamine 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-iodo-N-(pivaloyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  轻度铑（III）催化的C ？H活化和丙二烯的分子间环化

  摘要：

  所有（烯）都很棒！在温和条件下，新型的Rh III催化的与丙二烯的氧化偶联提供了带有环外双键的杂环。该反应具有低催化剂负载，高区域选择性和立体选择性以及出色的底物范围等特点。产品已衍生化，并进行了初步的力学研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201201273
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (pivaloyloxy)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到O-pivaloylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINES AS HPK1 INHIBITOR AND USES THEREOF
  [FR] PYRROLO[2,3-B]PYRIDINES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEUR DE HPK1 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文揭示了一种化合物，其化学式为（I），或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，以及包括该化合物的药物组合物。还公开了利用本文所揭示的化合物治疗HPK1相关疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2020103896A1
• 作为试剂：
  描述：

  Ac-Phe-Glu_g-Val 在 O-pivaloylhydroxylamine 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 二氧化碳 、
  参考文献：
  名称：

  Critical examination of a method for the analysis of .alpha. and .omega. linkages in peptides containing aspartic acid and glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a015

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation, Amidoarylation, and Heck-type Reaction: Three Distinct Pathways Determined by an Amide Directing Group
  作者：Tyler A. Davis、Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201307631

  日期：2013.12.23

  reaction pathways of a wide variety of tethered alkenes can be accessed through changing the amide directing group. This provides an efficient route to a myriad of complex polycyclic products, many containing newly formed all‐carbon quaternary centers. Amidoarylations can diastereoselectively deliver products with up to three contiguous stereocenters.

  酰胺决定：通过改变酰胺导向基团，可以实现多种束缚烯烃的三种不同的铑(III)催化反应途径。这为生产无数复杂的多环产物提供了一条有效的途径，其中许多含有新形成的全碳四元中心。酰胺芳基化可以非对映选择性地提供具有多达三个连续立体中心的产物。
• N–H insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 2. Preparation of N-substituted amino(phosphoryl)acetates (N-substituted phosphorylglycine esters)
  作者：Leigh Ferris、David Haigh、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/p19960002885

  日期：——

  Rhodium(II) acetate-catalysed reaction of ethyl 2-diazo-2-diethoxyphosphorylacetate 2 with carbamates, amides, ureas or anilines gives a range of N-substituted 2-amino-2-diethoxyphosphorylacetates 3–18 by N-H insertion reaction of the intermediate rhodium carbenoid.

  乙酸铑（II）催化2-重氮-2-二乙氧基磷酰乙酸乙酯2与氨基甲酸酯，酰胺，脲或苯胺的反应，通过中间体的NH插入反应，可得到一系列N取代的2-氨基-2-二乙氧基磷酰乙酸3–18。铑类胡萝卜素。
• Rhodium(III)-Catalyzed C(sp²)–H Functionalization of Cyclobutenes. Access to Cyclobuta[<i>c</i>]pyridones and -pyridines
  作者：Tomas J. Saiegh、Henri Chédotal、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03139

  日期：2019.10.18

  hydroxamates derived from cyclobutenyl carboxylic acids were identified as viable substrates in intramolecular rhodium(III)-catalyzed heteroannulations, which led to diversely substituted cyclobuta[c]pyridones. Further functionalization of the resulting cyclobutapyridones enabled the synthesis of cyclobuta[c]pyridines and other nitrogen heterocycles after electrocyclic ring opening of the four-membered ring

  衍生自环丁烯基羧酸的O-（ω-炔基）异羟肟酸酯被认为是分子内铑（III）催化的杂环化反应的可行底物，后者导致了不同取代的环丁环[c]吡啶酮。在四元环的电环开环之后，所得环丁吡啶酮的进一步官能化使得能够合成环丁[c]吡啶和其他氮杂环。
• Revision of the Structure and Total Synthesis of Topsentin C
  作者：Nikita Golantsov、Alexey Festa、Alexey Varlamov、Leonid Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0036-1588731

  日期：2017.6

  The first total synthesis of racemic topsentin C, a secondary metabolite from Hexadella sp., based on this approach is reported. The initially proposed structure for topsentin C has been revised. An efficient synthetic approach to access (indol-3-yl)ethane-1,2-diamines with a protecting group at the indole N atom from readily available 3-(2-nitrovinyl)indoles is reported. This approach includes solvent-free

  摘要 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道，基于此方法的外消旋托普汀C（一种来自六聚体属（Hexadella sp。）的次生代谢产物）的第一全合成。最初提议的托普汀C的结构已被修改。 据报道，一种有效的合成方法是从容易获得的3-（2-硝基乙烯基）吲哚获得在吲哚N原子上具有保护基的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺。该方法包括将O-新戊酰基羟胺的无溶剂共轭加成至1-Boc-3-（2-硝基乙烯基）吲哚中，然后轻度还原加合物。所获得的（吲哚-3-基）乙烷-1，2-二胺是用于几类海洋生物碱的方便的合成前体。据报道
• Construction of 2-alkynyl aza-spiro[4,5]indole scaffolds <i>via</i> sequential C–H activations for modular click chemistry libraries
  作者：Jun Zhang、Mengmeng Wang、Huiying Wang、Hui Xu、Junjie Chen、Ziqiong Guo、Biao Ma、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc02798k

  日期：——

  one-pot, three-step synthesis demonstrated the utility of this protocol. Hybrid conjugates with an oseltamivir derivative further offered a powerful tool for the construction of a versatile spiroindole-containing library via click chemistry.

  在此，我们开发了一种吲哚的连续 C-H 激活策略，以构建新型 2-炔基氮杂-螺 [4,5] 吲哚支架，该支架将炔和螺单元结合到吲哚中。克级合成和一锅三步合成证明了该协议的实用性。带有奥司他韦衍生物的混合偶联物进一步为通过点击化学构建包含螺吲哚的多功能文库提供了强大的工具。