1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine
• 英文别名: (4-Trifluoromethylphenyl)(1-piperidinyl) sulfone；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylpiperidine
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂S
• 分子量: 293.31
• InChiKey: FAGFJNMRSOPKBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 二叔丁基过氧化物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪族磺酰胺和NOBF4选择性合成环状硝基磺酰胺

  摘要：

  通过选择性 HAT/氧化去饱和/亲电硝化过程，实现了环状脂肪酰胺的有效区域和位点选择性去饱和和β-硝化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300266
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 在 iron(III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铁的自由基偶联反应催化芳基亚磺酸盐的合成

  摘要：

  通过铁催化的自由基偶联反应已经实现了将磺酰基片段安装到芳烃中的新策略。通过单电子转移反应衍生自二芳基鎓的芳烃自由基结合...

  DOI：

  10.1039/c5cc09830k

文献信息

• Functionalization of Piperidine Derivatives for the Site‐Selective and Stereoselective Synthesis of Positional Analogues of Methylphenidate
  作者：Wenbin Liu、Tobias Babl、Alexander Röther、Oliver Reiser、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/chem.201905773

  日期：2020.4

  Rhodium-catalyzed C-H insertions and cyclopropanations of donor/acceptor carbenes have been used for the synthesis of positional analogues of methylphenidate. The site selectivity is controlled by the catalyst and the amine protecting group. C-H functionalization of N-Boc-piperidine using Rh2 (R-TCPTAD)4 , or N-brosyl-piperidine using Rh2 (R-TPPTTL)4 generated 2-substitited analogues. In contrast,

  铑催化的供体/受体碳烯的CH插入和环丙烷化已用于合成哌醋甲酯的位置类似物。位置选择性由催化剂和胺保护基控制。使用Rh2（R-TCPTAD）4的N-Boc-哌啶的CH官能化，或使用Rh2（R-TPPTTL）4的N-溴化哌啶的CH官能化生成2取代的类似物。相反，当将N-α-氧代芳基乙酰基-哌啶与Rh2（S-2-Cl-5-BrTPCP）4组合使用时，CH官能化会产生4位被怀疑的类似物。最后，通过N-Boc-四氢吡啶的环丙烷化，然后还原环丙烷的立体和立体选择性开环，间接制备3-取代的类似物。
• Palladium-catalyzed three-component Heck/sulfonation/amination leading to quaternary 3,4-dihydroisoquinolinones
  作者：Yu-Jiao Zhang、Liang-Yuan Pu、Yi-Miao He、Fan Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154240

  日期：2022.12

  natural products. In this work, an efficiently palladium-catalyzed three-component Heck/sulfonation/amination to elaborate a class of quaternary 3,4-dihydroisoquinolinones embedding a newly formed sulfonamide group in the mild reaction conditions has been firstly reported. DABSO was employed as the bench-stable SO2 source. To our delight, this reaction exhibited good tolerance, and various quaternary

  季异喹啉酮广泛存在于众多药物分子和天然产物中。在这项工作中，首次报道了一种有效的钯催化三组分 Heck/磺化/胺化，以在温和的反应条件下制备一类嵌入新形成的磺酰胺基团的季铵盐 3,4-二氢异喹啉酮。DABSO 被用作稳定的 SO 2源。令我们高兴的是，该反应表现出良好的耐受性，并且可以在温和的反应条件下有效地制备各种季铵盐 3,4-二氢异喹啉酮。此外，简单的芳基碘化物也可以实现从中等到优异产率的苯磺酰胺衍生物。
• Mechanosynthesis of sulfonamides <i>via</i> a telescopic, environmentally friendly, and cost-effective process
  作者：Federico Cuccu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1039/d3gc01894f

  日期：——

  oxidation–chlorination reaction on disulfides in the presence of a catalytic solid acidic species, followed by an amination prompted by a Lewis acid–base solid inorganic reagent. The methodology works smoothly with aromatic and aliphatic disulfides and amines. The purification process pays due attention to environmental concerns and avoids harsh conditions to obtain pure sulfonamide products. Some relevant biologically

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。
• Iron-catalyzed synthesis of arylsulfinates through radical coupling reaction
  作者：Weixi Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1039/c5cc09830k

  日期：——

  A novel strategy for installation of sulfonyl fragment into arenes has been accomplished via an iron-catalyzed radical coupling reaction. Arene radicals derived from diaryliodoniums via single electron transfer reaction combine...

  通过铁催化的自由基偶联反应已经实现了将磺酰基片段安装到芳烃中的新策略。通过单电子转移反应衍生自二芳基鎓的芳烃自由基结合...
• Selective Synthesis of Cyclic Nitroene‐Sulfonamides from Aliphatic Sulfamides and NOBF₄
  作者：Quan Huang、Sa Li、Yuqin Jiang、Xiao‐Feng Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202300266

  日期：2023.6.14

  An efficient regio- and site-selective desaturation and β-nitration of cyclic aliphatic amides through a selective HAT/oxidative desaturation/electrophilic nitration process was realized.

  通过选择性 HAT/氧化去饱和/亲电硝化过程，实现了环状脂肪酰胺的有效区域和位点选择性去饱和和β-硝化。