(E)-2-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 296279-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (E)-2-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-(E)-p-methylsulfonebenzylidene-1-indanone；(2E)-2-[(4-methylsulfonylphenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 296279-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: GCXPHESEYDBKEY-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到(1S,2S,3R,3aR,8bR)-1,3-bis(4-methylsulfonylphenyl)spiro[1,3,3a,8b-tetrahydrocyclopenta[a]indene-2,2'-3H-indene]-1',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of conjugated 1-indanones

  摘要：

  共轭的1-吲哚酮在碱性条件下发生二聚反应，形成螺环二聚体。例如，当2-(E)-羰甲氧基亚甲基-1-吲哚酮（5）在CH3CN中与Cs2CO3反应时，通过两种反应方式（方式A和方式B）产生了两种螺环二聚体，6和7。使用2-(E)-氰甲亚甲基-1-吲哚酮（9）时，只观察到方式A发生二聚反应形成的螺环产物（10和11），而使用2-氯甲基亚甲基-1-吲哚酮（12）时，得到了1,2-二聚体（13），而不是预期的螺环二聚体。关键词：二聚化，共轭的1-吲哚酮，螺环二聚体。

  DOI：

  10.1139/v99-236
• 作为产物：
  描述：

  2-(E)-p-thiomethylbenzylidene-1-indanone 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以87%的产率得到(E)-2-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of conjugated 1-indanones

  摘要：

  共轭的1-吲哚酮在碱性条件下发生二聚反应，形成螺环二聚体。例如，当2-(E)-羰甲氧基亚甲基-1-吲哚酮（5）在CH3CN中与Cs2CO3反应时，通过两种反应方式（方式A和方式B）产生了两种螺环二聚体，6和7。使用2-(E)-氰甲亚甲基-1-吲哚酮（9）时，只观察到方式A发生二聚反应形成的螺环产物（10和11），而使用2-氯甲基亚甲基-1-吲哚酮（12）时，得到了1,2-二聚体（13），而不是预期的螺环二聚体。关键词：二聚化，共轭的1-吲哚酮，螺环二聚体。

  DOI：

  10.1139/v99-236

文献信息

• Design, Synthesis and in vitro Cytotoxicity Evaluation of New 3',4'-bis (3,4,5-trisubstituted)-4'H-spiro[indene-2,5'-isoxazol]-1(3H)-one Derivatives as Promising Anticancer Agents
  作者：Hoda Abolhasani、Afshin Zarghi、Ahmad Abolhasani、Maryam Hamzeh-Mivehroud、Nasrin Bargahi、Behrouz Notash、Javid Mojarrad、Siavoush Dastmalchi

  DOI：10.2174/1570180811666140704172442

  日期：2014.10.1

  A new series of 3',4'-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4'H-spiro[indene-2,5'-isoxazol]-1(3H)-one derivatives was designed and synthesized. The cytotoxic effects of the synthesized compounds were evaluated on several different human cancer cells. Among them, compound 9e displayed the most potent in vitro antiproliferative activity with IC50 values of 0.07±0.01 µM on T47D cells. Another potent derivative

  设计并合成了一系列新的3'，4'-双（3,4,5-三甲氧基苯基）-4'H-螺[茚-2,5'-异恶唑] -1（3H）-衍生物。评估了合成化合物对几种不同人类癌细胞的细胞毒性作用。其中，化合物9e对T47D细胞显示出最有效的体外抗增殖活性，IC 50值为0.07±0.01 µM。另一个强效衍生物9h对T47D细胞的IC 50值为0.12±0.07 µM，与阳性对照（科尔基辛？顺铂？长春新碱？长春碱？阿霉素？塞来昔布）相当。讨论了构效关系，并提出了对所开发化合物的抗微管蛋白和COX-2抑制作用。