2-(allyloxy)-5-bromoaniline | 865716-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-5-bromoaniline
• 英文别名: 5-Bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)aniline；5-bromo-2-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 865716-15-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: OZERBGUUWVWMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-5-bromoaniline 在 甲烷磺酸 、 四丁基碘化铵 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-bromo-3-(iodomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯酚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(allyloxy)-5-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  芳基胺的环化自由基碳碘化，碳基化和碳氨化

  摘要：

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403968

文献信息

• Macrocyclic kinase inhibitors
  申请人：Lin Nan-Horng

  公开号：US20050215556A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Synthesis of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-methanesulfonohydrazides through insertion of sulfur dioxide
  作者：Yuanyuan An、Danqing Zheng、Jie Wu

  DOI：10.1039/c4cc05401f

  日期：——

  A three-component reaction of 2-(allyloxy)anilines, sulfur dioxide and hydrazines under mild conditions is developed, which gives rise to 1-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-methanesulfonohydrazides in good yields. This radical process involves an intramolecular 5-exo-cyclization and insertion of sulfur dioxide.

  开发了一种在温和条件下进行的三组分反应，反应物为2-(烯丙氧基)苯胺、二氧化硫和肼，能够高产率地生成1-(2,3-二氢苯并呋喃-3-基)甲磺酰肼。这一自由基过程涉及分子内5-exo-环化和二氧化硫的插入。
• [EN] MACROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE KINASES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005047294A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds

  具有式(I)的化合物对于抑制蛋白激酶具有用途。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物，以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Access to Benzocyclic Boronates via Light-Promoted Intramolecular Arylborylation of Alkenes
  作者：Sen Ke、Huanqing Liao、Hao Qin、Yan Wang、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00395

  日期：2023.5.5

  research interest in drug chemistry and organic synthesis in recent years. Herein, we report a facile access to benzocyclic boronates through photopromoted intramolecular arylborylation of allyl aryldiazonium salts. This simple protocol features a broad scope, allowing the formation of variously functionalized borates bearing dihydrobenzofuran, dihydroindene, benzothiophene, and indoline skeletons under

  近年来，苯并环硼酸盐在药物化学和有机合成领域引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了通过烯丙基芳基重氮盐的光促进分子内芳基硼化轻松获得苯并环硼酸盐。这个简单的协议具有广泛的范围，允许在温和和可持续的条件下形成带有二氢苯并呋喃、二氢茚、苯并噻吩和二氢吲哚骨架的各种功能化硼酸盐。
• Synthesis and in-vitro biological activity of macrocyclic urea Chk1 inhibitors
  作者：Gaoquan Li、Zhi-Fu Tao、Yunsong Tong、Magdalena K. Przytulinska、Peter Kovar、Philip Merta、Zehan Chen、Haiying Zhang、Thomas Sowin、Saul H. Rosenberg、Nan-Horng Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.088

  日期：2007.12

  A variety of macrocyclic urea compounds were prepared as potent Chk1 inhibitors by modifying the C5 position of the benzene ring of the macrocyclic urea with ether moieties, aliphatic carbon chains, amide and halides. Enzymatic activity less than 20 nM was observed in 29 of 40 compounds. Compounds 14, 46d, and 48j provided the best overall results in the cellular assays as they abrogated doxorubicin-induced cell cycle arrest (IC50 = 3.31, 3.08, and 3.13 mu M) and enhanced doxorubicin cytotoxicity (IC50 = 0.54, 1.27, and 0.96 mu M) while displaying no single agent activity, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.